10-叠氮癸酸,10-AZIDO-DECANOICACID | 186788-32-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 无环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 10-叠氮癸酸,10-AZIDO-DECANOICACID
• 英文名称: 10-azidodecanoic acid
• CAS: 186788-32-9
• 化学式: C₁₀H₁₉N₃O₂
• 分子量: 213.28
• InChiKey: LKQUZMZZOUGGHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-叠氮癸酸,10-AZIDO-DECANOICACID 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N⁵-((R)-3-((10-azidodecanoyl)thio)-1-((carboxymethyl)amino)-1-oxopropan-2-yl)-L-glutamine
  参考文献：
  名称：

  水中 S-酰基和 N-酰基谷胱甘肽与 N-酰基咪唑的实际选择性合成

  摘要：

  我们报道了一种简单而有效的谷胱甘肽酰化反应，用于化学选择性合成 S- 或 N-酰化谷胱甘肽衍生物，在温和条件下并使用水作为溶剂，通过从各自丰富的羧基原位形成酰基咪唑亲电子试剂酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400255
• 作为产物：
  描述：

  9-癸烯酸 在 叠氮基三甲基硅烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到10-叠氮癸酸,10-AZIDO-DECANOICACID
  参考文献：
  名称：

  碘（III）试剂（ABX-N3诱导的未活化烯烃的分子间反马尔科夫尼科夫加氢叠氮

  摘要：

  在室温下开发了使用ABX2014; N 3作为引发剂的未活化烯烃的反马尔科夫尼科夫加氢叠氮反应，其中叠氮化氢（HN 3）同时充当氢和叠氮化剂。值得注意的是，HN 3试剂是由叠氮基三甲基硅烷（TMSN 3）和乙酸原位生成的。该反应本身显示出宽的底物范围，良好的产率和优异的区域选择性。

  DOI：

  10.1007/s11426-019-9628-9

文献信息

• Second-generation probes for biosynthetic intermediate capture: towards a comprehensive profiling of polyketide assembly
  作者：Ina Wilkening、Silvia Gazzola、Elena Riva、James S. Parascandolo、Lijiang Song、Manuela Tosin

  DOI：10.1039/c6cc04681a

  日期：——

  Novel chemical probes provide kinetic insights into polyketide assembly.

  新型化学探针提供了对聚酮化合物组装的动力学见解。
• Chemical Probes for the Functionalization of Polyketide Intermediates
  作者：Elena Riva、Ina Wilkening、Silvia Gazzola、W. M. Ariel Li、Luke Smith、Peter F. Leadlay、Manuela Tosin

  DOI：10.1002/anie.201407448

  日期：2014.10.27

  A library of functionalized chemical probes capable of reacting with ketosynthase‐bound biosynthetic intermediates was prepared and utilized to explore in vivo polyketide diversification. Fermentation of ACP mutants of S. lasaliensis in the presence of the probes generated a range of unnatural polyketide derivatives, including novel putative lasalocid A derivatives characterized by variable aryl ketone

  制备了能够与酮合酶结合的生物合成中间体反应的功能化化学探针库，并用于探索体内聚酮化合物的多样化。S. lasaliensis ACP 突变体的发酵在探针存在的情况下，产生了一系列非天然聚酮化合物衍生物，包括新型推定的 lasalocid A 衍生物，其特征在于可变芳基酮部分和位于聚醚支架侧翼的线性聚酮化合物链（带有炔烃/叠氮化物手柄和氟）。通过提供关于非天然丙二酰-ACP 类似物的微生物耐受性和酶加工的直接信息，以及非天然聚酮化合物对进一步结构修饰的适应性，化学探针构成了开发新型突变合成和合成生物学的宝贵工具。
• [EN] INSULIN-INCRETIN CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS D'INSULINE-INCRÉTINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2017160669A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Insulin-incretin conjugates comprising a peptide having agonist activity at the glucagon-like 1 (GLP-1) receptor, the glucagon (GCG) receptor, and/or the gastric inhibitory protein (GIP) receptor conjugated to an insulin molecule having agonist activity at the insulin receptor and use of the conjugates for treatment of metabolic diseases, for example, Type 2 diabetes, are described.

  胰岛素-胰高血糖素共轭物包括具有在胰高血糖素样1（GLP-1）受体、胰高血糖素（GCG）受体和/或胃抑制性蛋白（GIP）受体上激动剂活性的肽与具有在胰岛素受体上激动剂活性的胰岛素分子结合，以及利用这些共轭物治疗代谢性疾病，例如2型糖尿病。
• [EN] BIFUNCTIONAL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS BIFONCTIONNELS POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2021083949A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  The invention provides bifunctional compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Formula (I). The compounds cause the degradation of SMARCA2 via the targeted ubiquination of SMARCA2 protein and subsequent proteasomal degradation and are thus useful for the treatment of cancer. The targeting ligand is of formula (TL).

  该发明提供了式（I）的双功能化合物或其药用可接受的盐。式（I）。这些化合物通过靶向泛素化SMARCA2蛋白并随后的蛋白酶体降解来导致SMARCA2的降解，因此对于癌症的治疗是有用的。靶向配体的化学式为（TL）。
• [EN] INSULIN DIMER-INCRETIN CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS DIMÈRES D'INSULINE-INCRÉTINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2017189342A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  Insulin dimers conjugated to peptides having at least one incretin activity are disclosed.

  已披露将胰岛素二聚体与至少具有一种胰岛素增效活性的肽共轭化。