(2S,3R)-2-{(2S,3R,5R,6S)-3-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-6-isopropoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-hex-5-en-3-ol | 108470-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,3R)-2-{(2S,3R,5R,6S)-3-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-6-isopropoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-hex-5-en-3-ol
• CAS: 108470-22-0
• 化学式: C₂₃H₄₆O₄Si
• 分子量: 414.701
• InChiKey: ZIPZINANAZREBJ-FTMCFMMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-{(2S,3R,5R,6S)-3-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-6-isopropoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-hex-5-en-3-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5(R)-<5(R)-(2-hydroxyethyl)-2(S)-isopropyloxy-3(R)-methyl-6(S)-tetrahydropyranyl>-4(R)-hydroxy-1-hexane
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective total synthesis of tylonolide, the aglycon of the 16-membered macrolide antibiotic tylosin. I. Construction of the C-1-C-8 chiral centers.

  摘要：

  为了合成 16 元大环内酯抗生素泰洛新的苷元--泰洛内酯，以 D-葡萄糖为原料合成了与 C-1-C-9 段相对应的 Prelog-Djerassi 内酯型化合物 (4)。该化合物成功地采用了苄基、4-甲氧基苄基和 3，4-二甲氧基苄基等苄基型羟基保护基团，以及一些环状和非环状立体控制反应，如氢硼化反应、催化氢化反应和格氏反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2209
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-3-C-<(ethoxycarbonyl)methyl>-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 platinum on activated charcoal 、 Raney Ni W-4 咪唑 、 盐酸 、 chromium chloride 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 硫酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 89.25h， 生成 (2S,3R)-2-{(2S,3R,5R,6S)-3-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-6-isopropoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-hex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective total synthesis of tylonolide, the aglycon of the 16-membered macrolide antibiotic tylosin. I. Construction of the C-1-C-8 chiral centers.

  摘要：

  为了合成 16 元大环内酯抗生素泰洛新的苷元--泰洛内酯，以 D-葡萄糖为原料合成了与 C-1-C-9 段相对应的 Prelog-Djerassi 内酯型化合物 (4)。该化合物成功地采用了苄基、4-甲氧基苄基和 3，4-二甲氧基苄基等苄基型羟基保护基团，以及一些环状和非环状立体控制反应，如氢硼化反应、催化氢化反应和格氏反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2209

文献信息

• Total synthesis of tylonolide, the aglycone of the 16-membered ring macrolide tylosin, from D-glucose. Selective application of MPM and DMPM protecting groups for hydroxy functions
  作者：Tatsuyoshi Tanaka、Yuji Oikawa、Tatsuo Hamada、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84872-8

  日期：1986.1

  Segments i (C11–C17) and ii (C1–C10), synthesized from D-glucose by employing some stereoselective reactions and benzyl-type protecting groups, were esterified and cyclized to the 16-membered enone, which was readily converted to tylonolide, the aglycone of tylosin.

  通过D-葡萄糖通过一些立体选择性反应和苄基型保护基合成的片段i（C11–C17）和ii（C1–C10）被酯化并环化为16元烯酮，该烯酮很容易转化为噻咯烷内酯，泰乐菌素的糖苷配基。