(S)-N-benzyloxycarbonyl-3-(4-benzyloxy-3-iodophenyl)alanine methyl ester | 421556-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-benzyloxycarbonyl-3-(4-benzyloxy-3-iodophenyl)alanine methyl ester
• 英文别名: (S)-O-benzyl-N-benzyloxycarbonyl-3-iodo-tyrosine methyl ester；methyl (2S)-3-(3-iodo-4-phenylmethoxyphenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 421556-68-5
• 化学式: C₂₅H₂₄INO₅
• 分子量: 545.374
• InChiKey: HKDQZDGSJAWADU-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-benzyloxycarbonyl-3-(4-benzyloxy-3-iodophenyl)alanine methyl ester 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 (3a,9R,3'''a,4'"b,9'"R)-9,9'-[1,4-phthalazinediylbis(oxy)]bis[6'-(methyloxy)-10,11-dihydrocinchonan] 、 lithium hydroxide 、 四氧化锇 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 氢气 、 potassium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 69.17h， 生成 N-((13S,4S,7S,10R,11R)-7-(2-amino-2-oxoethyl)-13,26,11-trihydroxy-12,5,8-trioxo-10-(((triisopropylsilyl)oxy)methyl)-6,9-diaza-1(7,3)-indolina-2(1,3)-benzenacycloundecaphane-4-yl)-3-methyl-2-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  TMC-95A 和 -B 通过导致 Z-烯酰胺的新反应的全合成。关于 SAR 的一些初步发现

  摘要：

  提供了蛋白酶体抑制剂 TMC-95A 和 -B 的全合成的完整说明。合成的一个关键特征涉及通过α-甲硅烷基烯丙基酰胺的热重排安装顺式丙烯酰胺部分。讨论了烯酰胺形成反应的范围和机理。还提供了一些 SAR 研究的初步结果。发现简化的类似物可以保留蛋白酶体抑制的全部效力。

  DOI：

  10.1021/ja049821k
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 在 氯化亚砜 、 碘 、 sodium carbonate 、 silver sulfate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (S)-N-benzyloxycarbonyl-3-(4-benzyloxy-3-iodophenyl)alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  TMC-95A 和 -B 通过导致 Z-烯酰胺的新反应的全合成。关于 SAR 的一些初步发现

  摘要：

  提供了蛋白酶体抑制剂 TMC-95A 和 -B 的全合成的完整说明。合成的一个关键特征涉及通过α-甲硅烷基烯丙基酰胺的热重排安装顺式丙烯酰胺部分。讨论了烯酰胺形成反应的范围和机理。还提供了一些 SAR 研究的初步结果。发现简化的类似物可以保留蛋白酶体抑制的全部效力。

  DOI：

  10.1021/ja049821k

文献信息

• Formal Total Synthesis of Diazonamide A by Indole Oxidative Rearrangement
  作者：Nadège David、Raffaele Pasceri、Russell R. A. Kitson、Alexandre Pradal、Christopher J. Moody

  DOI：10.1002/chem.201601605

  日期：2016.7.25

  A short formal total synthesis of the marine natural product diazonamide A is described. The route is based on indole oxidative rearrangement, and a number of options were investigated involving migration of tyrosine or oxazole fragments upon oxidation of open chain or macrocyclic precursors. The final route proceeds from 7‐bromoindole by sequential palladium‐catalysed couplings of an oxazole fragment

  描述了海洋天然产物重氮酰胺A的简短正式全合成。该路线基于吲哚氧化重排，并且研究了许多选择，其中涉及在开链或大环前体氧化时酪氨酸或恶唑片段的迁移。最终途径从7-溴吲哚开始，在C-2处依次进行钯催化的恶唑片段偶联，然后在C-3处进行酪氨酸片段偶联。有了关键的2,3-二取代吲哚，大环内酰胺的形成为3,3-二取代的羟吲哚的关键氧化重排奠定了基础。尽管同时形成了不需要的吲哚异构体，但在脱保护后，该合成成功地递送了关键的羟吲哚中间体，从而完成了重氮酰胺A的正式全合成。
• Preparation of Selectively Protected L-Dopa Derivatives: Oxidation of Tyrosine-3-boronates
  作者：Luke Hunter、Craig A. Hutton

  DOI：10.1071/ch03181

  日期：——

  Conversion of 3-iodo-L-tyrosine to protected tyrosine-3-boronate esters, followed by oxidation with hydrogen peroxide, provides a mild and efficient method for the preparation of selectively protected L-dopa derivatives.

  将 3-碘-L-酪氨酸转化为受保护的 3-硼酸酪氨酸酯，然后用过氧化氢氧化，为制备选择性保护的 L-多巴衍生物提供了一种温和有效的方法。
• The Total Synthesis of Proteasome Inhibitors TMC-95A and TMC-95B: Discovery of a New Method To Generate cis-Propenyl Amides
  作者：Songnian Lin、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1002/1521-3773(20020201)41:3<512::aid-anie512>3.0.co;2-r

  日期：2002.2.1