4-溴-2-碘-1-甲氧基苯 | 98273-59-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 醚类化合物及其衍生物 - 醚、醚醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-溴-2-碘-1-甲氧基苯
• 中文别名: 苯,4-溴-2-碘-1-甲氧基-；2-碘-4-溴苯甲醚；苯, 4-溴-2-碘-1-甲氧基-
• 英文名称: 4-bromo-2-iodo-anisole
• 英文别名: 4-bromo-2-iodo-1-methoxybenzene；2-iodo-4-bromoanisole
• CAS: 98273-59-7
• 化学式: C₇H₆BrIO
• 分子量: 312.933
• InChiKey: CTPNHFOXNXLPCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

简介

2-碘-4-溴苯甲醚是一种醚类衍生物，属于多卤代苯化合物。这类化合物及其衍生物在有机合成、化工开发、微生物化学、医药、印染业及农业等多个领域具有广泛应用，并且近年来已成为研究和开发的热点。

制备方法

2-碘-4-溴苯甲醚可通过以下两种方法制备：一是以廉价的4-溴-1-甲氧基-2-硝基苯为起始原料，经过重氮化等步骤合成4-溴-2-碘-1-甲氧基苯；二是以4-溴-1-甲氧基苯为起始原料，通过碘代反应直接合成目标化合物4-溴-2-碘-1-甲氧基苯。其合成反应式如下图：

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-2-碘-1-甲氧基苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三溴化硼 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-bromo-2-morpholino-phenol
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLYLAMINO-SUBSTITUTED TRIAZOLES AS MODULATORS OF RHO-ASSOCIATED PROTEIN KINASE
  [FR] TRIAZOLES SUBSTITUÉS PAR HÉTÉROCYCLYLAMINO UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE LA PROTÉINE KINASE ASSOCIÉE À RHO

  摘要：

  公开号：

  WO2019145729A9
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 在 碘 、 1-[[(4-甲基苯基)磺酰基]氧基]-1,2-苯氧代-3(1h)-酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到4-溴-2-碘-1-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Use of 1-(p-Toluenesulfonyloxy)-1,2-benziodoxol-3(1H)-one: Iodination of Aromatic Rings

  摘要：

  以高收率得到相应的碘化产物。类似地，氯化和溴化过程也有效进行。与其他三价碘化合物相比，碘烷1A作为卤化试剂表现出最佳的反应活性。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1639

文献信息

• Highly Regioselective Iodination of Arenes via Iron(III)-Catalyzed Activation of <i>N</i>-Iodosuccinimide
  作者：Daugirdas T. Racys、Catherine E. Warrilow、Sally L. Pimlott、Andrew Sutherland

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02345

  日期：2015.10.2

  An iron(III)-catalyzed method for the rapid and highly regioselective iodination of arenes has been developed. Use of the powerful Lewis acid, iron(III) triflimide, generated in situ from iron(III) chloride and a readily available triflimide-based ionic liquid allowed activation of N-iodosuccinimide (NIS) and efficient iodination under mild conditions of a wide range of substrates including biologically

  已经开发了铁（III）催化的用于芳烃的快速和高度区域选择性碘化的方法。使用由氯化铁（III）原位生成的强力路易斯酸，三氟化铁（III）和易于获得的基于三氟化物的离子液体，可以在宽范围的温和条件下活化N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）和有效的碘化作用底物，包括生物活性化合物和分子显像剂。
• Silicon directed ipso-substitution of polymer bound arylsilanes: Preparation of biaryls via the Suzuki cross-coupling reaction
  作者：Yongxin Han、Shawn D Walker、Robert N Young

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00364-4

  日期：1996.4

  A method for attaching haloarylsilanes to polymer support was developed. The polymer bound arylhalides were reacted with a variety of ArB(OH)2 under the Suzuki cross-coupling reaction conditions and the coupled resins were cleaved by different electrophiles to give ipso-substitution products in good yields.

  开发了一种将卤代芳基硅烷连接到聚合物载体上的方法。在Suzuki交叉偶联反应条件下，使聚合物键合的芳基卤化物与各种ArB（OH）2反应，并通过不同的亲电试剂裂解偶联的树脂，从而以高收率得到ipso取代产物。
• [EN] CYCLOALKYL SUBSTITUTED TRIAZOLE COMPOUNDS AS AGONISTS OF THE APJ RECEPTOR<br/>[FR] COMPOSÉS DE TRIAZOLE À SUBSTITUTION CYCLOALKYLE EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR APJ
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2018093577A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  Compounds of Formula I and Formula II, pharmaceutically acceptable salt thereof, stereoisomers of any of the foregoing, or mixtures thereof are agonists of the APJ Receptor and may have use in treating cardiovascular and other conditions. Compounds of Formula I and Formula II have the following structures:(I) (II) where the definitions of the variables are provided herein.

  公式I和公式II的化合物，其药用盐，上述任何一个的立体异构体，或它们的混合物是APJ受体的激动剂，可能用于治疗心血管和其他疾病。公式I和公式II的化合物具有以下结构：(I) (II)，其中变量的定义在此提供。
• Pd-Catalyzed <i>ipso</i>,<i>meta</i>-Dimethylation of <i>ortho</i>-Substituted Iodoarenes via a Base-Controlled C–H Activation Cascade with Dimethyl Carbonate as the Methyl Source
  作者：Zhuo Wu、Feng Wei、Bin Wan、Yanghui Zhang

  DOI：10.1021/jacs.0c13057

  日期：2021.3.31

  the ipso- and meta-positions of the iodo group, which represents a novel strategy for meta-C–H methylation. With KOAc as the base, subsequent oxidative C(sp3)–H/C(sp3)–H coupling occurs; in this case, the overall transformation achieves triple C–H activation to form three new C–C bonds. These reactions allow expedient access to 2,6-dimethylated phenols, 2,3-dihydrobenzofurans, and indanes, which are ubiquitous

  甲基可以对有机分子的药理特性产生深远的影响。因此，开发甲基化方法和甲基化试剂在药物化学中是必不可少的。我们报告了使用碳酸二甲酯作为甲基源的邻位取代碘芳烃的钯催化二甲基化反应。在K的存在2 CO 3作为碱，iodoarenes是在二甲基化本位以及-元的碘基团，它代表一种新颖的策略的位上的元-C-H甲基化。以 KOAc 为碱，随后的氧化 C(sp 3 )–H/C(sp 3)–H 耦合发生；在这种情况下，整体转化实现了三重 C-H 激活，形成三个新的 C-C 键。这些反应可以方便地获得 2,6-二甲基苯酚、2,3-二氢苯并呋喃和茚满，它们是普遍存在的结构基序和生物和药理活性化合物的基本合成中间体。
• 一种绿色的溴化方法
  申请人：香港科技大学

  公开号：CN112939749A

  公开（公告）日：2021-06-11

  本发明公开了一种绿色的溴化方法，属于绿色有机化学领域。在室温、敞口、中性的条件下，反应原料为具有不同官能团的芳烃、烯烃、炔烃、色胺、色醇及其衍生物，溴源为MBrx(M为Fe2+、Fe3+、Ce3+等，x为2‑3)，唯一氧化剂为H2O2。可以生成溴代烷烃、烯烃、芳烃、吡咯并吲哚啉和呋喃并吲哚啉及其衍生物。本发明通过使用市面上易获得且廉价的试剂(如FeBr2、CeB3和H2O2)和溶剂进行溴代反应，其特点在于反应条件温和，底物适用范围广泛，步骤简洁，易于操作，无需分离，是一种绿色、环保、安全的溴代反应方法，具有良好的应用前景。