3-羟基-N-[苄氧羰基]-O-(苄基)-L-酪氨酸甲酯 | 105229-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-羟基-N-[苄氧羰基]-O-(苄基)-L-酪氨酸甲酯
• 英文名称: L-N-(benzyloxycarbonyl)-3-(3-hydroxy-4-(benzyloxy)phenyl)alanine methyl ester
• 英文别名: L-3-(3-hydroxy-4-(benzyloxy)phenyl)-N-(benzyloxycarbonyl)alanine methyl ester；N-(carbobenzyloxy)-4-O-benzyl-3-hydroxy-L-tyrosine methyl ester；N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-3-hydroxy-O-(phenylmethyl)-L-tyrosine methyl ester；(S)-N-benzyloxycarbonyl-3-(4-benzyloxy-3-hydroxyphenyl)alanine methyl ester；(S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(4-benzyloxy-3-hydroxy-phenyl)-propionic acid methyl ester；methyl (2S)-3-(3-hydroxy-4-phenylmethoxyphenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 105229-41-2
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₆
• 分子量: 435.477
• InChiKey: XRUVERDUHRJKJQ-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 沸点：
  636.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-N-[苄氧羰基]-O-(苄基)-L-酪氨酸甲酯 在 盐酸 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 四溴化碳 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 硝基苯 为溶剂， 反应 48.58h， 生成 (S)-N-(2,2,2-Trifluoroacetyl)-O-<5-<2-<<(phenylmethoxy)carbonyl>amino>-2-(methoxycarbonyl)ethyl>-2-(phenylmethoxy)phenyl>-L-tyrosine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of K-13

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00272a003
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 氨 、 四丁基碘化铵 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 硝基苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-羟基-N-[苄氧羰基]-O-(苄基)-L-酪氨酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过利用3'-取代的酪氨酸衍生物，发现了对Grb2-SH2结构域具有高亲和力的新型非磷酸化五肽基序。

  摘要：

  生长因子受体结合蛋白2（Grb2）是包含SH2域的对接模块，代表抗癌治疗干预的有吸引力的目标。已经确定了数量惊人的合成Grb2-SH2域抑制剂。然而，由于这种机制缺乏临床药物，部分原因是对于高SH2结构域结合亲和力或大多数抑制剂的扩展肽性质，阴离子磷酸酯模拟功能的独特要求。在当前的研究中，通过将3'-取代的酪氨酸衍生物掺入简化的非磷酸化环状五肽支架中成功开发了一种新的结合基序（4），这导致了没有任何磷酸酪氨酸或磷酸酪氨酸模拟物的高亲和力Grb2-SH2抑制剂。制备新的L-氨基酸类似物，该酪氨酸在酪氨酸的酚环的3'-位带有一个额外的硝基，氨基，羟基，甲氧基或羧基，以正交保护的形式制备，适用于使用Fmoc方案进行固相肽合成。将这些残基掺入由五个氨基酸序列基序Xx（1）-Leu-（3'-取代的-Tyr）-Ac6c-Asn组成的环肽中，提供了一种全新的非磷酸化Grb2 SH2域抑制剂减小尺寸，电荷

  DOI：

  10.1021/jm050910x

文献信息

• [EN] AMINO ACID DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDES AMINÉS
  申请人：PROXIMAGEN LTD

  公开号：WO2009007696A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  Compounds of formula (I) or formula (II) have dopaminergic activity: wherein: R1 is a carboxyl, carboxyl ester, or carboxamide group; R2 is a group - C(=O)-NR3R4, or -S(=O)2-NR3R4; R3 and R4 are independently selected from hydrogen, optionally substituted C1-C6 alkyl, (C1-C5 fluoroalkyl)-CH2-, -Q, and -CH2Q, wherein Q is an optionally substituted monocyclic carbocyclic or heterocyclic ring of (3) to (6) ring atoms; or R3 and R4 together with the nitrogen to which they are attached form an optionally substituted monocyclic cycloalkyl or non-aromatic heterocyclic ring of (3) to (8) ring atoms; R5 is hydrogen, or a natural or non-natural alpha amino acid residue linked via a peptide bond; R6 is hydrogen or a group R7C(=O)-; and R7 is C1- C6 alkyl, C1-C6 fluoroalkyl or cyclopropyl.

  化合物的化学式（I）或化学式（II）具有多巴胺活性：其中：R1是一个羧基，羧酯基或羧酰胺基团；R2是一个基团-C（=O）-NR3R4，或-S（=O）2-NR3R4；R3和R4分别选自氢，可选择取代的C1-C6烷基，（C1-C5氟烷基）-CH2-，-Q和- Q，其中Q是一个可选择取代的含（3）至（6）个环原子的单环碳环或杂环；或R3和R4与它们连接的氮一起形成一个可选择取代的含（3）至（8）个环原子的单环环烷基或非芳香杂环；R5是氢，或通过肽键连接的天然或非天然α氨基酸残基；R6是氢或一个基团R7C（=O）-；R7是C1-C6烷基，C1-C6氟烷基或环丙基。
• Total synthesis of OF4949-III and OF4949-IV: Unusual effects of remote substituents on the rate of macrocyclization reactions
  作者：Dale L. Boger、Daniel Yohannes

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93447-1

  日期：——

  The total syntheses of OF4949-III and OF4949-IV are detailed and a study of the unusual effects remote substituents may have on the rate of the key macrocyclization reaction leading to 17-membered cyclic tripeptides incorporating a diaryl ether linked meta- and paracyclophane structural subunit is described.

  详细介绍了OF4949-III和OF4949-IV的总合成，并研究了远程取代基可能对关键的大环化反应的速率产生异常影响，该反应导致17元环三肽结合了二芳基醚连接的间环和对环亲环的结构亚基描述。
• Preparation of Selectively Protected L-Dopa Derivatives: Oxidation of Tyrosine-3-boronates
  作者：Luke Hunter、Craig A. Hutton

  DOI：10.1071/ch03181

  日期：——

  Conversion of 3-iodo-L-tyrosine to protected tyrosine-3-boronate esters, followed by oxidation with hydrogen peroxide, provides a mild and efficient method for the preparation of selectively protected L-dopa derivatives.

  将 3-碘-L-酪氨酸转化为受保护的 3-硼酸酪氨酸酯，然后用过氧化氢氧化，为制备选择性保护的 L-多巴衍生物提供了一种温和有效的方法。
• AMINO ACID DERIVATIVES
  申请人：Hobbs Christopher

  公开号：US20100190725A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  Compounds of formula (I) or formula (II) have dopaminergic activity: wherein: R 1 is a carboxyl, carboxyl ester, or carboxamide group; R 2 is a group —C(═O)—NR 3 R 4 , or —S(═O) 2 —NR 3 R 4 ; R 3 and R 4 are independently selected from hydrogen, optionally substituted C 1 -C 6 alkyl, (C 1 -C 5 fluoroalkyl)-CH 2 —, -Q, and —CH 2 Q, wherein Q is an optionally substituted monocyclic carbocyclic or heterocyclic ring of (3) to (6) ring atoms; or R 3 and R 4 together with the nitrogen to which they are attached form an optionally substituted monocyclic cycloalkyl or non-aromatic heterocyclic ring of (3) to (8) ring atoms; R 5 is hydrogen, or a natural or non-natural alpha amino acid residue linked via a peptide bond; R 6 is hydrogen or a group R 7 C(═O)—; and R 7 is C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 fluoroalkyl or cyclopropyl.

  化合物的化学式为(I)或(II)，具有多巴胺能活性：其中：R1是羧基，羧酯基或羧酰胺基；R2是基团-C(═O)-NR3R4，或-S(═O)2-NR3R4；R3和R4独立地选择氢，可选取取代的C1-C6烷基，(C1-C5氟代烷基)-CH2-，-Q，和- Q，其中Q是(3)至(6)环原子的可选取取代的单环碳环或杂环；或R3和R4与它们所连接的氮一起形成(3)至(8)环原子的可选取取代的单环环烷基或非芳香族杂环；R5是氢，或通过肽键连接的天然或非天然α-氨基酸残基；R6是氢或基团R7C(═O)-；R7是C1-C6烷基，C1-C6氟代烷基或环丙基。
• Amino acid derivatives
  申请人：Proximagen Ltd.

  公开号：US08258097B2

  公开（公告）日：2012-09-04

  Compounds of formula (I) or formula (II) have dopaminergic activity: wherein: R1 is a carboxyl, carboxyl ester, or carboxamide group; R2 is a group —C(═O)—NR3R4, or —S(═O)2—NR3R4; R3 and R4 are independently selected from hydrogen, optionally substituted C1-C6 alkyl, (C1-C5 fluoroalkyl)-CH2—, -Q, and —CH2Q, wherein Q is an optionally substituted monocyclic carbocyclic or heterocyclic ring of (3) to (6) ring atoms; or R3 and R4 together with the nitrogen to which they are attached form an optionally substituted monocyclic cycloalkyl or non-aromatic heterocyclic ring of (3) to (8) ring atoms; R5 is hydrogen, or a natural or non-natural alpha amino acid residue linked via a peptide bond; R6 is hydrogen or a group R7C(═O)—; and R7 is C1-C6 alkyl, C1-C6 fluoroalkyl or cyclopropyl.

  式(I)或式(II)的化合物具有多巴胺能活性，其中：R1是羧基、羧酯基或羧酰胺基；R2是基团-C(═O)-NR3R4或-S(═O)2-NR3R4；R3和R4独立地选自氢、可选地取代的C1-C6烷基、(C1-C5氟烷基)-CH2-、-Q和- Q，其中Q是(3)到(6)环原子的可选取代的单环芳碳环或杂环；或者R3和R4与它们连接的氮一起形成一个(3)到(8)环原子的可选取代的单环环烷基或非芳香杂环；R5是氢或通过肽键连接的天然或非天然α氨基酸残基；R6是氢或基团R7C(═O)-；R7是C1-C6烷基、C1-C6氟烷基或环丙基。