(R)-4-benzyl-3-((R)-3-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methylpropanoyl)oxazolidin-2-one | 1312135-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-4-benzyl-3-((R)-3-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methylpropanoyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-benzyl-3-[(2R)-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylpropanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1312135-98-0
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₅
• 分子量: 347.411
• InChiKey: ZHPFNIZNURQARY-FVQBIDKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-((R)-3-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methylpropanoyl)oxazolidin-2-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~30.0 ℃ 、5.0 kPa 条件下， 反应 32.5h， 生成 (2R,4R)-4,5-bis(tert-butyldimethylsiloxy)-2-methylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  两性霉素G和H的C7-26片段的合成

  摘要：

  开发了一种新的合成两性霉素G和H的C7-26片段的方法。在该序列中，该片段的C7-18部分是使用乙炔偶联方案合成的，而埃文斯烷基化和Sharpless不对称二羟基化被用作构建C19-26亚片段的关键步骤。最后，利用醛醇偶合反应将这两个单元连接在一起，以高收率产生目标C7-26片段。

  DOI：

  10.1021/ol201547q
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-1,2-O-isopropylidene-1,2,3,4-tetrol 在 sodium periodate 、 氢气 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 lithium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (R)-4-benzyl-3-((R)-3-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methylpropanoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  两性霉素G和H的C7-26片段的合成

  摘要：

  开发了一种新的合成两性霉素G和H的C7-26片段的方法。在该序列中，该片段的C7-18部分是使用乙炔偶联方案合成的，而埃文斯烷基化和Sharpless不对称二羟基化被用作构建C19-26亚片段的关键步骤。最后，利用醛醇偶合反应将这两个单元连接在一起，以高收率产生目标C7-26片段。

  DOI：

  10.1021/ol201547q

文献信息

• Synthesis of Key Fragments of Amphidinolide Q — A Cytotoxic 12-membered Macrolide
  作者：Kohei Kawa、Akihiro Hara、Yuichi Ishikawa、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.3390/molecules16075422

  日期：——

  β-Hydroxy aldehyde and alkyl ketone moieties were effectively synthesized as key intermediates of amphidinolide Q, a cytotoxic macrolide from the cultured dinoflagellate Amphidinium sp.. The asymmetric center of the former derivative was produced by Sharpless asymmetric epoxidation, followed by E-selective 1,4-addition to give the sp2 methyl group. Derivatization of the L-ascorbic acid derivative by

  β-羟基醛和烷基酮部分被有效合成为amphidinolide Q的关键中间体，amphidinolide Q是一种来自培养的鞭毛藻Amphidinium sp.的细胞毒性大环内酯。前一种衍生物的不对称中心是通过Sharpless不对称环氧化产生的，然后是E-selective 1， 4-加成得到sp2甲基。通过 Evans 不对称烷基化和 Peterson 烯化对 L-抗坏血酸衍生物进行衍生化提供了后一种中间体。检查了片段的偶联反应。