(4R,5R,8S,12R)-4,7-Bis-benzyloxy-2-bromo-5-isopropyl-8,12-dimethyl-15-oxo-pentadecanoic acid methyl ester | 503446-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4R,5R,8S,12R)-4,7-Bis-benzyloxy-2-bromo-5-isopropyl-8,12-dimethyl-15-oxo-pentadecanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (4R,5R,8S,12R)-2-bromo-8,12-dimethyl-15-oxo-4,7-bis(phenylmethoxy)-5-propan-2-ylpentadecanoate
• CAS: 503446-41-1
• 化学式: C₃₅H₅₁BrO₅
• 分子量: 631.691
• InChiKey: FLAHDCGIUZMKMP-CFQIZLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,8S,12R)-4,7-Bis-benzyloxy-2-bromo-5-isopropyl-8,12-dimethyl-15-oxo-pentadecanoic acid methyl ester 在 palladium dihydroxide 、 samarium diiodide 氟化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (E)-(5R,9S,10S,12R,13R)-3,10,13-Trihydroxy-12-isopropyl-5,9-dimethyl-cyclotetradec-1-enecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on the dienophile unit of methyl isosartortuoate. Part 2: SmI2-mediated 14-membered carbocyclization

  摘要：

  The dienophile unit of methyl isosartortuoate has been synthesized. The 14-membered carbocycle was constructed by a SmI2-mediated intramolecular Reformatsky reaction. The introduction of the oxo group at the gamma-position of the alpha,beta-unsaturated ester was achieved by rearrangement of an beta,gamma-epoxy ester. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02603-5
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R,8S,12R)-4,7-Bis-benzyloxy-5-isopropyl-15,15-dimethoxy-8,12-dimethyl-pentadecanoic acid methyl ester 在 三甲基氯硅烷 、 Amberlyst 15 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (4R,5R,8S,12R)-4,7-Bis-benzyloxy-2-bromo-5-isopropyl-8,12-dimethyl-15-oxo-pentadecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on the dienophile unit of methyl isosartortuoate. Part 2: SmI2-mediated 14-membered carbocyclization

  摘要：

  The dienophile unit of methyl isosartortuoate has been synthesized. The 14-membered carbocycle was constructed by a SmI2-mediated intramolecular Reformatsky reaction. The introduction of the oxo group at the gamma-position of the alpha,beta-unsaturated ester was achieved by rearrangement of an beta,gamma-epoxy ester. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02603-5