(1R,6S,7R,8S)-6-[(methoxymethoxy)methyl]-6,7-dimethyl-9-oxatricyclo[6.3.1.0^1,5]dodec-4-ene-3,10-dione | 1395878-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1R,6S,7R,8S)-6-[(methoxymethoxy)methyl]-6,7-dimethyl-9-oxatricyclo[6.3.1.0^1,5]dodec-4-ene-3,10-dione
• 英文别名: (1R,6S,7R,8S)-6-(methoxymethoxymethyl)-6,7-dimethyl-9-oxatricyclo[6.3.1.01,5]dodec-4-ene-3,10-dione
• CAS: 1395878-64-4
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: XLLKCKCRULAUDQ-LVLWZLKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6S,7R,8S)-6-[(methoxymethoxy)methyl]-6,7-dimethyl-9-oxatricyclo[6.3.1.0^1,5]dodec-4-ene-3,10-dione 在 trityl tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(1R,6S,7R,8S)-6-(hydroxymethyl)-6,7-dimethyl-9-oxatricyclo[6.3.1.0^1,5]dodec-4-ene-3,10-dione
  参考文献：
  名称：

  seco- Prezizaane倍半萜类化合物的一种方法：（+）-1 S -Minwanenone的对映选择性全合成

  摘要：

  朝向普遍适用性的策略开环经由从环戊二烯和的狄尔斯-阿尔德加合物的酶促拆分步骤-prezizaane倍半萜烯，从手性，三环合成子，容易获得p醌，已被设计出来。我们的方法能够利用降冰片基系统的立体化学倾向，在关键的立体成因中心安装所需的立体化学。采取有趣的策略将立体化学分歧重新调整为立体再收敛，这是我们成功方法的基石。已完成seco -prezizaane子类的典型成员（+）-1 S -minwanenone的第一个全合成。

  DOI：

  10.1021/jo301258g
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,6S,7R,8S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxytricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-dien-3-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 platinum(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 silica gel 、 sodium hydride 、 magnesium 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二苯醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 57.28h， 生成 (1R,6S,7R,8S)-6-[(methoxymethoxy)methyl]-6,7-dimethyl-9-oxatricyclo[6.3.1.0^1,5]dodec-4-ene-3,10-dione
  参考文献：
  名称：

  seco- Prezizaane倍半萜类化合物的一种方法：（+）-1 S -Minwanenone的对映选择性全合成

  摘要：

  朝向普遍适用性的策略开环经由从环戊二烯和的狄尔斯-阿尔德加合物的酶促拆分步骤-prezizaane倍半萜烯，从手性，三环合成子，容易获得p醌，已被设计出来。我们的方法能够利用降冰片基系统的立体化学倾向，在关键的立体成因中心安装所需的立体化学。采取有趣的策略将立体化学分歧重新调整为立体再收敛，这是我们成功方法的基石。已完成seco -prezizaane子类的典型成员（+）-1 S -minwanenone的第一个全合成。

  DOI：

  10.1021/jo301258g

文献信息

• An Approach to <i>seco</i>-Prezizaane Sesquiterpenoids: Enantioselective Total Synthesis of (+)-1<i>S</i>-Minwanenone
  作者：Goverdhan Mehta、Harish M. Shinde

  DOI：10.1021/jo301258g

  日期：2012.9.21

  A strategy of general applicability toward seco-prezizaane sesquiterpenes, from a chiral, tricyclic synthon, readily available via an enzymatic resolution step from the Diels–Alder adduct of cyclopentadiene and p-benzoquinone, has been devised. Our approach enables harnessing of the stereochemical proclivities of the norbornyl system to install the desired stereochemistry at the key stereogenic centers

  朝向普遍适用性的策略开环经由从环戊二烯和的狄尔斯-阿尔德加合物的酶促拆分步骤-prezizaane倍半萜烯，从手性，三环合成子，容易获得p醌，已被设计出来。我们的方法能够利用降冰片基系统的立体化学倾向，在关键的立体成因中心安装所需的立体化学。采取有趣的策略将立体化学分歧重新调整为立体再收敛，这是我们成功方法的基石。已完成seco -prezizaane子类的典型成员（+）-1 S -minwanenone的第一个全合成。