(2E,6E)-8-(benzyloxy)-2,6-dimethylocta-2,6-dienal | 81757-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E)-8-(benzyloxy)-2,6-dimethylocta-2,6-dienal
• 英文别名: (2E,6E)-2,6-dimethyl-8-phenylmethoxyocta-2,6-dienal
• CAS: 81757-27-9
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: ZHLLZZCTTCKXLA-ZYHSJPTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-8-(benzyloxy)-2,6-dimethylocta-2,6-dienal 在 sodium hydroxide 、 calcium hydride 、 lithium aluminium deuteride 、 lithium 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二乙胺 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 (2E,6E)-3,7-dimethyl[8,8,8-2H3]octa-2,6-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  合成von [16,16,16,16'，16'，16'- 2 H 6 ]番茄红素

  摘要：

  的合成[16,16,16,16'，16'，16' 2 ħ 6 ]番茄红素

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650138
• 作为产物：
  描述：

  8-benzyloxy-2,6-dimethyl-3-phenylthio-1,6(E)-octadiene 在 manganese(IV) oxide 、 sodium periodate 、 三甲氧基磷 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 (2E,6E)-8-(benzyloxy)-2,6-dimethylocta-2,6-dienal
  参考文献：
  名称：

  Facile functionalization of the isopropylidene terminus of acyclic monoterpenes by way of benzenesulfenyl chloride addition

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91499-1

文献信息

• The Allylic Oxidation of Geraniol Catalyzed by Cytochrome P-450Cath., Proceeding with retention of configuration
  作者：Heinz Fretz、Wolf-Dietrich Woggon、Rolf Voges

  DOI：10.1002/hlca.19890720227

  日期：1989.3.15

  Incubation of the geraniols (R)-(8-2H1)[8-3H1]-1 and (S)-(8-2H1)[8-3H1]-1 with microsomal cytochrome P-450Cath. from the subtropical plant Catharanthus roseus (L.)G. DON resulted in the formation of the chiral 8-hydroxygeraniols (S)-(8-2H1)[8-3H1]-2 and (R)-(8-2H1)[8-3H1]-2. Their absolute configuration was assigned on the basis of the 1H-decoupled 3H-NMR Spectra of the corresponding dicamphanates

  所述geraniols的温育（[R ）- （8- 2 ħ 1）[8- 3 ħ 1 ] - 1和（小号） - （8- 2 ħ 1）[8- 3 ħ 1 ] - 1与微粒体细胞色素P- 450浴 来自亚热带植物长春花（L.）G。DON导致手性8- hydroxygeraniols（形成小号） - （8- 2 ħ 1）[8- 3 ħ 1 ] - 2和（- [R ）- （8- 2 ħ1）[8- 3 H 1 ] -2。它们的绝对构型被分配的基础上，1 H-去耦3相应dicamphanates的H-NMR谱（小号） - （8- 2 ħ 1）[8- 3 ħ 1 ] - 9和（- [R ）- （8- - 2 ħ 1）[8- 3 ħ 1 ] - 9，它的结构被建立相对于合成的参考样本。结果清楚地表明在1的烯丙基氧化过程中构型得以保留。
• Regio- and Stereo-selective Oxidation of<i>gem</i>-Dimethyl Olefins<i>via</i>[2,3]-Sigmatropic Rearrangement of Allyl Amine Oxides
  作者：Seiichi Inoue、Norimichi Iwase、Osamu Miyamoto、Kikumasa Sato

  DOI：10.1246/cl.1986.2035

  日期：1986.12.5

  Highly regio- and stereo-selective oxidation sequences are described for the efficient conversion of the gem-dimethyl olefin terminus of acyclic terpenes to terminal trans-allylic alcohols and trans-α,β-unsaturated aldehydes.

  描述了高度区域和立体选择性氧化序列，用于将无环萜烯的 gem-二甲基烯烃末端有效转化为末端反式烯丙醇和反式-α，β-不饱和醛。
• STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF A CISOID C₁₀ISOPRENOID BUILDING BLOCK AND SOME ALL-<i>CIS</i>-POLYPRENOLS
  作者：Kikumasa Sato、Osamu Miyamoto、Seiichi Inoue、Fumio Furusawa、Yasusuke Matsuhashi

  DOI：10.1246/cl.1983.725

  日期：1983.5.5

  As the key compound for the construction of cisoid terpenoids, (2Z ,6Z)-8-benzyloxy-1-chloro-2,6-dimethylocta-2,6-diene was synthesized stereoselectively via the Wittig reaction starting from nerol. The ten-carbon building block was coupled with prenyl or neryl p-tolyl sulfone to afford, after reductive desulfonylation, (Z,Z)-farnesol and (Z,Z,Z) -nerylnerol, respectively.

  作为构建顺式萜类化合物的关键化合物，(2Z ,6Z)-8-苄氧基-1-氯-2,6-二甲基辛-2,6-二烯是以橙花醇为起点，通过威蒂什反应立体选择性合成的。该十碳结构单元与对甲苯砜的炔基或橙花酰基偶联，经还原脱磺后分别得到 (Z,Z)-farnesol 和 (Z,Z,Z) -nerylnerol。
• Mechanism of the Bifunctional Multiple Product Sesterterpene Synthase AcAS from <i>Aspergillus calidoustus</i>
  作者：Zhiyang Quan、Anwei Hou、Bernd Goldfuss、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1002/anie.202117273

  日期：2022.3.21

  A sesterterpene synthase from Aspergillus calidoustus was characterised that produces calidoustene, a compound with a new skeleton, besides five known compounds. A deep mechanistic investigation through isotopic labelling experiments, site-directed mutagenesis and DFT calculations is presented. The substrate analog 8-hydroxy-FPP was converted into several oxygenated terpenoids.

  除了五种已知化合物外，一种来自Aspergillus calidoustus的二酯萜合酶被表征为产生 calidoustene，一种具有新骨架的化合物。介绍了通过同位素标记实验、定点诱变和 DFT 计算进行的深入机理研究。底物类似物 8-羟基-FPP 被转化为几种含氧萜类化合物。
• METHOD FOR PRODUCING OXYGEN-CONTAINING COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1609777A1

  公开（公告）日：2005-12-28

  It is provided that a method for producing an oxygen-containing compound, characterized in that an olefin compound having a carbon-carbon double bond which is bonded to a methyl or methylene group is reacted with an organic hydroperoxide in the presence of an ionic liquid and a selenium compound.

  本发明提供了一种生产含氧化合物的方法，其特征在于：在离子液体和硒化合物的存在下，使具有碳碳双键并与甲基或亚甲基键合的烯烃化合物与有机过氧化氢反应。