(2S,3S,4S,5S,6R)-2-(iodomethyl)-6-(4-methoxyphenoxy)oxane-3,4,5-triol | 934587-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5S,6R)-2-(iodomethyl)-6-(4-methoxyphenoxy)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 934587-86-7
• 化学式: C₁₃H₁₇IO₆
• 分子量: 396.179
• InChiKey: JMQFPGJMCBIMAJ-BNDIWNMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5S,6R)-2-(iodomethyl)-6-(4-methoxyphenoxy)oxane-3,4,5-triol 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 [(2R,3R,4S,5S,6R)-5-benzoyloxy-6-(4-methoxyphenoxy)-2-methyl-4-phenylmethoxyoxan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  实用合成有价值的鼠李糖苷寡糖合成原料

  摘要：

  已经开发了d-鼠李糖苷的有效合成及其区域选择性保护和去保护的相应方法，以便为针对细菌感染的疫苗的复杂寡糖合成提供关键的组成部分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.122
• 作为产物：
  描述：

  甘露糖 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 咪唑 、 碘 、 乙酸酐 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,3S,4S,5S,6R)-2-(iodomethyl)-6-(4-methoxyphenoxy)oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  实用合成有价值的鼠李糖苷寡糖合成原料

  摘要：

  已经开发了d-鼠李糖苷的有效合成及其区域选择性保护和去保护的相应方法，以便为针对细菌感染的疫苗的复杂寡糖合成提供关键的组成部分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.122

文献信息

• Brønsted Acid-Promoted Glycosylations of Disaccharide Glycal Substructures of the Saccharomicins
  作者：Bradley R. Balthaser、Frank E. McDonald

  DOI：10.1021/ol901923x

  日期：2009.11.5

  An acid-promoted glycosylation and alkynol cycloisomerization sequence provided direct access to the 2-deoxytrisaccharide corresponding to the fucose-saccharosamine-digitoxose substructure of saccharomicin B. In the course of this work, the absolute stereochemistry of the repeating fucose-saccharosamine disaccharide of saccharomicins was also confirmed.