16,24-Dimethoxy-14-oxapentacyclo[20.2.2.210,13.115,19.02,7]nonacosa-1(24),2(7),3,5,10(29),11,13(28),15,17,19(27),22,25-dodecaen-5-ol | 1132675-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 16,24-Dimethoxy-14-oxapentacyclo[20.2.2.210,13.115,19.02,7]nonacosa-1(24),2(7),3,5,10(29),11,13(28),15,17,19(27),22,25-dodecaen-5-ol
• CAS: 1132675-19-4
• 化学式: C₃₀H₂₈O₄
• 分子量: 452.55
• InChiKey: VGCKEZBMGMNIEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16,24-Dimethoxy-14-oxapentacyclo[20.2.2.210,13.115,19.02,7]nonacosa-1(24),2(7),3,5,10(29),11,13(28),15,17,19(27),22,25-dodecaen-5-ol 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 pusilatin C
  参考文献：
  名称：

  Pusilatins A–C，利物草衍生的大环双双苄基二聚体的总合成

  摘要：

  据报道，总葛素素A（2），B（3）和C（5），大环双联苄二聚体从日本地蒿中分离得到。共用单体单元（6）通过的大环化制备的ö -sulfinylfluorobenzene由S衍生物Ñ内部苯酚，将其开发用于位点选择性dimerizations途中的攻击的Ar 2，3，和5。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01366
• 作为产物：
  描述：

  4-碘-2-甲氧基苯酚 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 cesium fluoride 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 22.68h， 生成 16,24-Dimethoxy-14-oxapentacyclo[20.2.2.210,13.115,19.02,7]nonacosa-1(24),2(7),3,5,10(29),11,13(28),15,17,19(27),22,25-dodecaen-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Pusilatins A–C，利物草衍生的大环双双苄基二聚体的总合成

  摘要：

  据报道，总葛素素A（2），B（3）和C（5），大环双联苄二聚体从日本地蒿中分离得到。共用单体单元（6）通过的大环化制备的ö -sulfinylfluorobenzene由S衍生物Ñ内部苯酚，将其开发用于位点选择性dimerizations途中的攻击的Ar 2，3，和5。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01366

文献信息

• Synthesis of riccardin C and its seven analogues. Part 1: The role of their phenolic hydroxy groups as LXRα agonists
  作者：Hideaki Hioki、Naoki Shima、Kota Kawaguchi、Kenich Harada、Miwa Kubo、Tomoyuki Esumi、Tomoko Nishimaki-Mogami、Jun-ichi Sawada、Toshihiro Hashimoto、Yoshinori Asakawa、Yoshiyasu Fukuyama

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.12.022

  日期：2009.2

  Riccardin C, a nuclear receptor LXR alpha selective agonist, is an 18-membered macrocyclic bisbibenzyl isolated from several liverworts. Synthesis of riccardin C and its seven O-methylated derivatives was accomplished. The synthetic sequence highlights an intramolecular Suzuki-Miyaura coupling in the formation of the 18-membered biaryl linkage present in riccardin C. The structure-activity relationship of these compounds suggests that all of the phenolic hydroxy groups present in riccardin C are essential for the activation of LXRa. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total Syntheses of Pusilatins A–C, Liverwort-Derived Macrocyclic Bisbibenzyl Dimers
  作者：Takahiro Yamada、Hiromu Takiguchi、Ken Ohmori、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01366

  日期：2018.6.15

  The total syntheses of pusilatins A (2), B (3), and C (5), macrocyclic bisbibenzyl dimers isolated from Japanese liverwort are reported. The common monomeric unit (6) was prepared via macrocyclization of an o-sulfinylfluorobenzene derivative by SNAr attack of an internal phenol, which was exploited for site-selective dimerizations en route to 2, 3, and 5.

  据报道，总葛素素A（2），B（3）和C（5），大环双联苄二聚体从日本地蒿中分离得到。共用单体单元（6）通过的大环化制备的ö -sulfinylfluorobenzene由S衍生物Ñ内部苯酚，将其开发用于位点选择性dimerizations途中的攻击的Ar 2，3，和5。