3-phenyl-3-phenylthio-2,3-dihydro-(4H)-benzopyran-4-one | 153617-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-phenyl-3-phenylthio-2,3-dihydro-(4H)-benzopyran-4-one
• 英文别名: 3-phenyl-3-phenylsulfanyl-2H-chromen-4-one
• CAS: 153617-99-3
• 化学式: C₂₁H₁₆O₂S
• 分子量: 332.423
• InChiKey: PMNUENLNZXQCFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-3-phenylthio-2,3-dihydro-(4H)-benzopyran-4-one 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 生成 大豆异黄酮 、 3-phenyl-3-(phenylsulfonyl)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  芳基铅介导的异黄酮和异黄酮衍生物的合成

  摘要：

  在吡啶存在下于氯仿中进行三乙酸芳基铅（IV）与3-（苯硫基）-苯并四氢吡喃-4-酮和2-对甲氧基苯基-3-（苯硫基）-苯并四氢吡喃酮衍生物的反应，得到氯相应的受阻3-芳基-3-苯基硫代苯并二氢吡喃-4-酮衍生物的产率中等至定量。通过用二甲基二环氧乙烷环氧化除去苯硫基团导致相应的异黄酮和2-对甲氧基苯基异黄酮，以及通过用大量过量的硼化镍还原成异黄酮和2-（4'-茴香基）-异黄酮。在2-对甲氧基苯基系列中，邻位化合物的硼化镍还原取代的3-芳基基团得到查耳酮，其在碱性催化下被环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88020-0
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2,3-二氢色烯-4-酮 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 3-phenyl-3-phenylthio-2,3-dihydro-(4H)-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  芳基铅介导的异黄酮和异黄酮衍生物的合成

  摘要：

  在吡啶存在下于氯仿中进行三乙酸芳基铅（IV）与3-（苯硫基）-苯并四氢吡喃-4-酮和2-对甲氧基苯基-3-（苯硫基）-苯并四氢吡喃酮衍生物的反应，得到氯相应的受阻3-芳基-3-苯基硫代苯并二氢吡喃-4-酮衍生物的产率中等至定量。通过用二甲基二环氧乙烷环氧化除去苯硫基团导致相应的异黄酮和2-对甲氧基苯基异黄酮，以及通过用大量过量的硼化镍还原成异黄酮和2-（4'-茴香基）-异黄酮。在2-对甲氧基苯基系列中，邻位化合物的硼化镍还原取代的3-芳基基团得到查耳酮，其在碱性催化下被环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88020-0

文献信息

• Ligand coupling route to isoflavanones and isoflavones
  作者：K. C. Santhosh、K. K. Balasubramanian

  DOI：10.1039/c39920000224

  日期：——

  Phenylation of 3-phenylsulfonlylchroman-4-ones using Ph3BiCO3leading to the synthesis of isoflavanones and isoflavones is reported.

  报告使用 Ph3BiCO3 对 3-苯基磺酰基苯并吡喃-4-酮进行苯化，从而合成了异黄烷酮和异黄酮。