5-epi-compactin | 84173-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-epi-compactin
• 英文别名: [(1S,7S,8S,8aR)-8-[2-[(2S,4R)-4-hydroxy-6-oxooxan-2-yl]ethyl]-7-methyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl] (2S)-2-methylbutanoate
• CAS: 84173-29-5
• 化学式: C₂₃H₃₄O₅
• 分子量: 390.52
• InChiKey: AJLFOPYRIVGYMJ-YUDIKBHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-epi-compactin 在 potassium hydrogensulfate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 anhydroisocompactin
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the hypocholesterolemic agent compactin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00341a046
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-甲基丁酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 43.83h， 生成 5-epi-compactin
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the hypocholesterolemic agent compactin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00341a046

文献信息

• Total synthesis and biological evaluation of structural analogs of compactin and dihydromevinolin
  作者：Clayton H. Heathcock、Cheri R. Hadley、Terry Rosen、Peter D. Theisen、Scott J. Hecker

  DOI：10.1021/jm00393a030

  日期：1987.10

  The full experimental details for the total synthesis of (+)-compactin and 19 structural analogues are reported. We have evaluated three classes of analogues as inhibitors of 3-hydroxy-3-methylglutaryl-coenzyme A reductase: (1) functional and stereoisomeric analogues that possess the full carbon skeleton of compactin or dihydromevinolin, (2) functional analogues in which one carbon of the skeleton has

  报告了完整合成（+）-compactin和19种结构类似物的完整实验细节。我们已经评估了三类类似物作为3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶的抑制剂：（1）具有全脂类固醇或二氢Mevinolin碳骨架的功能和立体异构类似物，（2）其中一个碳原子为骨架已被氧取代，和（3）类似物，其中所有3,5-二羟基戊酸部分均被省略。我们最有效的抑制剂属于第一类类似物。化合物42（5-酮-compactin）和69（5-ketodihydromevinolin）的活性分别与天然产品Compactin和二氢Mevinolin（I50 = 1-20 nM）相同。相应的烯酮37和68活性较低，其I 50值大20-30倍。颠倒C-3或C-5或紧密质素的六氢萘环的立体化学，可将I50提高到微摩尔范围内的值，与天然底物3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A的KM相当。 2类类似物在该浓度范围内也具有活性。针对紧密蛋白及其类似物开
• [EN] USE OF AMPHIPHILIC COMPOUNDS FOR CONTROLLED CRYSTALLIZATION OF STATINS AND STATIN INTERMEDIATES<br/>[FR] UTILISATION DE COMPOSÉS AMPHIPHILES POUR LA CRISTALLISATION RÉGULÉE DE STATINES ET D'INTERMÉDIAIRES DE STATINES
  申请人：KRKA D D NOVO MESTO

  公开号：WO2010069593A1

  公开（公告）日：2010-06-24

  The invention relates to an improved process comprising amphiphilic compounds for the crystallization of an intermediate used in the process for the preparation of statins and statin intermediates.

  本发明涉及一种改进的过程，其中包括两性分子化合物用于晶化用于制备他汀和他汀中间体的过程中使用的中间体。
• Use of amphiphilic compounds for controlled crystallization of statins and statin intermediates
  申请人：KRKA, D.D., Novo Mesto

  公开号：EP2327682A1

  公开（公告）日：2011-06-01

  The invention relates to an improved process comprising amphiphilic compounds for the crystallization of an intermediate used in the process for the preparation of statin intermediates.

  本发明涉及一种改进的工艺，其中包括用于他汀中间体制备工艺中所用中间体结晶的两亲化合物。
• HEATHCOCK, CLAYTON H.;HADLEY, CHERI R.;ROSEN, TERRY;THEISEN, PETER D.;HEC+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 10, 1858-1873
  作者：HEATHCOCK, CLAYTON H.、HADLEY, CHERI R.、ROSEN, TERRY、THEISEN, PETER D.、HEC+

  DOI：——

  日期：——
• USE OF AMPHIPHILIC COMPOUNDS FOR CONTROLLED CRYSTALLIZATION OF STATINS AND STATIN INTERMEDIATES
  申请人：KRKA, D.D., Novo Mesto

  公开号：EP2373609B1

  公开（公告）日：2013-10-16