(-)-6,7-dehydroferruginyl methyl ether | 64158-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-6,7-dehydroferruginyl methyl ether
• 英文别名: 6,7-dehydroferruginyl methyl ether；(+/-)-12-Methoxy-abieta-6,8,11,13-tetraen
• CAS: 64158-67-4；70614-86-7；94669-22-4
• 化学式: C₂₁H₃₀O
• 分子量: 298.469
• InChiKey: NCPDWQQTBMASKJ-CTNGQTDRSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.966±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-6,7-dehydroferruginyl methyl ether 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化硼 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 6,9-dioxo-5-hydroxy-7-(1-methylethyl)-1,2,3,4,4aβ,6,10,10aα-octahydro-1,1,4a-trimethylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  (±)-Taxodione、(±)-Ferruginol 和 (±)-Sugiol 的便捷合成

  摘要：

  β-环柠檬醛(4)的缩合；在萘化锂存在下与 3-异丙基-4-甲氧基苄基氯 (5) 反应得到醇 (6)，然后将其氧化为相应的 α,β-不饱和酮 (7)。7 与多磷酸的分子内环化产生 (±)-12-methoxyabieta-8,11,13-trien-6-one (8) 及其顺式异构体 (9)，然后通过烯醇成功转化为 8醋酸盐 (11)。8酮用三溴化硼去甲基化得到苯酚(18)，然后用氢化铝锂还原得到相应的醇(19)。用过氧化苯甲酰将 19 中的 C-11 位氧化得到 (±)-12-benzoyloxyabieta-8,11,13-trien-6β,11-diol (20)，它用氢化铝锂还原并随后氧化用琼斯试剂，得到 (±)-紫杉二酮 (1)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.1575
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙基苯甲醚 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 甲烷磺酸 、 氢气 、 phosphorus pentoxide 、 四氯化锡 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 (-)-6,7-dehydroferruginyl methyl ether
  参考文献：
  名称：

  DL-standishinal及其相关化合物的合成，用于研究芳香化酶抑制活性的构效关系。

  摘要：

  DL-Standishinal（1）是一种从金钟柏分离的芳香酶抑制剂，它是通过12-羟基-6,7-secoabieta-8,11,13-trien-6,7-拨（2）。在本研究中，我们发现2的醇醛缩合反应以优异的产率与质子催化剂（例如d-樟脑磺酸）在CH（2）Cl（2）中进行。此外，研究了1及其相关化合物的构效关系，发现在A / B环上具有顺式构型的异构体通常比具有反式构型的异构体对芳香化酶具有更强的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.01.031

文献信息

• Synthesis of dl-standishinal and its related compounds for the studies on structure–activity relationship of inhibitory activity against aromatase
  作者：Takahiro Katoh、Taichi Akagi、Chie Noguchi、Tetsuya Kajimoto、Manabu Node、Reiko Tanaka、Manabu Nishizawa (née Iwamoto)、Hironori Ohtsu、Noriyuki Suzuki、Koichi Saito

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.01.031

  日期：2007.4

  aldol condensation of 2 proceeded in excellent yield with the protonic catalyst such as d-camphorsulfonic acid in CH(2)Cl(2). Moreover, structure-activity relationship of 1 and its related compounds was studied and it was revealed that the isomers having cis-configuration on the A/B-ring generally exhibited more potent inhibitory activities against aromatase than those with trans-configuration.

  DL-Standishinal（1）是一种从金钟柏分离的芳香酶抑制剂，它是通过12-羟基-6,7-secoabieta-8,11,13-trien-6,7-拨（2）。在本研究中，我们发现2的醇醛缩合反应以优异的产率与质子催化剂（例如d-樟脑磺酸）在CH（2）Cl（2）中进行。此外，研究了1及其相关化合物的构效关系，发现在A / B环上具有顺式构型的异构体通常比具有反式构型的异构体对芳香化酶具有更强的抑制活性。
• A Convenient Synthesis of (±)-Taxodione, (±)-Ferruginol, and (±)-Sugiol
  作者：Takashi Matsumoto、Shuji Usui、Toshitaka Morimoto

  DOI：10.1246/bcsj.50.1575

  日期：1977.6

  The condensation of β-cyclocitral (4); with 3-isopropyl-4-methoxybenzyl chloride (5) in the presence of lithium naphthalenide gave an alcohol (6), which was then oxidized to the corresponding α,β-unsaturated ketone (7). The Intramolecular cyclization of 7 with polyphosphoric acid yielded (±)-12-methoxyabieta-8,11,13-trien-6-one (8) and its cis-isomer (9), which was then successfully converted into

  β-环柠檬醛(4)的缩合；在萘化锂存在下与 3-异丙基-4-甲氧基苄基氯 (5) 反应得到醇 (6)，然后将其氧化为相应的 α,β-不饱和酮 (7)。7 与多磷酸的分子内环化产生 (±)-12-methoxyabieta-8,11,13-trien-6-one (8) 及其顺式异构体 (9)，然后通过烯醇成功转化为 8醋酸盐 (11)。8酮用三溴化硼去甲基化得到苯酚(18)，然后用氢化铝锂还原得到相应的醇(19)。用过氧化苯甲酰将 19 中的 C-11 位氧化得到 (±)-12-benzoyloxyabieta-8,11,13-trien-6β,11-diol (20)，它用氢化铝锂还原并随后氧化用琼斯试剂，得到 (±)-紫杉二酮 (1)。