(E)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-phenylpropene | 1392095-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-phenylpropene
• 英文别名: 1,2-dimethoxy-4-[(E)-3-phenylprop-1-enyl]benzene
• CAS: 1392095-56-5
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: BHKOBQHNUJEMRY-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基肉酸酸 、 2-苄基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二杂氧戊硼烷 在 silver carbonate 、 copper(II) oxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到(E)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-phenylpropene
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和羧酸与苄基硼酸频哪醇酯的直接脱羧偶联合成（E）-丙-1-烯-1,3-二基二苯衍生物

  摘要：

  描述了苄基硼酸频哪醇酯与α，β-不饱和羧酸之间的首次铜催化的交叉偶联反应。起始原料的易得性和出色的E选择性使该方案成为有效合成（E）-丙-1-烯-1,3-二基二苯衍生物的安全且操作便捷的策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.04.084

文献信息

• Iron-catalyzed direct alkenylation of sp3(C–H) bonds via decarboxylation of cinnamic acids under ligand-free conditions
  作者：Hailong Yang、Hong Yan、Peng Sun、Yan Zhu、Linhua Lu、Defu Liu、Guangwei Rong、Jincheng Mao

  DOI：10.1039/c3gc37131j

  日期：——

  An example of highly efficient low-cost ferrocene-catalyzed decarboxylative C(sp2)–C(sp3) coupling reactions via C–H functionalization has been developed successfully. It is noteworthy that nanoparticles of Fe3O4 could be used as a reusable catalyst for 7 times in the absence of ligand.

  成功开发了一种高效低成本的二茂铁催化通过C-H官能化实现的脱羧C(sp²)-C(sp³)偶联反应的实例。值得注意的是，在没有配体的情况下，Fe₃O₄纳米颗粒可用作可重复使用的催化剂，连续使用七次。
• Copper-catalyzed oxidative alkenylation of C(sp³)–H bonds via benzyl or alkyl radical addition to β-nitrostyrenes
  作者：Shengrong Guo、Yanqin Yuan、Jiannan Xiang

  DOI：10.1039/c4nj02416h

  日期：——

  A new method for the preparation of (E)-β-alkylstyrene derivatives has been developed via the addition of a benzyl or alkyl radical to β-nitrostyrenes using di-tert-butyl peroxide (DTBP) as the oxidant in the presence of Cu powder catalyst. The C–H bonds in various toluene derivatives, ethers, alkanes and alcohols were successfully converted into C–C bonds to yield the corresponding (E)-β-alkylstyrene

  通过在铜粉存在下，使用过氧化二叔丁基（DTBP）作为氧化剂，将苄基或烷基基团加到β-硝基苯乙烯中，已开发出一种新的（E）-β-烷基苯乙烯衍生物的制备方法。催化剂。各种甲苯衍生物，醚，烷烃和醇中的C–H键已成功转化为C–C键，从而以中等至良好的收率得到了相应的（E）-β-烷基苯乙烯衍生物。
• Copper-catalyzed decarboxylative C(sp2)–C(sp3) coupling reactions via radical mechanism
  作者：Hailong Yang、Peng Sun、Yan Zhu、Hong Yan、Linhua Lu、Xiaoming Qu、Tingyi Li、Jincheng Mao

  DOI：10.1039/c2cc33203e

  日期：——

  We have successfully developed an example of copper-catalyzed decarboxylative C(sp(2))-C(sp(3)) coupling reactions via C-H functionalization for the first time. It is noteworthy that our catalytic system is very stable, low-cost, palladium-free, ligand-free, and easily accessible.

  我们已经成功开发了通过CH官能化的铜催化脱羧C（sp（2））-C（sp（3））偶联反应的示例。值得注意的是，我们的催化系统非常稳定，低成本，不含钯，不含配体且易于使用。
• Covalent Organic Frameworks as a Versatile Platform for Iron‐Catalyzed sp³ C−H Activation and Cross‐Coupling via Decarboxylative Oxidation
  作者：Jhonny M. C. Cifuentes、Fábio J. F. S. Henrique、Carolina B. P. Ligiéro、Pierre M. Esteves、Camilla D. Buarque

  DOI：10.1002/ejic.202300762

  日期：——

  Efficient oxidative cross-coupling of cinnamic acids with toluene using FeCl3 immobilized on COF pore walls, producing 1,3-arylpropene derivatives. Fine-tuning adjustment of heterogeneous catalytic systems to uncover a significant relationship between pore size and the efficiency of the reaction.

  使用固定在 COF 孔壁上的 FeCl 3 进行肉桂酸与甲苯的有效氧化交叉偶联，生成 1,3-芳基丙烯衍生物。对多相催化系统进行微调，以揭示孔径与反应效率之间的显着关系。
• Synthesis of ( E )-prop-1-ene-1,3-diyldibenzene derivatives via direct decarboxylative coupling of α,β-unsaturated carboxylic acids with benzyl boronic acid pinacol ester
  作者：Mingxiang Zhu、Zhenjiang Qiu、Yun Zhang、Hongli Du、Jingya Li、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.084

  日期：2017.6

  The first copper-catalyzed cross-coupling reaction between benzyl boronic acid pinacol ester and α,β-unsaturated carboxylic acids was described. The ready availability of the starting materials and excellent E selectivity make this protocol a safe and operationally convenient strategy for the efficient synthesis of (E)-prop-1-ene-1,3-diyldibenzene derivatives.

  描述了苄基硼酸频哪醇酯与α，β-不饱和羧酸之间的首次铜催化的交叉偶联反应。起始原料的易得性和出色的E选择性使该方案成为有效合成（E）-丙-1-烯-1,3-二基二苯衍生物的安全且操作便捷的策略。