1-Chloro-1,1,2,2,3,3,4,4-octafluoro-6-iodo-8-methyl-nonane | 103147-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: 1-Chloro-1,1,2,2,3,3,4,4-octafluoro-6-iodo-8-methyl-nonane
• 英文别名: 1-chloro-1,1,2,2,3,3,4,4-octafluoro-6-iodo-8-methylnonane
• CAS: 103147-34-8
• 化学式: C₁₀H₁₂ClF₈I
• 分子量: 446.55
• InChiKey: GHBDOZGKGXCMFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-戊烯 、 1-氯-6-碘全氟己烷 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以84%的产率得到1-Chloro-1,1,2,2,3,3,4,4-octafluoro-6-iodo-8-methyl-nonane
  参考文献：
  名称：

  阮内镍催化的烯烃中氟烷基碘的新添加

  摘要：

  阮内镍可以在温和的条件下催化将氟代烷基碘加到烯烃上，从而以高收率得到加合物。提出了单电子转移引发的自由基链机理。

  DOI：

  10.1039/c39860000498

文献信息

• Studies on fluoroalkylation and fluoroalkoxylation. Part 24. Magnesium-induced single electrons transfer in reactions of fluoroalkyl iodides with alkenes and alkynes
  作者：Qing-Yun Chen、Zai-Ming Qiu、Zhen-Yu Yang

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81022-2

  日期：1987.7

  and the reaction could be inhibited by p-DNB. All these results seem to show that a radical mechanism is involved in non-ethereal solvents. However, both radical addition and fluroalkyl Grignard reagent reactions are involved in THF. The formation of fluoroalkylmagnesium iodide is also found to proceed through a radical intermediate.

  金属镁催化全氟烷基碘化物与烯烃和炔烃的自由基反应，在温和的条件下以高收率得到相应的加合物。1,4-二硝基苯（p-DNB）或氧气的存在不会影响反应，但是氢醌可以部分抑制反应，而2-亚硝基则可以完全抑制反应。DMF中的2-硝基丙烷。在THF中，除了正常的加合物外，还可以得到氟代烯烃，并且该反应可以被p-DNB抑制。所有这些结果似乎表明，自由基机理涉及非醚溶剂。但是，THF中涉及自由基加成反应和氟烷基格氏试剂反应。还发现氟烷基碘化镁的形成是通过自由基中间体进行的。
• Chen, Qing-Yun; Yang, Zhen-Yu; Zhao, Cheng-Xue, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 563 - 568
  作者：Chen, Qing-Yun、Yang, Zhen-Yu、Zhao, Cheng-Xue、Qiu, Zai-Ming

  DOI：——

  日期：——
• CHEN, QING-YUN;CHEN, JIAN-GUO, ACTA CHIM. SIN., 46,(1988) N 3, 301-304
  作者：CHEN, QING-YUN、CHEN, JIAN-GUO

  DOI：——

  日期：——
• CHEN, OING-YUN;YANG, ZHEN-YU;ZHAO, CHENG-XUE;OIU, ZAI-MING, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1988) N 3, 563-567
  作者：CHEN, OING-YUN、YANG, ZHEN-YU、ZHAO, CHENG-XUE、OIU, ZAI-MING

  DOI：——

  日期：——
• CHEN QING-YUN; QIU ZAI-MING; YANG ZHEN-YU, J. FLUOR. CHEM., 36,(1987) N 2, 149-161
  作者：CHEN QING-YUN、 QIU ZAI-MING、 YANG ZHEN-YU

  DOI：——

  日期：——