4-chloro-2-hydroxy-N-methoxy-N-methylbenzamide | 566945-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-hydroxy-N-methoxy-N-methylbenzamide
• CAS: 566945-71-9
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₃
• 分子量: 215.636
• InChiKey: JKGGNALVUODGML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.335±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  应存于室温、密封且干燥的环境。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-hydroxy-N-methoxy-N-methylbenzamide 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (E)-N'-((E)-1-(4-chloro-2-hydroxyphenyl)ethylidene)-2-(1-(4-chloro-2-hydroxyphenyl)ethylidene)hydrazine-1-carboximidhydrazide
  参考文献：
  名称：

  不对称和单体罗布定类似物的革兰氏阳性和革兰氏阴性抗生素活性

  摘要：

  罗非替丁的去对称化（1：N '，2-二（（E）-4-氯苄叉）肼-1-羧酰亚胺肼）和亚胺烷基取代基的引入具有良好的抗生素活性。值得注意的是，两种类似物对耐万古霉素的肠球菌（VRE）的效力有所提高，其中一种的MIC为0.5μgmL -1。发现有五个类似物比铅1具有更强的效价。吲哚部分的引入导致针对甲氧西林抗性金黄色葡萄球菌（MRSA）的活性最强的robenidine类似物，MIC为1.0μgmL -1。亚胺C = NH等位基因（C = O / C = S）不活跃。单体类似物为16–64μgmL-1对MRSA和VRE有效。缺少末端酰肼NH部分的类似物在64μgmL -1下显示适度的革兰氏阴性活性。研究表明，在16–64μgmL -1下， 4-叔丁基类似物对革兰氏阳性和阴性菌株均具有活性。通常，除伴随引入亚胺C-烷基外，对芳香族基团的其他修饰耐受性差。这些类似物对MRSA和VRE的活性范围为8μgmL

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800463
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-N-甲氧基-N-甲基乙酰胺 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 碘苯二乙酸 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 16.0h， 以85%的产率得到4-chloro-2-hydroxy-N-methoxy-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  芳基Weinreb酰胺上钌催化的CH氧化

  摘要：

  多功能的钌催化剂可在极温和的反应条件下，使芳基Weinreb酰胺进行空前的CH键加氢键氧化，从而获得了有价值的邻羟基化醛。机理研究为动力学相关的CH键活化提供了有力的支持。

  DOI：

  10.1021/ol303520h

文献信息

• C−H Oxygenation Reactions Enabled by Dual Catalysis with Electrogenerated Hypervalent Iodine Species and Ruthenium Complexes
  作者：Leonardo Massignan、Xuefeng Tan、Tjark H. Meyer、Rositha Kuniyil、Antonis M. Messinis、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201914226

  日期：2020.2.17

  The catalytic generation of hypervalent iodine(III) reagents by anodic electrooxidation was orchestrated towards an unprecedented electrocatalytic C−H oxygenation of weakly coordinating aromatic amides and ketones. Thus, catalytic quantities of iodoarenes in concert with catalytic amounts of ruthenium(II) complexes set the stage for versatile C−H activations with ample scope and high functional group

  通过阳极电氧化催化生成高价碘（III）试剂，从而实现了对弱配位芳香族酰胺和酮的前所未有的电催化CH氧化。因此，催化量的碘代芳烃与催化量的钌（II）配合物协同作用，为具有广泛范围和高官能团耐受性的通用CH活化奠定了基础。通过实验和计算的详细机理研究证实了碘代芳烃作为电化学相关物种在CH-H氧化中的作用，其中电作为可持续的氧化剂，而分子氢作为唯一的副产物。在没有导向基团的情况下，对位选择性C–H氧合同样被证明是可行的。
• Rhoda‐Electrocatalyzed Bimetallic C−H Oxygenation by Weak <i>O</i> ‐Coordination
  作者：Xuefeng Tan、Leonardo Massignan、Xiaoyan Hou、Johanna Frey、João C. A. Oliveira、Masoom Nasiha Hussain、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.202017359

  日期：2021.6.7

  Rhodium-electrocatalyzed arene C−H oxygenation by weakly O-coordinating amides and ketones have been established by bimetallic electrocatalysis. Likewise, diverse dihydrooxazinones were selectively accessed by the judicious choice of current, enabling twofold C−H functionalization. Detailed mechanistic studies by experiment, mass spectroscopy and cyclovoltammetric analysis provided support for an unprecedented

  通过双金属电催化建立了弱O配位酰胺和酮的铑电催化芳烃 C−H 氧化反应。同样，通过明智的电流选择，可以选择性地获得多种二氢恶嗪酮，从而实现双重 C−H 官能化。通过实验、质谱和循环伏安分析进行的详细机理研究为双金属铑催化歧管前所未有的电氧化诱导的 C−H 活化提供了支持。
• Coumarin derivatives, process for their production and use thereof
  申请人：Terashita Zen-ichi

  公开号：US20050020634A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  Compounds represented by the general formula. [I]: wherein R 1 and R 2 are each hydrogen, halogen, an optionally substituted linear hydrocarbon group, or hydroxyl which may be substituted with an optionally substituted liner hydrocarbon group, or R 1 and R 2 together with the carbon atoms adjacent thereto may form an optionally substituted cyclic hydrocarbon or a dihydrofuran ring which may have an oxo group; ring A is a benzene ring which may be further substituted; ring B is an aromatic ring which may be substituted; X is a bond or a spacer whose main chain has 1 to 6 atoms; Y is carboxyl which may be esterified, carbamoyl which may be substituted, cyano, or an optionally substituted heterocyclic group bearing a hydrogen atom capable of being deprotonated, or salts thereof, which are useful as lipid-rich plaque regressing agents and/or ACAT inhibitors.

  化合物的普通公式表示如下[I]：其中R1和R2分别为氢、卤素、可选择取代的线性碳氢基团或羟基，该羟基可以被可选择取代的线性碳氢基团取代，或者R1和R2连同其相邻的碳原子可以形成可选择取代的环烃或二氢呋喃环，该环可以具有氧代基；环A是苯环，可以进一步取代；环B是芳香环，可以取代；X是键或具有1至6个原子的主链的间隔物；Y是羧基，可以酯化，氨基甲酰基，可以取代，氰基或可选择取代的含有可去质子氢原子的杂环基团，或其盐，可用作富含脂质的斑块回归剂和/或ACAT抑制剂。
• COUMARIN DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PRODUCTION AND USE THEREOF
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1471064A1

  公开（公告）日：2004-10-27

  Compounds represented by the general formula [I]: wherein R1 and R2 are each hydrogen, halogen, an optionally substituted linear hydrocarbon group, or hydroxyl which may be substituted with an optionally substituted liner hydrocarbon group, or R1 and R2 together with the carbon atoms adjacent thereto may form an optionally substituted cyclic hydrocarbon or a dihydrofuran ring which may have an oxo group; ring A is a benzene ring which may be further substituted; ring B is an aromatic ring which may be substituted; X is a bond or a spacer whose main chain has 1 to 6 atoms; Y is carboxyl which may be esterified, carbamoyl which may be substituted, cyano, or an optionally substituted heterocyclic group bearing a hydrogen atom capable of being deprotonated, or salts thereof, which are useful as lipid-rich plaque regressing agents and/or ACAT inhibitors.

  由通式[I]表示的化合物： 其中 R1 和 R2 分别为氢、卤素、任选取代的线性烃基或可被任选取代的衬烃基取代的羟基，或 R1 和 R2 与其相邻的碳原子一起可形成任选取代的环状烃或二氢呋喃环，其中可带有氧代基团；环 A 为苯环，可被进一步取代；环 B 是可被取代的芳香环； X 是主链具有 1 至 6 个原子的键或间隔物； Y 是可被酯化的羧基、可被取代的氨基甲酰基、氰基或带有可被去质子化的氢原子的任选取代的杂环基团，或其盐，可用作富脂斑块消退剂和/或 ACAT 抑制剂。
• EP1471064
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——