6α-O-tert-bytyldimethylsilylchlorogenin | 859830-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6α-O-tert-bytyldimethylsilylchlorogenin
• CAS: 859830-74-3
• 化学式: C₃₃H₅₈O₄Si
• 分子量: 546.907
• InChiKey: NYUNVQPTXXALIZ-UWBGDLSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.79
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6α-O-tert-bytyldimethylsilylchlorogenin 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 6α-O-tert-butyldimethylsilylchlorogenin 3β-O-(3,6-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of chlorogenin 6α-O-acyl-3-O-β-chacotriosides and their antitumor activities

  摘要：

  Chlorogenin 3-O-beta-chacotrioside (1) and its 6 alpha-O-acyl derivatives (2-6) were concisely synthesized. Introduction of a hydroxl or acyloxy group onto the C-6 of the steroidal aglycone of dioscin decreased significantly the cytotoxicity of the parent saponin (dioscin). (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.03.019
• 作为产物：
  描述：

  3β-O-benzyl-6α-O-tert-bytyldimethylsilylchlorogenin 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到6α-O-tert-bytyldimethylsilylchlorogenin
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of chlorogenin 6α-O-acyl-3-O-β-chacotriosides and their antitumor activities

  摘要：

  Chlorogenin 3-O-beta-chacotrioside (1) and its 6 alpha-O-acyl derivatives (2-6) were concisely synthesized. Introduction of a hydroxl or acyloxy group onto the C-6 of the steroidal aglycone of dioscin decreased significantly the cytotoxicity of the parent saponin (dioscin). (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.03.019