ethyl (6R,7S,E)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-hydroxy-6-methylnon-4-en-2-ynoate | 1228007-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (6R,7S,E)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-hydroxy-6-methylnon-4-en-2-ynoate
• 英文别名: ethyl (E,6R,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-hydroxy-6-methylnon-4-en-2-ynoate
• CAS: 1228007-35-9
• 化学式: C₁₈H₃₂O₄Si
• 分子量: 340.535
• InChiKey: POCDZTNSDAYADN-GLCAFCFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (6R,7S,E)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-hydroxy-6-methylnon-4-en-2-ynoate 在 异喹啉 、 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到ethyl (2Z,4E,6R,7S)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-hydroxy-6-methylnona-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  针对 (-)-Dictyostatin 全合成的研究

  摘要：

  抗有丝分裂海洋大环内酯 (-)-dictyostatin 的三个主要片段 (C1-C9、C10-C17 和 C19-C26) 的立体选择性合成已通过去对称化策略和 Oppolzer syn 和抗羟醛协议实现关键反应。Takai 烯化和 Sonogashira 偶联反应已成功用于建立 C1-C9 片段的 2Z,4E-二烯酸酯部分和 C19-C26 的 Z-二烯核心的 Stille 偶联。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901448
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (6R,7S,E)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-(4-methoxybenzyloxy)-6-methylnon-4-en-2-ynoate 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到ethyl (6R,7S,E)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-hydroxy-6-methylnon-4-en-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  针对 (-)-Dictyostatin 全合成的研究

  摘要：

  抗有丝分裂海洋大环内酯 (-)-dictyostatin 的三个主要片段 (C1-C9、C10-C17 和 C19-C26) 的立体选择性合成已通过去对称化策略和 Oppolzer syn 和抗羟醛协议实现关键反应。Takai 烯化和 Sonogashira 偶联反应已成功用于建立 C1-C9 片段的 2Z,4E-二烯酸酯部分和 C19-C26 的 Z-二烯核心的 Stille 偶联。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901448

文献信息

• Studies Directed Towards the Total Synthesis of (-)-Dictyostatin
  作者：Jhillu S. Yadav、Vemula Rajender

  DOI：10.1002/ejoc.200901448

  日期：2010.4

  The stereoselective synthesis of the three major fragments (C1-C9, C10-C17, and C19-C26) of an antimitotic marine macrolide, (-)-dictyostatin, has been achieved with a desymmetrization strategy and Oppolzer syn and anti aldol protocols as the key reactions. Takai olefination and Sonogashira coupling reactions were successfully utilized to establish the 2Z,4E-dienoate portion of the C1-C9 fragment and

  抗有丝分裂海洋大环内酯 (-)-dictyostatin 的三个主要片段 (C1-C9、C10-C17 和 C19-C26) 的立体选择性合成已通过去对称化策略和 Oppolzer syn 和抗羟醛协议实现关键反应。Takai 烯化和 Sonogashira 偶联反应已成功用于建立 C1-C9 片段的 2Z,4E-二烯酸酯部分和 C19-C26 的 Z-二烯核心的 Stille 偶联。