(1S,2S,4aR,8S,8aS)-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-8-hydroxy-2-methyl-1-naphthalenemethanol | 137445-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,4aR,8S,8aS)-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-8-hydroxy-2-methyl-1-naphthalenemethanol
• 英文别名: (1S,4aR,7S,8S,8aS)-8-(hydroxymethyl)-7-methyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-ol
• CAS: 137445-60-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: ZYQGFJVMVIJUBV-OSUNSFLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,4aR,8S,8aS)-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-8-hydroxy-2-methyl-1-naphthalenemethanol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氟酸 、 溴 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 <1S<1α(S*),7β,8β,8aβ>>-2-methylbutanoic acid 8-hydroxymethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydro-7-methyl-naphthalenyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基硅烷封端的阳离子环化反应合成（+）-二氢compactin和（+）-compactin

  摘要：

  描述了对八醇二醇1的两种对映选择性路线，其特征在于由乙烯基硅烷末端基团和苯二甲醇缩醛引发剂介导的阳离子多烯环化。还报道了进一步的转化，分别导致（+）-compactin和（+）-dihydrocompactin的形式和全部合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92272-x
• 作为产物：
  描述：

  4,4-(trimethylenedithio)-(E,E)-6,8-decadienal 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 cerium(III) chloride 、 二异丙氧基二氯化钛 、 1,1,4,4-tetraphenyl-2,3-O-(1-phenyl-ethane-1,1-diyl)-D-threitol 、 4 A molecular sieve 、 氨 、 水 、 双氧水 、 lithium 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 四丁基高铼酸铵 、 六甲基二硅氮烷 、 对苯醌 、 sodium iodide 、 copper(II) oxide 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 276.75h， 生成 (1S,2S,4aR,8S,8aS)-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-8-hydroxy-2-methyl-1-naphthalenemethanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of the hydronaphthalene moieties of mevinic acids

  摘要：

  The hydronaphthalene moieties of mevinic acids are synthesized enantioselectively by using the asymmetric intramolecular Diels-Alder reaction catalyzed by a chiral titanium reagent.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80028-2