(+)-FR900482

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 1-羟基氨基，4-未取代的苯类化合物
• 英文名称: (+)-FR900482
• 英文别名: [(8R,9S,10S,12S)-4-formyl-6,9-dihydroxy-14-oxa-1,11-diazatetracyclo[7.4.1.02,7.010,12]tetradeca-2(7),3,5-trien-8-yl]methyl carbamate
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₆
• 分子量: 321.29
• InChiKey: XVPSPMLUMQEEIU-QGVZQFPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-FR900482 生成 (1aS,3S,8R,9S,9aS)-1-乙酰基-7,9-二(乙酰氧基)-8-(((氨基羰基)氧基)甲基)-1,1a,2,8,9,9a-六氢-3,9-环氧-3H-氮丙啶并(2,3-c)苯并氮杂环辛四烯-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Tetracyclo compounds and a pharmaceutical composition containing the same

  摘要：

  公式为：##STR1##的新四环素化合物，其中R.sup.1为甲酰基，保护甲酰基，羟甲基，保护羟甲基，芳基氨甲基，羧基，保护羧基或取代亚胺甲基，R.sup.2为羟基，烷氧基或保护羟基，R.sup.3为氢，R.sup.4为甲基，羟甲基或保护羟甲基，或R.sup.3和R.sup.4结合形成亚甲基或氧代甲基，R.sup.5为羟基，烷氧基或保护羟基，R.sup.6为氢，亚氨基保护基或烷基，以及其药物学上可接受的盐。该化合物具有抗肿瘤活性、抗微生物活性等药理活性，以及其制备方法和含有该化合物的制药组合物。

  公开号：

  US04645765A1
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,6R,15R,17R)-3,3-dimethyl-8-phenylmethoxy-2,4,16,18-tetraoxa-13-azapentacyclo[11.4.1.01,6.07,12.015,17]octadeca-7(12),8,10-trien-10-yl]methanol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 高氯酸 、 叠氮化锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 氨 、 水 、 氢气 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 35.92h， 生成 (+)-FR900482
  参考文献：
  名称：

  N-羟基苯甲唑啉的简便构建：（+）-FR900482的对映选择性全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200290016

文献信息

• Development of a Flexible Strategy towards FR900482 and the Mitomycins
  作者：Barry M. Trost、Brendan M. O'Boyle、Wildeliz Torres、Michael K. Ameriks

  DOI：10.1002/chem.201003489

  日期：2011.7.4

  to FR900482 was accomplished through the synthesis of 7‐epi‐FR900482, which displayed equal potency relative to the natural product against two human cancer cell lines. With the challenging goal of a synthesis of either mitomycin or FR900482 in mind, several methodologies were explored. While not all of these methods ultimately proved useful for our synthetic goal, a number of them led to intriguing

  FR900482和丝裂霉素是两类有趣的生物碱天然产物，它们具有相似的生物学机制和明显的结构相似性。这两类药物都具有有效的抗癌活性，这一特性促使人们对它们进行研究并应用于人类癌症的临床治疗。鉴于这些天然产物之间的结构相似性，我们设想了一种共同的合成策略，通过在进一步氧化功能化之前组装丝裂霉素骨架，可以靶向这两类天然产物。FR900482 的这一策略是通过合成 7- epi- FR900482 来实现的，它对两种人类癌细胞系表现出与天然产物相同的效力。考虑到合成丝裂霉素或 FR900482 的挑战性目标，探索了几种方法。虽然并非所有这些方法最终都被证明对我们的综合目标有用，但其中一些方法得出了有趣的发现，使人们对几种方法有了更全面的理解。特别是，通过π-烯丙基钯配合物合成四氢喹啉的胺化，通过羰基化内酰胺化形成八元杂环，以及通过铑催化的后期C - H插入进行胺化，这些都在我们的合成研究中占有重要地位。
• Tetracyclo compounds and a pharmaceutical composition containing the same
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04645765A1

  公开（公告）日：1987-02-24

  New tetracyclo compounds of the formula: ##STR1## in which R.sup.1 is formyl, protected formyl, hydroxymethyl, protected hydroxymethyl, arylaminomethyl, carboxy, protected carboxy or substituted iminomethyl, R.sup.2 is hydroxy, alkoxy or protected hydroxy, R.sup.3 is hydrogen and R.sup.4 is methyl, hydroxymethyl or protected hydroxymethyl, or R.sup.3 and R.sup.4 are combined together to form methylene or oxo, R.sup.5 is hydroxy, alkoxy or protected hydroxy, and R.sup.6 is hydrogen, imino-protective group or alkyl, and pharmaceutically acceptable salts thereof, which have pharmacological activities such as antitumor activity, antimicrobial activity, and the like, and a process for their production and a pharmaceutical composition containing the same.

  公式为：##STR1##的新四环素化合物，其中R.sup.1为甲酰基，保护甲酰基，羟甲基，保护羟甲基，芳基氨甲基，羧基，保护羧基或取代亚胺甲基，R.sup.2为羟基，烷氧基或保护羟基，R.sup.3为氢，R.sup.4为甲基，羟甲基或保护羟甲基，或R.sup.3和R.sup.4结合形成亚甲基或氧代甲基，R.sup.5为羟基，烷氧基或保护羟基，R.sup.6为氢，亚氨基保护基或烷基，以及其药物学上可接受的盐。该化合物具有抗肿瘤活性、抗微生物活性等药理活性，以及其制备方法和含有该化合物的制药组合物。
• Facile Construction ofN-Hydroxybenzazocine: Enantioselective Total Synthesis of (+)-FR900482
  作者：Masashi Suzuki、Mika Kambe、Hidetoshi Tokuyama、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1002/anie.200290016

  日期：2002.12.16