3-O-benzyl diosgenin | 146333-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-O-benzyl diosgenin
• 英文别名: (1S,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13R,16S)-5',7,9,13-tetramethyl-16-phenylmethoxyspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-ene-6,2'-oxane]
• CAS: 146333-24-6
• 化学式: C₃₄H₄₈O₃
• 分子量: 504.753
• InChiKey: MRMMBXMBZBYINF-GZSGZGDASA-N

物化性质

• 沸点：
  591.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl diosgenin 在 W-2 Raney-Ni 、 汞 、 锌 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 高氯酸 、 jones reagent 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  利用薯os皂素的完整骨架高效合成22-脱氧-OSW-1

  摘要：

  22-Deoxy-OSW-1（1）是具有强大抗癌活性的OSW-1的类似物，它是通过利用薯os皂素的完整骨架分11个步骤合成的，总收率为13.7％。该合成证明了具有侧链的生物活性类固醇的有效和合理的合成策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.065
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 薯蓣皂素 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以98%的产率得到3-O-benzyl diosgenin
  参考文献：
  名称：

  利用薯os皂素的完整骨架高效合成22-脱氧-OSW-1

  摘要：

  22-Deoxy-OSW-1（1）是具有强大抗癌活性的OSW-1的类似物，它是通过利用薯os皂素的完整骨架分11个步骤合成的，总收率为13.7％。该合成证明了具有侧链的生物活性类固醇的有效和合理的合成策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.065

文献信息

• Synthesis of a chlorogenin glycoside library using an orthogonal protecting group strategy
  作者：Ying-Hsin Wang、Hsien-Wei Yeh、Hsiao-Wen Wang、Chia-Chun Yu、Jih-Hwa Guh、Der-Zen Liu、Pi-Hui Liang

  DOI：10.1016/j.carres.2013.04.022

  日期：2013.6

  Naturally occurring spirostanol saponins bear a chacotriose, alpha-L-rhamnopyranosyl-(1-->2)-[alpha-L-rhamnopyranosyl-(1-->4)]-beta-D-glucopyr anose residue as the oligosaccharide moiety which is believed to be important for biological activity. Herein the development of a concise, combinatorial method for the synthesis of two series of glycan variants at the 2' and/or 4' positions of chacotriose is

  天然存在的螺固醇皂苷带有低聚部分的三甘醇，α-L-鼠李糖基-（1-> 2）-[α-L-鼠李糖基-（1-> 4）]-β-D-葡萄糖吡喃糖残基。据信对于生物学活性是重要的。在本文中，描述了一种简明的组合方法的开发，该方法用于合成在chacotriose的2'和/或4'位置上的两个系列的聚糖变体，并研究了叶绿素在3-OH处的糖苷部分的结构-活性关系。发现这些化合物对白血病细胞系CCRF和HL-20的细胞毒性较弱，表明茶三糖部分对于抗癌活性很重要。
• 一种薯蓣皂苷元衍生物及其制备方法和应用
  申请人：山东师范大学

  公开号：CN110642918B

  公开（公告）日：2021-01-08

  本发明提供了一种薯蓣皂苷元衍生物及其制备方法和应用，该薯蓣皂苷元衍生物具有式(I)所示结构：其中，R为被取代基取代的苯基，所述取代基选自烷基、烷氧基和卤素；以及，本发明还提供了(I)化合物的药学上可接受的盐。本发明的化合物对胆管癌细胞和人胰腺癌细胞增殖具有较好的抑制活性，本发明化合物对胆管癌细胞和人胰腺癌细胞增殖的具有很好的抑制活性，显著优于临床应用的5‑氟尿嘧啶。
• 一种含氟化合物及其制备方法和在制备抗肿 瘤药物中的应用
  申请人：山东师范大学

  公开号：CN110577563B

  公开（公告）日：2020-09-04

  本发明提供了一种含氟化合物及其制备方法和在制备抗肿瘤药物中的应用，该化合物具有式(I)所示结构：其中，‑CF3和R为苯环上的取代基，R选自氢、烷基、卤代烷基、烷氧基和卤素；以及，本发明还提供了式(I)化合物的药学上可接受的盐。本发明的化合物对胆管癌细胞和人胰腺癌细胞的增殖具有较好的抑制活性，本发明化合物对胆管癌细胞和人胰腺癌细胞增殖的具有很好的抑制活性，显著优于临床应用的氟尿嘧啶。
• Synthesis and Biological Activities of Diosgenin-Triazole Conjugates with a 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction
  作者：Jun Liao、Guochao Liao、Yun Gao、Xiaoyun Chai、Qiuye Wu、Qingjie Zhao

  DOI：10.1007/s10600-021-03552-2

  日期：2021.11

  A novel series of diosgenin-triazole conjugates (10a–d, 11a–c, 12a–c, 13a–c) was designed and synthesized as antifungal agents by using a 1,3-dipolar cycloaddition reaction in the presence of a Cu(I) catalyst. All the title compounds were characterized by 1H NMR, 13C NMR, and Q-TOF-MS. Results of preliminary antifungal tests against seven human pathogenic fungi in vitro revealed that half of the target

  一种新型系列皂素三唑缀合物（的10A-d ，11a的-C ，12A-C ，13A-C ）中的溶液，通过使用在Cu的存在下，1,3-偶极环加成反应的设计和作为抗真菌剂的合成（I ) 催化剂。所有标题化合物均通过1 H NMR、13 C NMR 和 Q-TOF-MS进行表征。体外对七种人类致病真菌的初步抗真菌试验结果表明，一半的目标化合物对 Y0109 和白色念珠菌SC5314 物种表现出中等甚至更好的抗真菌活性。化合物10d对白色念珠菌Y0109 和白色念珠菌SC5314 优于伊曲康唑，MIC 80值分别为 1 μg/mL。
• Glycosyl Trifluoroacetimidates. 2. Synthesis of Dioscin and Xiebai Saponin I
  作者：Biao Yu、Houchao Tao

  DOI：10.1021/jo026103c

  日期：2002.12.1

  Two trisaccharide steroidal saponins, dioscin (1) and Xiebai saponin 1 (2) with various bioactivities, were efficiently synthesized using the newly developed glycosyl N-phenyl trifluoroacetimidates (10-13) as glycosylation donors. Thus, dioscin was synthesized in five steps and a 33% overall yield from diosgenin and glycosyl trifluoroacetimidates (10 and 11). Xiebai saponin I was synthesized in eight steps and a 32% overall yield from laxogenin and glycosyl trifluoroacetimidates (10, 12, and 13), whereupon, the rare steroid laxogenin was prepared from diosgenin in four steps and an overall 69% yield. All the glycosylation reactions involved in the present syntheses demonstrated that glycosyl trifluoroacetimidates were successful donors comparable to the corresponding glycosyl trichloroacetimidates.