ethyl (2Z,4E,6R,7S)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-hydroxy-6-methylnona-2,4-dienoate | 919298-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2Z,4E,6R,7S)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-hydroxy-6-methylnona-2,4-dienoate
• 英文别名: ethyl (2Z,4E,6R,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-hydroxy-6-methylnona-2,4-dienoate
• CAS: 919298-87-6
• 化学式: C₁₈H₃₄O₄Si
• 分子量: 342.551
• InChiKey: WMULKVYPHDVBBT-DDGUXYDCSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.960±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2Z,4E,6R,7S)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-hydroxy-6-methylnona-2,4-dienoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 氢氧化钾 、 pH 7 buffer 、 Dimethylzinc 、 叔丁基锂 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (2Z,4E,6R,7S,9S,10Z,12S,13R,14S,16S,19R,20R,21S,22S,23Z)-7,9,13,19-tetrakis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-21-hydroxy-6,12,14,16,20,22-hexamethylhexacosa-2,4,10,23,25-pentaenoic acid
  参考文献：
  名称：

  潜在抗肿瘤药（-）-dictyostatin的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]潜在的抗肿瘤药（-）-dictyostatin已利用布朗的巴豆基硼化法合成，从而获得了11个手性中心中的8个。26个步骤的最长序列的产率约为4％。C9-C10偶联是通过添加立体选择性乙烯基锌酸酯实现的。

  DOI：

  10.1021/ol062737k
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(4-methoxybenzyloxy)pent-2-en-1-ol 在 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 草酰氯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 N,N-Diisopropyltryptamine 、 碘苯二乙酸 、 titanium(IV)isopropoxide 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl (2Z,4E,6R,7S)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-hydroxy-6-methylnona-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  强效抗肿瘤药dictyostatin C1-C9片段的合成

  摘要：

  我们在本文中描述了有效的抗肿瘤药dictyostatin的C1-C9片段的短而有效的合成。这种方法的显着特征包括：在Myashita条件下进行Sharpless不对称环氧化，然后环氧化物打开，以在C6和C7处引入立体异构中心；在Ando条件下，进行Horner-Wadsworth-Emmons型反应，以构建1的Z-双键3-（Z，E）-二烯体系。

  DOI：

  10.1590/s0103-50532012000200022

文献信息

• Studies Directed Towards the Total Synthesis of (-)-Dictyostatin
  作者：Jhillu S. Yadav、Vemula Rajender

  DOI：10.1002/ejoc.200901448

  日期：2010.4

  The stereoselective synthesis of the three major fragments (C1-C9, C10-C17, and C19-C26) of an antimitotic marine macrolide, (-)-dictyostatin, has been achieved with a desymmetrization strategy and Oppolzer syn and anti aldol protocols as the key reactions. Takai olefination and Sonogashira coupling reactions were successfully utilized to establish the 2Z,4E-dienoate portion of the C1-C9 fragment and

  抗有丝分裂海洋大环内酯 (-)-dictyostatin 的三个主要片段 (C1-C9、C10-C17 和 C19-C26) 的立体选择性合成已通过去对称化策略和 Oppolzer syn 和抗羟醛协议实现关键反应。Takai 烯化和 Sonogashira 偶联反应已成功用于建立 C1-C9 片段的 2Z,4E-二烯酸酯部分和 C19-C26 的 Z-二烯核心的 Stille 偶联。
• Total Synthesis of Potential Antitumor Agent, (−)-Dictyostatin
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Amit Srivastava、Debasis Hazra

  DOI：10.1021/ol062737k

  日期：2007.1.1

  [structure: see text] The potential antitumor agent (-)-dictyostatin has been synthesized utilizing Brown crotylboration to achieve eight of the eleven chiral centers. The yield for the 26-step longest sequence is approximately 4%. The C9-C10 coupling is achieved via a stereoselective vinylzincate addition.

  [结构：见正文]潜在的抗肿瘤药（-）-dictyostatin已利用布朗的巴豆基硼化法合成，从而获得了11个手性中心中的8个。26个步骤的最长序列的产率约为4％。C9-C10偶联是通过添加立体选择性乙烯基锌酸酯实现的。
• Synthesis of the C1-C9 fragment of the potent antitumor agent dictyostatin
  作者：Luiz C. Dias、Danilo P. Sant'Ana、Ygor W. Vieira、Caroline C. S. Gonçalves、Dimas J. P. Lima

  DOI：10.1590/s0103-50532012000200022

  日期：——

  We describe herein a short and efficient synthesis of the C1-C9 fragment of the potent antitumor agent dictyostatin. Notable features of this approach include a Sharpless asymmetric epoxidation followed by epoxide opening under Myashita's conditions to introduce the stereogenic centers at C6 and C7, and a Horner-Wadsworth-Emmons type reaction under Ando's conditions to construct the Z-double bond of

  我们在本文中描述了有效的抗肿瘤药dictyostatin的C1-C9片段的短而有效的合成。这种方法的显着特征包括：在Myashita条件下进行Sharpless不对称环氧化，然后环氧化物打开，以在C6和C7处引入立体异构中心；在Ando条件下，进行Horner-Wadsworth-Emmons型反应，以构建1的Z-双键3-（Z，E）-二烯体系。