7-epi-(+)-FR900482 | 1018439-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 7-epi-(+)-FR900482
• CAS: 1018439-81-0
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₆
• 分子量: 321.29
• InChiKey: XVPSPMLUMQEEIU-YHCMQNKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.82
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  144.26
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-divinylethylene carbonate 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 咪唑 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 (8a,9R,8′′′a,9′′′R)-9,9′-[(2,5-diphenylpyrimidine-4,6-diyl)bis(oxy)]bis(6′-methoxy-10,11-dihydrocinchonan) 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 甲基磺酰胺 、 palladium 10% on activated carbon 、 氮 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三甲基铝 、 palladium diacetate 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 silver carbonate 、 甲胺 、 (1R,2R)-(+)-1,2-二氨基环己烷-N,N′-双(2-苯基膦-1-萘酰基) 、 三氟乙酸酐 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、1.33 kPa 条件下， 反应 213.95h， 生成 (+)-FR900482 、 7-epi-(+)-FR900482 、 氨甲酸(1aS,8R,9aS)-5-甲酰基-7,9-二羟基-3,9-环氧-2,3,8,9,9a,9b-六氢-1H-吖丙因并[2,3-c][1]苯并吖辛因-8-基甲基酯 、 7-epi-(+)-FR900482
  参考文献：
  名称：

  制定针对 FR900482 和丝裂霉素的灵活策略

  摘要：

  FR900482和丝裂霉素是两类有趣的生物碱天然产物，它们具有相似的生物学机制和明显的结构相似性。这两类药物都具有有效的抗癌活性，这一特性促使人们对它们进行研究并应用于人类癌症的临床治疗。鉴于这些天然产物之间的结构相似性，我们设想了一种共同的合成策略，通过在进一步氧化功能化之前组装丝裂霉素骨架，可以靶向这两类天然产物。FR900482 的这一策略是通过合成 7- epi- FR900482 来实现的，它对两种人类癌细胞系表现出与天然产物相同的效力。考虑到合成丝裂霉素或 FR900482 的挑战性目标，探索了几种方法。虽然并非所有这些方法最终都被证明对我们的综合目标有用，但其中一些方法得出了有趣的发现，使人们对几种方法有了更全面的理解。特别是，通过π-烯丙基钯配合物合成四氢喹啉的胺化，通过羰基化内酰胺化形成八元杂环，以及通过铑催化的后期C - H插入进行胺化，这些都在我们的合成研究中占有重要地位。

  DOI：

  10.1002/chem.201003489