(6R,8R,9S,10R,13R,15S,16E,20S,22E)-6,9,10-tris(tert-butyldimethylsiloxy)-13-hydroxy-2,2,3,3,8,15,16,20,27,27-decamethyl-18-methylene-26,26-diphenyl-4,25-dioxa-3,26-disilaoctacosa-16,22-dien-11-one | 1315317-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (6R,8R,9S,10R,13R,15S,16E,20S,22E)-6,9,10-tris(tert-butyldimethylsiloxy)-13-hydroxy-2,2,3,3,8,15,16,20,27,27-decamethyl-18-methylene-26,26-diphenyl-4,25-dioxa-3,26-disilaoctacosa-16,22-dien-11-one
• CAS: 1315317-48-6
• 化学式: C₆₅H₁₁₈O₇Si₅
• 分子量: 1152.08
• InChiKey: NRNYNKAMWCRKIV-XLUZJKLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.6
• 重原子数：
  77.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methylpropyl pivalate 在 2,6-二甲基吡啶 、 四丙基高钌酸铵 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 pyridine-SO3 complex 、 甲基磺酰胺 、 碘苯二乙酸 、 AD-mix-α 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~30.0 ℃ 、5.0 kPa 条件下， 反应 109.0h， 生成 (6R,8R,9S,10R,13S,15S,16E,20S,22E)-6,9,10-tris(tert-butyldimethylsiloxy)-13-hydroxy-2,2,3,3,8,15,16,20,27,27-decamethyl-18-methylene-26,26-diphenyl-4,25-dioxa-3,26-disilaoctacosa-16,22-dien-11-one 、 (6R,8R,9S,10R,13R,15S,16E,20S,22E)-6,9,10-tris(tert-butyldimethylsiloxy)-13-hydroxy-2,2,3,3,8,15,16,20,27,27-decamethyl-18-methylene-26,26-diphenyl-4,25-dioxa-3,26-disilaoctacosa-16,22-dien-11-one
  参考文献：
  名称：

  两性霉素G和H的C7-26片段的合成

  摘要：

  开发了一种新的合成两性霉素G和H的C7-26片段的方法。在该序列中，该片段的C7-18部分是使用乙炔偶联方案合成的，而埃文斯烷基化和Sharpless不对称二羟基化被用作构建C19-26亚片段的关键步骤。最后，利用醛醇偶合反应将这两个单元连接在一起，以高收率产生目标C7-26片段。

  DOI：

  10.1021/ol201547q

文献信息

• Total Syntheses of Amphidinolides B, G, and H
  作者：Akihiro Hara、Ryo Morimoto、Yuki Iwasaki、Tsuyoshi Saitoh、Yuichi Ishikawa、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1002/anie.201204992

  日期：2012.9.24

  Not one, not two, but three: Total syntheses of amphidinolides B, G, and H, which exhibit strong, nanogram‐scale cytotoxicity against various tumor cell lines, have been executed. The synthetic strategy relied on implementation of a diene construction protocol and a diastereoselective aldol process. The 26‐ and 27‐membered macrocyclic lactone rings were efficiently constructed by using ring‐closing

  不是一个，不是两个，而是三个：已执行了对两类肿瘤细胞系表现出强大的纳克级细胞毒性的两性霉素B，G和H的总合成。合成策略依赖于二烯构建方案和非对映选择性羟醛工艺的实施。使用闭环复分解（RCM）可有效构建26和27元大环内酯环。