5(R)-<5(R)-(2-hydroxyethyl)-2(S)-isopropyloxy-3(R)-methyl-6(S)-tetrahydropyranyl>-4(R)-hydroxy-1-hexane | 113919-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 5(R)-<5(R)-(2-hydroxyethyl)-2(S)-isopropyloxy-3(R)-methyl-6(S)-tetrahydropyranyl>-4(R)-hydroxy-1-hexane
• 英文别名: 5(R)-[5(R)-(2-hydroxyethyl)-2(S)-isopropyloxy-3(R)-methyl-6(S)-tetrahydropyranyl]-4(R)-hydroxy-1-hexane；(2S,3R)-2-[(2S,3R,5R,6S)-3-(2-hydroxyethyl)-5-methyl-6-propan-2-yloxyoxan-2-yl]hex-5-en-3-ol
• CAS: 113919-01-0
• 化学式: C₁₇H₃₂O₄
• 分子量: 300.439
• InChiKey: BXAAQQXCDVXNPV-YTLBIWTGSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.4±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5(R)-<5(R)-(2-hydroxyethyl)-2(S)-isopropyloxy-3(R)-methyl-6(S)-tetrahydropyranyl>-4(R)-hydroxy-1-hexane 在 盐酸 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 calcium borohydride 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 dimethyl (3R,5R,6S,7S,8R)-5-<2-(3,4-dimethoxybenzyloxy)ethyl>-3,7-dimethyl-6,8-isopropylidenedioxy-2-oxo-10-undecenylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective total synthesis of tylonolide, the aglycon of the 16-membered macrolide antibiotic tylosin. II. Total synthesis of tylonolide by virtue of 4-methoxybenzyl and 3,4-dimethoxybenzyl protection.

  摘要：

  泰诺内酯（Tylonolide）是由双丙酮葡萄糖通过两个片段 i (2) （C-11-C-17）和 ii (3) （C-1-C-10）的偶联和环化合成的。一种 Prelog-Djerassi 内酯型化合物是合成后一个片段的中间体。用 Yamaguchi 方法对这两个部分进行酯化，然后用 Wittig-Horner 反应进行大环化，得到 16 元环烯酮，去除其保护基团后得到泰诺内酯。在整个合成过程中，4-甲氧基苄基和 3，4-二甲氧基苄基保护基团发挥了重要作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2219
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-{(2S,3R,5R,6S)-3-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-6-isopropoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-hex-5-en-3-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5(R)-<5(R)-(2-hydroxyethyl)-2(S)-isopropyloxy-3(R)-methyl-6(S)-tetrahydropyranyl>-4(R)-hydroxy-1-hexane
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective total synthesis of tylonolide, the aglycon of the 16-membered macrolide antibiotic tylosin. I. Construction of the C-1-C-8 chiral centers.

  摘要：

  为了合成 16 元大环内酯抗生素泰洛新的苷元--泰洛内酯，以 D-葡萄糖为原料合成了与 C-1-C-9 段相对应的 Prelog-Djerassi 内酯型化合物 (4)。该化合物成功地采用了苄基、4-甲氧基苄基和 3，4-二甲氧基苄基等苄基型羟基保护基团，以及一些环状和非环状立体控制反应，如氢硼化反应、催化氢化反应和格氏反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2209

文献信息

• TANAKA, TATSUYOSHI;OIKAWA, YUJI;HAMADA, TATSUO;YONEMITSU, OSAMU, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 6, 2219-2227
  作者：TANAKA, TATSUYOSHI、OIKAWA, YUJI、HAMADA, TATSUO、YONEMITSU, OSAMU

  DOI：——

  日期：——