(2Z,5R,8E,13S,14R)-14-(2-methoxyethoxy)methoxy-5,9,13,17-tetramethyl-2,8,16-octadecatrien-1-al diethyl acetal | 84071-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2Z,5R,8E,13S,14R)-14-(2-methoxyethoxy)methoxy-5,9,13,17-tetramethyl-2,8,16-octadecatrien-1-al diethyl acetal
• 英文别名: (2Z,5R,8E,13S,14R)-1,1-diethoxy-14-(2-methoxyethoxymethoxy)-5,9,13,17-tetramethyloctadeca-2,8,16-triene
• CAS: 84071-68-1
• 化学式: C₃₀H₅₆O₅
• 分子量: 496.772
• InChiKey: UTTRXOBTVFDRQU-GFJNELKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.86
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,5R,8E,13S,14R)-14-(2-methoxyethoxy)methoxy-5,9,13,17-tetramethyl-2,8,16-octadecatrien-1-al diethyl acetal 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 以985 mg的产率得到(2Z,5R,8E,13S,14R)-14-(2-methoxyethoxy)methoxy-5,9,13,17-tetramethyl-2,8,16-octadecatrien-1-al
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of (2R,3R,5R,13S,14R)- ( + )-aplisiasphingosine, a Marine Terpenoid

  摘要：

  通过对后者的 13C NMR 研究以及生物遗传学方面的考虑，我们提出了天然(2R*,3R*,5R*,13S*,14R*)-(+)-(2R,3R,5R,13R,14R)-aplidiasphingosine 的相关立体化学结构。(2R,3R,5R,13R,14R)-(+)-(R)-香茅鞘氨醇是从(R)-(+)-香茅酸开始合成的。

  DOI：

  10.1080/00021369.1987.10868285
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3,7-dimethyl-6-octen-1,4-diol 在 吡啶 、 正丁基锂 、 i-PrNEt 、 sodium ethanolate 、 lithium 、 dipyridine chromium trioxide 、 乙胺 、 溶剂黄146 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 (2Z,5R,8E,13S,14R)-14-(2-methoxyethoxy)methoxy-5,9,13,17-tetramethyl-2,8,16-octadecatrien-1-al diethyl acetal
  参考文献：
  名称：

  A stereocontrolled synthesis of (2,3,5,13,14)- (+)-Aplidiasphingosine, a marine terpenoid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87623-6

文献信息

• UMEMURA, TAKEAKI;MORI, KENJI, AGR. AND BIOL. CHEM., 51,(1987) N 7, 1973-1982
  作者：UMEMURA, TAKEAKI、MORI, KENJI

  DOI：——

  日期：——