4-chloro-N-[3-(dimethylamino)propyl]benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-[3-(dimethylamino)propyl]benzamide
• 化学式: C₁₂H₁₇ClN₂O
• mdl: MFCD01033761
• 分子量: 240.733
• InChiKey: JDMPARSTEVCHPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲酸 在 二氧化碳 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 4-chloro-N-[3-(dimethylamino)propyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  二氧化碳催化的转酰胺基反应

  摘要：

  在过量化学计量的活化试剂和/或过渡金属催化剂的存在下，转酰胺基反应通常由反应性底物介导。在这里，我们报告了使用 CO 2作为无痕催化剂：在催化量的 CO 2存在下，使用伯、仲和叔酰胺供体加速转酰胺反应。包括氨基酸衍生物在内的各种胺类亲核试剂都被耐受，这表明转酰胺基在肽修饰和聚合物降解中的实用性（例如，Nylon-6,6）。特别是，N , O -二甲基羟基酰胺（Weinreb 酰胺）在 CO 2催化的转酰胺基反应中与 N 2相比表现出明显的反应性大气层。进行了比较 Hammett 研究和动力学分析，以阐明分子 CO 2的催化活化机制，这得到了 DFT 计算的支持。我们将CO 2在转酰胺基反应中的积极作用归因于通过与亲电子CO 2共价结合来稳定四面体中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02077

文献信息

• A CO₂-Catalyzed Transamidation Reaction
  作者：Yang Yang、Jian Liu、Fadhil S. Kamounah、Gianluca Ciancaleoni、Ji-Woong Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02077

  日期：2021.12.3

  Transamidation reactions are often mediated by reactive substrates in the presence of overstoichiometric activating reagents and/or transition metal catalysts. Here we report the use of CO2 as a traceless catalyst: in the presence of catalytic amounts of CO2, transamidation reactions were accelerated with primary, secondary, and tertiary amide donors. Various amine nucleophiles including amino acid

  在过量化学计量的活化试剂和/或过渡金属催化剂的存在下，转酰胺基反应通常由反应性底物介导。在这里，我们报告了使用 CO 2作为无痕催化剂：在催化量的 CO 2存在下，使用伯、仲和叔酰胺供体加速转酰胺反应。包括氨基酸衍生物在内的各种胺类亲核试剂都被耐受，这表明转酰胺基在肽修饰和聚合物降解中的实用性（例如，Nylon-6,6）。特别是，N , O -二甲基羟基酰胺（Weinreb 酰胺）在 CO 2催化的转酰胺基反应中与 N 2相比表现出明显的反应性大气层。进行了比较 Hammett 研究和动力学分析，以阐明分子 CO 2的催化活化机制，这得到了 DFT 计算的支持。我们将CO 2在转酰胺基反应中的积极作用归因于通过与亲电子CO 2共价结合来稳定四面体中间体。