tert-Butyl-[(1S,4R,4aR,8aR)-4-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-7-methyl-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yloxy]-dimethyl-silane | 163215-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-Butyl-[(1S,4R,4aR,8aR)-4-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-7-methyl-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yloxy]-dimethyl-silane
• 英文别名: [(1S,4R,4aR,8aR)-4-(2-methoxyethoxymethoxy)-7-methyl-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 163215-66-5
• 化学式: C₂₁H₄₀O₄Si
• 分子量: 384.632
• InChiKey: QSWKRINJQUHJRZ-WTGUMLROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-[(1S,4R,4aR,8aR)-4-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-7-methyl-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yloxy]-dimethyl-silane 在 Lindlar's catalyst 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 147.0h， 生成 Dithiocarbonic acid O-[(3S,3aR,4S,7R,7aR)-3-isopropenyl-7-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-octahydro-inden-4-yl] ester S-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 1α,25-Dihydroxy-18-Norvitamin D₃

  摘要：

  1α,25-二羟基-18-去甲维生素D3 2a已通过两种途径合成。在第一种方法中，通过分子间Diels-Alder反应经由十氢萘中间体和随后的环收缩，获得C-D环片段3。第二种方法基于预构的三烯8的分子内Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1055/s-1997-979
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tert-Butyl-[(1S,4R,4aR,8aR)-4-(2-methoxy-ethoxymethoxy)-7-methyl-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-naphthalen-1-yloxy]-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 1α,25-Dihydroxy-18-Norvitamin D₃

  摘要：

  1α,25-二羟基-18-去甲维生素D3 2a已通过两种途径合成。在第一种方法中，通过分子间Diels-Alder反应经由十氢萘中间体和随后的环收缩，获得C-D环片段3。第二种方法基于预构的三烯8的分子内Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1055/s-1997-979

文献信息

• Total Synthesis of 1α,25-Dihydroxy-18-Norvitamin D₃
  作者：B. Sas、P. De Clercq、M. Vandewalle

  DOI：10.1055/s-1997-979

  日期：1997.10

  1α,25-Dihydroxy-18-norvitamin D3 2a has been synthesized via two routes. In the first one, the CD-ring fragment 3 was obtained by an intermolecular Diels-Alder reaction via a decalin intermediate and subsequent ring contraction. The second approach is based on an intramolecular Diels-Alder reaction of a preconstructed nonatriene 8.

  1α,25-二羟基-18-去甲维生素D3 2a已通过两种途径合成。在第一种方法中，通过分子间Diels-Alder反应经由十氢萘中间体和随后的环收缩，获得C-D环片段3。第二种方法基于预构的三烯8的分子内Diels-Alder反应。