(S)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methylbut-3-yn-2-ol | 880349-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methylbut-3-yn-2-ol
• 英文别名: (2S)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 880349-12-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: YSJISKWPVDXWCC-WCBMZHEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methylbut-3-yn-2-ol 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 草酰氯 、 四丁基氯化铵 、 水 、 sodium ethanolate 、 palladium diacetate 、 四氯化锡 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium chloride 、 copper(I) bromide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 101.17h， 生成 [(1S,2R,4R,5R,6R,8R,11S,12R,13S,15S,18S)-2-acetyloxy-6-methoxy-13-methyl-10-methylidene-17-oxo-5,13-bis(triethylsilyloxy)-7,16-dioxapentacyclo[10.5.1.01,11.04,8.015,18]octadecan-11-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Bielschowskysin 碳骨架的研究，第 1 部分：光环化策略

  摘要：

  公开了高度先进的前体对海洋二萜bielschowskysin的全合成的几种大环化反应尝试。仿生[2+2]-光环化反应被应用于构建这些中间体中的环丁烷核心，可以从廉价的对映体纯起始材料中沿可扩展的高产率反应序列获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300869
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methylbut-3-yn-2-ol 、 乙炔基溴化镁 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到(S)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methylbut-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Bielschowskysin的全合成研究进展

  摘要：

  描述了向总伯尔斯考斯基合成的进展，包括引入四级C12和相邻的C13立体中心。

  DOI：

  10.1021/ol402379m

文献信息

• Stereocontrolled entry to the tricyclo[3.3.0]oxoheptane core of bielschowskysin by a [2+2] cycloaddition of an allene-butenolide
  作者：Ru Miao、Subramanian G. Gramani、Martin J. Lear

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.131

  日期：2009.4

  As part of ongoing transannulation studies, the practical synthesis of an allene-linked gamma-butenolide from L-malic acid and its substrate-controlled [2+2] photocycloaddition to the tricyclic core of bielschowskysin (1) are described. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Progress toward the Total Synthesis of Bielschowskysin:  A Stereoselective [2 + 2] Photocycloaddition
  作者：Brandon Doroh、Gary A. Sulikowski

  DOI：10.1021/ol0530225

  日期：2006.3.2

  The tetracyclic core of the diterpene bielschowskysin has been prepared as a single enantiomer via a stereoselective intramolecular [2 + 2] photocycloaddition of 5-alkylidene-2(5H)-furanone 3.
• A Palladium-Catalyzed Carbo-oxygenation: The Bielschowskysin Case
  作者：Martin Himmelbauer、Jean-Baptiste Farcet、Julien Gagnepain、Johann Mulzer

  DOI：10.1021/ol401285d

  日期：2013.6.21

  An asymmetric synthesis of an advanced tetracyclic intermediate toward the synthesis of bielschowskysin (1) Is described. A biomimetic [2 + 2]-photocyclization was used to establish the cyclobutane core of bielschowskysin. Macrocyclization under Heck conditions led to an unprecedented carbo-oxygenation of a 1,1-disubstituted double bond.
• Synthetic studies on polymaxenolides: model studies for constructing dihydropyran portion and synthesis of lower portion
  作者：Yutaka Matsuda、Masaya Kato、Tomonori Kawaguchi、Takayuki Koyama、Yoko Saikawa、Masaya Nakata

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.076

  日期：2014.2

  With a goal of the total synthesis of polymaxenolide, the first hybrid marine natural product, the model studies for constructing the dihydropyran portion based on the originally proposed biosynthesis (C-C bond formation followed by dehydrative cyclization) and the synthesis of the lower portion (the C1-C3, C7-C17 portion) based on an iodide-induced Morita-Baylis-Hillman type reaction (a three-component assembly) followed by Suzuki-Miyaura cross-coupling are described. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.