4-methoxyphenyl 3-O-benzyl-α-D-rhamnopyranoside | 934587-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 3-O-benzyl-α-D-rhamnopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(4-methoxyphenoxy)-6-methyl-4-phenylmethoxyoxane-3,5-diol
• CAS: 934587-99-2
• 化学式: C₂₀H₂₄O₆
• 分子量: 360.407
• InChiKey: XSSADCFHRASLIF-DFYPAZAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 3-O-benzyl-α-D-rhamnopyranoside 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(2R,3S,4S,5S,6R)-5-benzoyloxy-4-hydroxy-6-(4-methoxyphenoxy)-2-methyloxan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  实用合成有价值的鼠李糖苷寡糖合成原料

  摘要：

  已经开发了d-鼠李糖苷的有效合成及其区域选择性保护和去保护的相应方法，以便为针对细菌感染的疫苗的复杂寡糖合成提供关键的组成部分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.122
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5S,6R)-2-(iodomethyl)-6-(4-methoxyphenoxy)oxane-3,4,5-triol 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 4-methoxyphenyl 3-O-benzyl-α-D-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  实用合成有价值的鼠李糖苷寡糖合成原料

  摘要：

  已经开发了d-鼠李糖苷的有效合成及其区域选择性保护和去保护的相应方法，以便为针对细菌感染的疫苗的复杂寡糖合成提供关键的组成部分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.122

文献信息

• Synthesis of 6-Deoxy-D-altrose Used as an Authentic Sample to Identify an Unknown Monosaccharide Isolated from the Fruiting Body of an Edible Mushroom
  作者：Hideharu Ishida、Masashi Yamada、Fumi Yoshida、Hiromune Ando、Makoto Kiso、Masakuni Tako

  DOI：10.3987/com-10-s(e)107

  日期：——

  Here, we describe the synthesis of 6-deoxy-D-altrose and its subsequent use as an authentic sample to verify the structure of a monosaccharide newly isolated from the fruiting body of an edible mushroom. D-Rhamnopyranoside, converted from D-mannopyranoside, was selectively protected to give the 3-OH derivative, which was converted to the corresponding 6-deoxy-D-altropyranoside by nucleophilic substitution of the 3-triflate with acetoxy group. Removal of the protecting group, including the temporary protection of the anomeric position with the THP group, afforded the desired 6-deoxy-D-altrose. Both the NMR data and the [alpha](D) value were identical to the data on the natural product, thus indicating that the recently isolated monosaccharide was 6-deoxy-D-altrose.