(4S,5R,6S,7aR)-7a-allyl-6-hydroxy-4-[(methoxymethoxy)methyl]-4,5-dimethyl-2,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-2-indenone | 1395878-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4S,5R,6S,7aR)-7a-allyl-6-hydroxy-4-[(methoxymethoxy)methyl]-4,5-dimethyl-2,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-2-indenone
• 英文别名: (4S,5R,6S,7aR)-6-hydroxy-4-(methoxymethoxymethyl)-4,5-dimethyl-7a-prop-2-enyl-1,5,6,7-tetrahydroinden-2-one
• CAS: 1395878-61-1
• 化学式: C₁₇H₂₆O₄
• 分子量: 294.391
• InChiKey: KHBMTKWTEBNMOA-CSFVBSKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,6S,7aR)-7a-allyl-6-hydroxy-4-[(methoxymethoxy)methyl]-4,5-dimethyl-2,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-2-indenone 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (1R,6S,7R,8S)-6-[(methoxymethoxy)methyl]-6,7-dimethyl-9-oxatricyclo[6.3.1.0^1,5]dodec-4-ene-3,10-dione
  参考文献：
  名称：

  seco- Prezizaane倍半萜类化合物的一种方法：（+）-1 S -Minwanenone的对映选择性全合成

  摘要：

  朝向普遍适用性的策略开环经由从环戊二烯和的狄尔斯-阿尔德加合物的酶促拆分步骤-prezizaane倍半萜烯，从手性，三环合成子，容易获得p醌，已被设计出来。我们的方法能够利用降冰片基系统的立体化学倾向，在关键的立体成因中心安装所需的立体化学。采取有趣的策略将立体化学分歧重新调整为立体再收敛，这是我们成功方法的基石。已完成seco -prezizaane子类的典型成员（+）-1 S -minwanenone的第一个全合成。

  DOI：

  10.1021/jo301258g
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(methoxymethoxymethyl)-5,6-dimethyl-2-prop-2-enylcyclohex-2-en-1-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 platinum(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 silica gel 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.53h， 生成 (4S,5R,6S,7aR)-7a-allyl-6-hydroxy-4-[(methoxymethoxy)methyl]-4,5-dimethyl-2,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-2-indenone
  参考文献：
  名称：

  seco- Prezizaane倍半萜类化合物的一种方法：（+）-1 S -Minwanenone的对映选择性全合成

  摘要：

  朝向普遍适用性的策略开环经由从环戊二烯和的狄尔斯-阿尔德加合物的酶促拆分步骤-prezizaane倍半萜烯，从手性，三环合成子，容易获得p醌，已被设计出来。我们的方法能够利用降冰片基系统的立体化学倾向，在关键的立体成因中心安装所需的立体化学。采取有趣的策略将立体化学分歧重新调整为立体再收敛，这是我们成功方法的基石。已完成seco -prezizaane子类的典型成员（+）-1 S -minwanenone的第一个全合成。

  DOI：

  10.1021/jo301258g