1-[[(4-甲基苯基)磺酰基]氧基]-1,2-苯氧代-3(1h)-酮 | 159950-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[[(4-甲基苯基)磺酰基]氧基]-1,2-苯氧代-3(1h)-酮
• 英文名称: 1-(p-methylbenzenesulfonyloxy)-1,2-benziodoxol-3(1H)-one
• 英文别名: 1-(p-toluenesulfonyloxy)-1,2-benziodoxol-3(1H)-one；3-oxo-1λ³-benzo[d][1,2]iodaoxol-1(3H)-yl 4-methylbenzenesulfonate；1-[[(4-Methylphenyl)sulphonyl]oxy]-1,2-benziodoxol-3(1H)-one；(3-oxo-1λ3,2-benziodoxol-1-yl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 159950-96-6
• 化学式: C₁₄H₁₁IO₅S
• 分子量: 418.209
• InChiKey: UARYLZXFSPDNRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[[(4-甲基苯基)磺酰基]氧基]-1,2-苯氧代-3(1h)-酮 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以57%的产率得到4-碘甲苯
  参考文献：
  名称：

  1-（Arenesulfonyloxy）benziodoxolones的反应性和合成效用。

  摘要：

  研究了1-（芳烃磺酰氧基）苯并恶唑烷酮的反应性和合成用途。在碘的存在下，1-（芳烃磺酰氧基）苯并恶恶唑烷碘化各种芳族化合物，以中等至良好的产率得到碘芳烃。特别是1-（对氯苯磺酰氧基）苯并恶唑酮显示出最佳的反应性。使用卤化物盐如溴化锂或氯化锂代替碘，也可以良好的产率得到相应的芳基溴化物和氯化物。在不存在芳族化合物的情况下，1-（芳烃磺酰氧基）苯并恶恶唑酮引起脱磺酰氧基碘化反应，通过芳族环上的亲电ipso取代得到相应的芳基碘化物。此外，1-（对甲苯磺酰氧基）苯并恶唑烷酮/碘系统碘代甲苯磺酰化炔烃产率高。

  DOI：

  10.1021/jo9825207
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 sodium periodate 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-[[(4-甲基苯基)磺酰基]氧基]-1,2-苯氧代-3(1h)-酮
  参考文献：
  名称：

  Tosyloxybenziodoxolone：在单锅转化中进行炔烃 Umpolung 的平台

  摘要：

  Ethynylbenziodoxolones (EBXs) 是亲核试剂亲电炔基化的常用试剂​​。在这里，我们报告了用于 EBX 生成的一锅两步工艺及其在基板功能化中的直接应用。我们的方法使我们能够绕过最初强制性的试剂分离和纯化，从而实现更有效的合成。我们可以将此过程应用于涉及双电子和单电子亲核试剂的七种不同转化，以获得多种炔基化产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03771
• 作为试剂：
  描述：

  乙酸苯酯 在 碘 、 1-[[(4-甲基苯基)磺酰基]氧基]-1,2-苯氧代-3(1h)-酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以12%的产率得到4-碘苯酚
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Use of 1-(p-Toluenesulfonyloxy)-1,2-benziodoxol-3(1H)-one: Iodination of Aromatic Rings

  摘要：

  以高收率得到相应的碘化产物。类似地，氯化和溴化过程也有效进行。与其他三价碘化合物相比，碘烷1A作为卤化试剂表现出最佳的反应活性。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1639

文献信息

• Selective Reductive Elimination at Alkyl Palladium(IV) by Dissociative Ligand Ionization: Catalytic C(sp³ )−H Amination to Azetidines
  作者：Manuel Nappi、Chuan He、William G. Whitehurst、Ben G. N. Chappell、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1002/anie.201800519

  日期：2018.3.12

  A palladium(II)‐catalyzed γ‐C−H amination of cyclic alkyl amines to deliver highly substituted azetidines is reported. The use of a benziodoxole tosylate oxidant in combination with AgOAc was found to be crucial for controlling a selective reductive elimination pathway to the azetidines. The process is tolerant of a range of functional groups, including structural features derived from chiral α‐amino

  据报道，钯（II）催化的环状烷基胺的γ-CH氨基化可提供高度取代的氮杂环丁烷。发现苯并恶唑甲苯磺酸盐氧化剂与AgOAc的结合使用对于控制通往氮杂环丁烷的选择性还原消除途径至关重要。该过程可耐受一系列官能团，包括衍生自手性α-氨基醇的结构特征，并导致对映纯氮杂环丁烷的非对映选择性形成。
• Solvent-Free Reactions with Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Mekhman S. Yusubov、Thomas Wirth

  DOI：10.1021/ol047363e

  日期：2005.2.1

  [reaction: see text] We describe solvent-free reactions for the synthesis of hypervalent iodine reagents and their use in solid-state reactions. Improved yields and higher purities of the products are observed.

  [反应：见正文]我们描述了用于合成高价碘试剂的无溶剂反应及其在固态反应中的用途。观察到产物的产率提高和纯度更高。
• Pd(<scp>ii</scp>) catalyzed ortho C–H iodination of phenylcarbamates at room temperature using cyclic hypervalent iodine reagents
  作者：Xiuyun Sun、Xia Yao、Chao Zhang、Yu Rao

  DOI：10.1039/c5cc02533h

  日期：——

  The first example to access ortho iodinated phenols using cyclic hypervalent iodine(iii) reagents through palladium(ii) catalyzed C–H activation has been developed via weak coordination. The reaction showed excellent regioselectivity, reactivity and good functional group tolerance. A unique mechanism was proposed.

  使用钯（ii）催化的C-H活化通过环状高价碘（iii）试剂访问正碘酚的第一个示例已经开发出来，通过弱配位。该反应表现出优异的区域选择性、反应性和良好的官能团容忍度。提出了一种独特的机制。
• Facile One-Pot Preparation of [Hydroxy(sulfonyloxy)iodo]arenes from ­Iodoarenes with MCPBA in the Presence of Sulfonic Acids
  作者：Hideo Togo、Yukiharu Yamamoto

  DOI：10.1055/s-2005-872697

  日期：——

  Various [hydroxy(sulfonyloxy)iodo]arenes were simply and efficiently obtained in high yields from the reaction of iodoarenes and MCPBA in the presence of sulfonic acids in a small amount of chloroform at room temperature, through a one-pot procedure.

  多种[羟基(磺酰氧)碘]芳烃通过在室温下将碘芳烃与MCPBA在少量氯仿和磺酸存在下进行反应，以一种简单高效的一锅法获得，产率高。
• Solvent-free synthesis of 1-(p-toluenesulfonyloxy)-1,2-benziodoxol-3(1H)-one from Dess–Martin periodinane and its synthetic utility for α-tosyloxylation of ketones
  作者：Nandkishor N. Karade、Girdharilal B. Tiwari、Sandeep V. Shinde、Sumeet V. Gampawar、Jeevan M. Kondre

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.119

  日期：2008.5

  The solvent-free synthesis of 1-(p-toluenesulfonyloxy)-1,2-benziodoxol-3(1H)-one is reported from Dess–Martin periodinane and p-toluenesulfonic acid monohydrate using a grinding technique and is subsequently utilized for the α-tosyloxylation of a range of enolisable ketones.

  Dess-Martin高碘烷和对-甲苯磺酸一水合物使用研磨技术报道了1-（对甲苯磺酰氧基）-1,2-苯并恶多酚-3（1 H）-one的无溶剂合成，随后用于研磨。一系列可固化酮的α-甲苯磺酰化。