1-氯-6-碘全氟己烷 | 5848-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 中文名称: 1-氯-6-碘全氟己烷
• 英文名称: 1-chloro-4-iodo-1,1,2,2,3,3,4,4-octafluorobutane
• 英文别名: 4-chlorooctafluorobutyl iodide；1-chloro-1,1,2,2,3,3,4,4-octafluoro-4-iodobutane
• CAS: 5848-38-4
• 化学式: C₄ClF₈I
• 分子量: 362.389
• InChiKey: UTORKRMXLIPMRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-6-碘全氟己烷 在 一水合肼 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到1,1,2,2,3,3,4,4-八氟丁烷
  参考文献：
  名称：

  聚卤代烷烃的研究。五，一种新的还原系统：水合锌/肼

  摘要：

  使用水合锌/肼作为新的还原系统，多氟烷基卤化物如Cl（CF 2）n H（1a–c，n = 4，6，8），Cl（CF 2）n I（1e，n = 4， 6，8）和R（CF 2）n Cl（n = 4，6，1h，i）已转换为相应的还原产物H（CF 2）n H（2a–g，n = 4，6，8 ）和R（CF 2）n H（n = 4，6，2h，i）高产。在1m反应中CF 2 C1的还原速度比CHI快。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(95)03232-3
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-chloro-1,1,2,2,3,3,4,4-octafluorobutanesulfinate 在 sodium persulfate 、 碘 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到1-氯-6-碘全氟己烷
  参考文献：
  名称：

  通过改性的磺胺脱卤从全氟烷基氯实际有效地合成全氟烷基碘

  摘要：

  通过先用连二亚硫酸钠转化为相应的全氟烷磺酸亚磺酸钠，然后再用碘氧化，开发了一种新颖的两步一锅合成法，由全氟烷基氯化物（α-氯-ω-碘全氟烷烃）合成全氟烷基碘（α，ω-二碘全氟烷烃）。 。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2007.04.018

文献信息

• Radical Addition of Perfluoroalkyl Iodides to Alkenes and Alkynes Initiated by Sodium Dithionite in an Aqueous Solution in the Presence of a Novel Fluorosurfactant
  作者：Zhiwei Xiao、Huawei Hu、Jiaoli Ma、Qingyun Chen、Yong Guo

  DOI：10.1002/cjoc.201300433

  日期：2013.7

  fluoroalkylation to occur in the water without adding organic solvent. The addition of perfluoroalkyl iodides with olefins and alkynes under the initiation of Na2S2O4 in water in the presence of the fluorosurfactant gave the corresponding adducts in good to excellent yields. The fluorosurfactant was suitable for a radical addition process.

  制备并表征了一种新型的氟化阴离子表面活性剂Cl（CF 2）6 O（CF 2）2 SO 3 N（C 2 H 5）4。含氟表面活性剂的应用使氟烷基化在水中发生而无需添加有机溶剂。在含氟表面活性剂的存在下，在水中在Na 2 S 2 O 4的引发下，将全氟烷基碘化物与烯烃和炔烃加成，得到相应的加合物，收率良好或优异。含氟表面活性剂适用于自由基加成过程。
• Design and synthesis of β-multi-substituted push–pull porphyrins
  作者：Jing Chen、Ke-Lai Li、Yong Guo、Chao Liu、Can-Cheng Guo、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1039/c3ra40308d

  日期：——

  A novel group of β-multi-substituted push–pull porphyrins (1, 2 and 3) has been designed and synthesized. Only one tautomer was observed for each of them and electron-withdrawing (Br, CF3, –(CF)4−) and -donating (MeO) groups within those porphyrins were believed to be out of the major delocalization pathway.

  β-多取代推挽卟啉（一种新颖的组1，2和3）的设计和合成。每个卟啉中仅观察到一个互变异构体，并且这些卟啉中的吸电子基团（Br，CF 3，-（CF）4-）和-给电子基团（MeO）被认为不在主要的离域途径之外。
• Selective ene-yne coupling-functionalization: A new strategy in constructing heterocycles
  作者：Zhong Wang、Xiyan Lu

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00035-7

  日期：1995.2

  Fluorinated derivatives of 3-alkylidene-2(3H)-dihydrofuranone have been synthesized by sodium dithionite initiated tandem perfluoroalkylation-cyclization of allylic 2-alkynoates in fair to good yield and high stereoselectivity. Fluorinated 3-alkylidene-2(3H)-pyrrolidone derivatives were prepared similarly. A mechanistic rationale concerning the different radical steps and the differences between esters

  通过连二亚硫酸钠引发的烯丙基2-链烷酸酯的串联全氟烷基化-环化反应合成了3-亚烷基-2（3H）-二氢呋喃酮的氟化衍生物，其收率相当好且具有高立体选择性。类似地制备氟化的3-亚烷基-2（3H）-吡咯烷酮衍生物。给出了关于不同的自由基步骤以及酯和酰胺之间的差异的机械原理。
• Regio- and Stereoselective Addition of Perfluoroalkyl Iodides to Allenes Conjugated with Carbon-Oxygen or Phosphorus-Oxygen Double Bonds
  作者：Jin-Tao Liu、Ying-Qiao Mei、Zhen-Jiang Liu

  DOI：10.1055/s-2007-965908

  日期：2007.3

  or a phosphorus-oxygen double bond, such as allenic phosphonates, phosphine oxides and allenecarboxylates, reacted readily with perfluoroalkyl iodides at room temperature to give the corresponding addition products in moderate yields with complete regioselectivity and stereoselectivity. Perfluoroalkyl groups were introduced into the terminal position of allenes and addition products with the E-configuration

  在连二亚硫酸钠存在下，与碳-氧或磷-氧双键共轭的丙二烯，例如丙二烯膦酸盐、氧化膦和丙二烯羧酸盐，在室温下容易与全氟烷基碘反应，以中等收率得到相应的加成产物完全的区域选择性和立体选择性。将全氟烷基引入丙二烯的末端位置，通过该反应选择性地获得具有E-构型的加成产物。
• Generation of 15N labelled bis(polyfluoroalkyl) nitroxides and their hydrogen-abstraction reactions with alkanes, alkylbenzenes and aldehydes
  作者：Cheng-Xue Zhao、Guo-Fei Chen、Xi-Kui Jiang

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81074-x

  日期：1988.3

  Blue solutions containing 15 labelled bis(polyfluoralkyl) nitroxides and spin traps, polyfluoronitrosoalkanes, were conveniently made from the reactions of Na15NO2 with polyfluoro-compounds, (RFCO2) and RFSO2Br in F113. It has been found that the nitroxides effected fast H-abstraction from alkanes, alkylbenzenes, aldehydes and the radicals derived from the substrates were in turn effectively trapped

  由Na 15 NO 2与多氟化合物（R F CO 2）和R F SO 2 Br在F113中的反应可方便地制备包含15个标记的双（聚氟烷基）氮氧化物和自旋阱，多氟亚硝基链烷的蓝色溶液。已经发现，氮氧化物有效地从烷烃，烷基苯，醛中快速吸氢，而衍生自底物的自由基又被R F 15 NO有效地捕获，得到15 N标记的可通过ESR检测的自旋加合物。N越大（15 N）值以及氮氧化物和自旋加合物的简单拆分，使得对H原子吸收和其他自由基反应的动力学研究变得十分可行。