(1S,5R)-1-methoxy-5-(propenyl)-2-oxabicyclo[3.3.0]octane | 863127-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,5R)-1-methoxy-5-(propenyl)-2-oxabicyclo[3.3.0]octane
• 英文别名: (3aR,6aS)-6a-methoxy-3a-prop-2-enyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan
• CAS: 863127-06-4
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: DQLFODAKWLFVNG-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R)-1-methoxy-5-(propenyl)-2-oxabicyclo[3.3.0]octane 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(1S,5S)-1-methoxy-5-n-propyl-2-oxabicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  EP1535917

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1S,5R)-1-methoxy-5-(propenyl)-2-oxabicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  EP1535917

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis of Optically Active δ-Dodecalactone via Chiral Resolution Using CPF
  作者：Hisao Nemoto、Weihui Zhong、Tomoyuki Kawamura、Masaki Kamiya、Yasushi Nakano、Kei Sakamoto

  DOI：10.1055/s-2007-985604

  日期：2007.9

  (R)-6-Heptyltetrahydropyran-2-one and its S-enantiomer were synthesized via chiral resolution of (±)-1-undecen-4-ol by (R)-3a-allyl-3,3a,4,5-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan (CPF). The R-enantiomer has sophisticated strong, fruity flavor, while the ­flavor of the S-enantiomer is soft and sweet, similar to apricot.

  (通过(R)-3a-烯丙基-3,3a,4,5-四氢-2H-环戊并[b]呋喃（CPF）手性解析(±)-1-十一烯-4-醇，合成了(R)-6-庚基四氢吡喃-2-酮及其 S-对映体。R-enantiomer 具有浓郁的水果香味，而 S-enantiomer 的味道则柔和甜美，类似杏子的味道。
• Nemoto Hisao, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 42, S 7785-7788
  作者：Nemoto Hisao

  DOI：——

  日期：——