4-氰基-3-硝基苯甲酸 | 153775-42-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氰基-3-硝基苯甲酸
• 英文名称: 4-cyano-3-nitrobenzoic acid
• 英文别名: 2-nitro-4-carboxybenzonitrile
• CAS: 153775-42-9
• 化学式: C₈H₄N₂O₄
• 分子量: 192.131
• InChiKey: JVPRJKPSKHSUDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-206 °C
• 沸点：
  438.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氰基-3-硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-cyano-3-nitrobenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  在二氯甲烷水溶液中用硼氢化物将酰氯实际和化学选择性地还原为醇

  摘要：

  已开发出一种将酰氯还原为其相应醇的简单方法。在低温相转移催化剂的存在下，在二氯甲烷和水 (1:1) 的混合溶剂体系中，使用 NaBH4-K2CO3 将各种羧酸转化为醇，收率极好。这项工作的重要性在于它的简单性、选择性、出色的收率和非常短的反应时间。这种新的还原条件已被证明是在各种官能团存在下对一系列酰氯的出色化学选择性方法。

  DOI：

  10.1080/00397910903340645
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-4-羧基苯甲酰胺 在 sieve-supported lead catalyst 作用下， 200.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 0.3h， 生成 4-氰基-3-硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  酰胺连续化制备腈的方法

  摘要：

  本发明公开了一种酰胺连续化制备腈的方法，包括以下步骤：将铅盐与分子筛通过浸渍法制备成分子筛负载的铅催化剂，将分子筛负载的铅催化剂填充至固定床反应器内；将酰胺或酰胺溶液由固定床顶部送入固定床反应器内被催化脱水，所得的反应产物从固定床底部引出；所述反应产物经分离，得到酰胺所对应的腈的粗品。采用固定床连续化生产工艺，反应过程简单，生产效率高，产物后处理简单，易实现工业化生产。

  公开号：

  CN112028726B
• 作为试剂：
  描述：

  1-甲基吲哚-2-甲醛 、 3-丁烯-2-醋酸 在 (S)-(-)-5,5-双(二苯膦基)-4,4-双-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 4-氰基-3-硝基苯甲酸 、 caesium carbonate 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 (1S,2S)-2-methyl-1-(1-methyl-1H-indol-2-yl)but-3-en-1-ol 、 2-methyl-1-(1-methyl-1H-indol-2-yl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用环金属化铱催化剂从醇或醛氧化水平进行抗非对映和对映选择性羰基巴豆基化：α-甲基烯丙酯乙酸酯作为预制巴豆基金属试剂的替代品

  摘要：

  在使用由[Ir(cod)Cl](2)、4-氰基-3-硝基苯甲酸和手性膦配体(S)-SEGPHOS原位生成的邻位环金属化铱催化剂进行转移氢化的条件下，α-甲基乙酸烯丙酯与具有完全支化区域选择性水平的醇1a-1j偶联，提供羰基巴豆酰化产物3a-3j，形成的产物具有良好水平的反非对映选择性和异常水平的对映选择性。在相同的条件下，但使用异丙醇作为末端还原剂，可以从相应的醛2a-2j得到一组相同的光学富集的羰基巴豆酰化产物3a-3j。旨在探索立体选择起源的实验建立了 (R)-乙酸酯和经 (S)-SEGPHOS 修饰的铱催化剂的匹配电离模式，以及烯丙基乙酸酯的可逆电离和快速 pi 面相互转化。在CC键形成之前产生吡啶基中间体。此外，还证明了在羰基加成之前的快速醇-醛氧化还原平衡。因此，在不存在任何化学计量金属试剂或化学计量金属副产物的情况下，实现了醇或醛氧化水平的反非对映选择性和对映选择性羰基巴豆酰化。

  DOI：

  10.1021/ja808857w

文献信息

• Enantioselective Iridium-Catalyzed Allylic Alkylation of Racemic Branched Alkyl-Substituted Allylic Acetates with Malonates
  作者：Tian-Yuan Zhang、Yi Deng、Kun Wei、Yu-Rong Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04309

  日期：2021.2.5

  The regio- and enantioselective allylic substitution of branched alkyl-substituted allylic acetates employing malonates has been achieved through a process that calls for Krische’s π-allyliridium C,O-benzoate catalyst. The protocol reported herein can be applied to a diverse set of branched alkyl substrates that are generally not well tolerated in the other two types of Ir-catalyzed allylation.

  使用丙二酸酯的支链烷基取代的烯丙基乙酸酯的区域和对映选择性烯丙基取代是通过要求Krische的π-烯丙基铱C，O-苯甲酸酯催化剂的方法实现的。本文报道的方案可应用于通常在其他两种类型的Ir催化的烯丙基化中不能很好耐受的各种支链烷基底物上。
• Hydroxymethylation beyond Carbonylation: Enantioselective Iridium-Catalyzed Reductive Coupling of Formaldehyde with Allylic Acetates via Enantiotopic π-Facial Discrimination
  作者：Victoria J. Garza、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jacs.6b01078

  日期：2016.3.23

  2-propanol-mediated reductive coupling of branched allylic acetates 1a-1o with formaldehyde to form primary homoallylic alcohols 2a-2o with excellent control of regio- and enantioselectivity. These processes, which rely on enantiotopic π-facial discrimination of σ-allyliridium intermediates, represent the first examples of enantioselective formaldehyde C-C coupling beyond aldol addition.

  SEGPHOS 修饰的手性铱配合物可催化 2-丙醇介导的支链烯丙乙酸酯 1a-1o 与甲醛的还原偶联，形成高烯丙醇 2a-2o，并具有出色的区域选择性和对映选择性控制。这些过程依赖于 σ-烯丙基铱中间体的对映体 π-面辨别，代表了羟醛加成以外的对映选择性甲醛 CC 偶联的第一个例子。
• Direct Conversion of Primary Alcohols to 1,2-Amino Alcohols: Enantioselective Iridium-Catalyzed Carbonyl Reductive Coupling of Phthalimido-Allene via Hydrogen Auto-Transfer
  作者：Kim Spielmann、Ming Xiang、Leyah A. Schwartz、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jacs.9b08715

  日期：2019.9.11

  primary alcohols 2a-2z, 2a'-2c' engage in hydrogen auto-transfer-mediated carbonyl reductive coupling by way of (α-amino)allyliridium-aldehyde pairs to form vicinal amino alcohols 3a-3z, 3a'-3c' with high levels of regio-, anti-diastereo-, and enantioselectivity. Reaction progress kinetic analysis and isotopic labeling studies corroborate a catalytic cycle involving turnover-limiting alcohol dehydrogenation

  描述了第一个催化对映选择性羰基（α-氨基）烯丙基化。邻苯二甲酰亚胺-丙二烯 1 和伯醇 2a-2z, 2a'-2c' 通过（α-氨基）烯丙基铱-醛对参与氢自动转移介导的羰基还原偶联，形成邻氨基醇 3a-3z, 3a' -3c' 具有高水平的区域选择性、反非对映选择性和对映选择性。反应进程动力学分析和同位素标记研究证实了催化循环，包括限制周转的醇脱氢，然后是快速丙二烯加氢金属化。
• 一种3,6-二氧代环己-1,4-二烯-1,2-二腈衍 生物、其制备和应用
  申请人：华中科技大学

  公开号：CN111333545B

  公开（公告）日：2021-03-26

  本发明属于有机光电材料制备及应用科技领域，更具体地，涉及一种3,6‑二氧代环己‑1,4‑二烯‑1,2‑二腈衍生物、其制备和应用。通过对该3,6‑二氧代环己‑1,4‑二烯‑1,2‑二腈衍生物关键的化学结构进行改进，引入强吸电子基团，并将该3,6‑二氧代环己‑1,4‑二烯‑1,2‑二腈衍生物作为P型掺杂剂料应用于有机电致发光器件中，很大程度上提高了空穴传输层HOMO上的空穴浓度，使空穴的迁移率增加，能够有效提高器件效率，降低效率滚降和开启电压，且该衍生物具有良好的热稳定性，由此解决现有技术的P型掺杂剂在器件制备中存在的稳定性不佳及应用中存在的结晶、成膜性差等的技术问题。
• [EN] 4 -CYANO- 3 -BENZOYLAMINO-N- PHENYL-BENZAMIDES FOR USE IN PEST CONTROL<br/>[FR] 4-CYANO-3-BENZOYLAMINO-N-PHÉNYL-BENZAMIDES DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LA LUTTE ANTIPARASITAIRE
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2010127926A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The present invention relates to bis-amide derivatives of formula (I), to processes and intermediates for preparing them,to methods of using them to control insect, acarine, nematode and mollusc pests,and to insecticidal, acaricidal, nematicidal and molluscicidal compositions comprising them.

  本发明涉及式(I)的双酰胺衍生物，用于制备它们的过程和中间体，用于控制昆虫、螨虫、线虫和软体动物害虫的方法，以及包含它们的杀虫剂、杀螨剂、杀线虫剂和杀软体动物剂组合物。