Dithiocarbonic acid O-[(3S,3aR,4S,7R,7aR)-3-isopropenyl-7-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-octahydro-inden-4-yl] ester S-methyl ester | 163215-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Dithiocarbonic acid O-[(3S,3aR,4S,7R,7aR)-3-isopropenyl-7-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-octahydro-inden-4-yl] ester S-methyl ester
• CAS: 163215-77-8
• 化学式: C₁₈H₃₀O₄S₂
• 分子量: 374.566
• InChiKey: UTOOJBVIBLGDFU-BPKGMFCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dithiocarbonic acid O-[(3S,3aR,4S,7R,7aR)-3-isopropenyl-7-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-octahydro-inden-4-yl] ester S-methyl ester 在 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 偶氮二异丁腈 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 1α,25-Dihydroxy-18-Norvitamin D₃

  摘要：

  1α,25-二羟基-18-去甲维生素D3 2a已通过两种途径合成。在第一种方法中，通过分子间Diels-Alder反应经由十氢萘中间体和随后的环收缩，获得C-D环片段3。第二种方法基于预构的三烯8的分子内Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1055/s-1997-979
• 作为产物：
  描述：

  在 Lindlar's catalyst 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 163.0h， 生成 Dithiocarbonic acid O-[(3S,3aR,4S,7R,7aR)-3-isopropenyl-7-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-octahydro-inden-4-yl] ester S-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 1α,25-Dihydroxy-18-Norvitamin D₃

  摘要：

  1α,25-二羟基-18-去甲维生素D3 2a已通过两种途径合成。在第一种方法中，通过分子间Diels-Alder反应经由十氢萘中间体和随后的环收缩，获得C-D环片段3。第二种方法基于预构的三烯8的分子内Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1055/s-1997-979