1,2-divinylethylene carbonate | 15896-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2-divinylethylene carbonate
• 英文别名: 4,5-divinylethylene carbonate；4,5-divinyl-1,3-dioxolan-2-one；4,5-divinyl-[1,3]dioxolan-2-one；sym. Divinyl-aethylen-carbonat；4,5-bis(ethenyl)-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 15896-04-5
• 化学式: C₇H₈O₃
• 分子量: 140.139
• InChiKey: DQHCJQDPISNGEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  64 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.065 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-divinylethylene carbonate 在 palladium on activated charcoal RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 Oxone 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 (C₃H₅PdCl)2 、 chiral naphthyl ligand 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 55.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化的内消旋和 1,2-二乙烯基碳酸亚乙酯的不对称烯丙基烷基化

  摘要：

  据报道，钯催化的 dl-和内消旋 1,2-二乙烯基亚乙基碳酸酯的 1:1 混合物的不对称烯丙基烷基化。这是第一次，催化循环的电离和亲核加成步骤都作为对映体区分步骤，以产生高对映体过量的单一产物。反应以> 98% ee 进行以有效地从丙烯醛生成有用的手性构件。iso-cladospolide B 和 11-epi-iso-cladospolide B 的绝对和相对构型通过全合成验证，解决了文献中的明显差异。

  DOI：

  10.1021/ja0578348
• 作为产物：
  描述：

  1,5-己二烯-3,4-二醇 、 三光气 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到1,2-divinylethylene carbonate
  参考文献：
  名称：

  Cyclic allylic carbonates as a renewable platform for protecting chemistry in water

  摘要：

  水中的一切-功能性环状碳酸酯作为多功能和可再生的保护/去保护平台。

  DOI：

  10.1039/c8gc01622d

文献信息

• A Convergent Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation ofdl- andmeso-Divinylethylene Carbonate: Enantioselective Synthesis of (+)-Australine Hydrochloride and Formal Synthesis of Isoaltholactone
  作者：Barry M. Trost、Aaron Aponick、Benjamin N. Stanzl

  DOI：10.1002/chem.200700832

  日期：2007.11.26

  The use of a mixture of dl- and meso-divinylethylene carbonate as an electrophile in palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation reactions is reported. From the diastereomeric mixture of meso and chiral racemic starting materials, a single product is obtained in high optical purity employing either oxygen or nitrogen nucleophiles. The resulting dienes have proven to be versatile synthetic intermediates

  据报道，在钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中，使用碳酸dl-和间-二乙烯基碳酸亚乙酯的混合物作为亲电子试剂。从内消旋和手性外消旋起始材料的非对映异构体混合物中，使用氧或氮亲核试剂可得到高光学纯度的单一产物。事实证明，生成的二烯是通用的合成中间体，因为每个碳都经过官能化以进一步转化，并通过反应进行区分。提出了这种令人感兴趣的转化的机制，并且报道了简明的（+）-澳式碱性盐酸盐的对映选择性全合成以及异甲内酯的正式合成。
• Synthesis of highly functional carbamates through ring-opening of cyclic carbonates with unprotected α-amino acids in water
  作者：Peter Olsén、Michael Oschmann、Eric V. Johnston、Björn Åkermark

  DOI：10.1039/c7gc02862h

  日期：——

  it possible to suppress the degree of hydrolysis in relation to aminolysis. This enabled the synthesis of functionally dense carbamates containing alkenes, carboxylic acids, alcohols and thiols after short reaction times at room temperature. When Glycine was used as the nucleophile in the ring-opening with four different five membered cyclic carbonates, containing a plethora of functional groups, the

  目前的工作表明，可以在水中用未保护的氨基酸将环状碳酸酯开环。反应参数的微调使得可以抑制相对于氨解的水解度。在室温下短时间反应后，这能够合成含有烯烃，羧酸，醇和硫醇的功能密集的氨基甲酸酯。当甘氨酸被用作具有四个不同的五元环状碳酸酯的开环亲核试剂时，它们含有大量的官能团，相应的氨基甲酸酯可以以极高的收率（> 90％）获得，而无需任何进一步的纯化。此外，通过将碳酸二乙烯撑酯与带有亲核侧链的未保护氨基酸开环，探索了转化的正交性，如丝氨酸和半胱氨酸。在这些情况下，反应选择性地产生所需的氨基甲酸酯，产率分别为70％和50％。合成设计为高功能性构建基块提供了一种廉价且可扩展的协议，可以构想在小型和高分子领域中找到应用。
• Readily Accessible Chiral Diene Ligands for Rh-Catalyzed Enantioselective Conjugate Additions of Boronic Acids
  作者：Barry M. Trost、Aaron C. Burns、Thomas Tautz

  DOI：10.1021/ol201754c

  日期：2011.9.2

  the broad scope of the Pd-catalyzed asymmetric alkylation of meso- and d,l-divinylethylene carbonate, several chiral diene ligands were prepared in two steps from commercial materials. Subsequently, these ligands were evaluated in the Rh-catalyzed asymmetric conjugate addition of boronic acids to enones.

  由于Pd催化的内消旋和d，1-二乙烯基碳酸亚乙酯的不对称烷基化反应的广泛范围，从商业原料中分两步制备了几种手性二烯配体。随后，在硼酸到烯酮的Rh催化的不对称共轭加成中评估了这些配体。
• Isocyanate-Free Route to Poly(carbohydrate–urethane) Thermosets and 100% Bio-Based Coatings Derived from Glycerol Feedstock
  作者：Stanislaus Schmidt、Benjamin S. Ritter、D. Kratzert、Bernd Bruchmann、Rolf Mülhaupt

  DOI：10.1021/acs.macromol.6b01485

  日期：2016.10.11

  multifunctional five-membered cyclic carbonates and regardless of the feedstock used for its manufacture, STC enables amine curing at ambient temperature even in the absence of catalysts. According to FT-IR and NMR spectroscopic analyses of the amine/carbonate reaction kinetics, the internal cyclic carbonate group is 3 times more reactive with respect to the two terminal carbonate groups. This is attributed

  甘油用作制备高纯度山梨糖醇三碳酸酯（STC）的独家生物原料，可作为聚（碳水化合物-尿烷）热固性塑料和100％生物基非异氰酸酯聚羟基尿烷（NIPU）涂料的新中间体。在此过程中，甘油基丙烯醛被二聚，碳酸化和氧化，从而产生高反应性的二环氧官能碳酸亚乙酯（DOC），该碳酸乙二酯通过简便的化学CO 2生成。固定产生高纯度的STC。与大多数最新的多功能五元环状碳酸酯相反，无论用于生产的原料是什么，STC都可以在环境温度下甚至在没有催化剂的情况下进行胺固化。根据胺/碳酸酯反应动力学的FT-IR和NMR光谱分析，内部环状碳酸酯基团相对于两个末端碳酸酯基团的反应性高3倍。这归因于末端环状碳酸酯的吸电子作用。用生物基柔性和刚性二胺（例如二聚脂肪酸基二胺（Priamine 1074）和异佛尔酮二胺）的混合物固化STC可以提供聚（碳水化合物-氨基甲酸酯）热固性塑料和NIPU涂层，其热性能和机械性能大大提高。
• Ionic Complex, Electrolyte for Nonaqueous Electrolyte Battery, Nonaqueous Electrolyte Battery and Ionic Complex Synthesis Method
  申请人：Central Glass Company, Limited

  公开号：US20170204124A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  To provide a material suitable for a nonaqueous electrolyte battery having high-temperature durability. An ionic complex of the present invention is represented by any of the following formulae (1) to (3). For example, in the formula (1), A is a metal ion, a proton, or an onium ion; M is any of groups 13 to 15 elements. R 1 represents a C 1 to C 10 hydrocarbon group which may have a ring, a heteroatom, or a halogen atom, or —N(R 2 )—. R 2 at this time represents hydrogen atom, alkali metal atom, a C 1 to C 10 hydrocarbon group which may have a ring, a heteroatom, or a halogen atom. R 2 can also have a branched chain or a ring structure when the number of carbon atoms is 3 or more. Y is carbon atom or sulfur atom. a, o, n, p, q, and r are each predetermined integers.

  为非水电解质电池提供具有高温耐久性的材料。本发明的离子复合物由以下任一式（1）至（3）表示。例如，在式（1）中，A是金属离子、质子或离子；M是13至15族元素中的任意一种。R1代表可能具有环、杂原子或卤素原子的C1到C10碳氢基团，或者是—N(R2)—。此时的R2代表氢原子、碱金属原子、可能具有环、杂原子或卤素原子的C1到C10碳氢基团。当碳原子数为3或更多时，R2也可以具有支链或环结构。Y是碳原子或硫原子。a、o、n、p、q和r分别是预定的整数。