Benzoic acid (3S,3aS,5aR,6R,8R,9R,9aS,9bS)-6-methanesulfonyloxy-3,5a,9-trimethyl-2-oxo-dodecahydro-naphtho[1,2-b]furan-8-yl ester | 67895-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Benzoic acid (3S,3aS,5aR,6R,8R,9R,9aS,9bS)-6-methanesulfonyloxy-3,5a,9-trimethyl-2-oxo-dodecahydro-naphtho[1,2-b]furan-8-yl ester
• 英文别名: (11S)-3α-(benzoyloxy)-1β-(mesyloxy)eudesmano-13,6α-lactone
• CAS: 67895-32-3
• 化学式: C₂₃H₃₀O₇S
• 分子量: 450.553
• InChiKey: STKSMZZURQVGLM-LBNLPFEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  95.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (3S,3aS,5aR,6R,8R,9R,9aS,9bS)-6-methanesulfonyloxy-3,5a,9-trimethyl-2-oxo-dodecahydro-naphtho[1,2-b]furan-8-yl ester 在 吡啶 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (11S)-3α-(mesyloxy)-4βH-guai-10(14)-en-13,6α-lactone
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of arborescin, 1,10-epiarborescin, and (11S)-guaia-3,10(14)-dieno-13,6.alpha.-lactone, the key intermediate in Greene and Crabbe's estafiatin synthesis, and the stereochemical assignment of arborescin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00141a020
• 作为产物：
  描述：

  (11S)-3α,4α-epoxy-1,1-(ethylenedioxy)eudesmano-13,6α-lactone 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 氢气 、 aluminum isopropoxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 41.0h， 生成 Benzoic acid (3S,3aS,5aR,6R,8R,9R,9aS,9bS)-6-methanesulfonyloxy-3,5a,9-trimethyl-2-oxo-dodecahydro-naphtho[1,2-b]furan-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of arborescin, 1,10-epiarborescin, and (11S)-guaia-3,10(14)-dieno-13,6.alpha.-lactone, the key intermediate in Greene and Crabbe's estafiatin synthesis, and the stereochemical assignment of arborescin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00141a020