[(2R,4S,6S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-((1E,7E,13E)-(3S,4R,10R)-4,10-dihydroxy-1,3,5,5,7-pentamethyl-6-oxo-pentadeca-1,7,13-trienyl)-2-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetic acid ethyl ester | 172268-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,4S,6S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-((1E,7E,13E)-(3S,4R,10R)-4,10-dihydroxy-1,3,5,5,7-pentamethyl-6-oxo-pentadeca-1,7,13-trienyl)-2-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetic acid ethyl ester
• CAS: 172268-72-3
• 化学式: C₄₆H₆₈O₈Si
• 分子量: 777.127
• InChiKey: NZMOTISZINDZMP-TUEKKFENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.0
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  111.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,4S,6S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-((1E,7E,13E)-(3S,4R,10R)-4,10-dihydroxy-1,3,5,5,7-pentamethyl-6-oxo-pentadeca-1,7,13-trienyl)-2-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetic acid ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 柠檬酸 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (1R,5R,7E,9R,11R,12S,13E,15S,17S)-17-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-9,11-dihydroxy-1-methoxy-8,10,10,12,14-pentamethyl-5-[(E)-pent-3-enyl]-4,19-dioxabicyclo[13.3.1]nonadeca-7,13-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of (+)-Acutiphycin and (+)-trans-20,21-Didehydroacutiphycin

  摘要：

  The first total syntheses of the cytotoxic macrolides (+)-acutiphycin (1) and (+)-trans-20,21-didehydroacutiphycin (2) have been achieved. An acyclic stereocontrol strategy was employed to establish the configurations at C(5), C(10), and C(13) as well as the E geometry of the C(8,9)-trisubstituted olefin. Importantly, the natural source of 1 and 2, the blue-green alga Osillatoria acutissima, no longer produces these metabolites.

  DOI：

  10.1021/ja972497r
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2S,4S,6S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl]-but-2-yn-1-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 喹啉 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 氢气 、 trimethylstannylmethyl iodide 、 potassium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 silver carbonate 、 柠檬酸 、 magnesium bromide 、 magnesium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 59.75h， 生成 [(2R,4S,6S)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-((1E,7E,13E)-(3S,4R,10R)-4,10-dihydroxy-1,3,5,5,7-pentamethyl-6-oxo-pentadeca-1,7,13-trienyl)-2-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of (+)-Acutiphycin and (+)-trans-20,21-Didehydroacutiphycin

  摘要：

  The first total syntheses of the cytotoxic macrolides (+)-acutiphycin (1) and (+)-trans-20,21-didehydroacutiphycin (2) have been achieved. An acyclic stereocontrol strategy was employed to establish the configurations at C(5), C(10), and C(13) as well as the E geometry of the C(8,9)-trisubstituted olefin. Importantly, the natural source of 1 and 2, the blue-green alga Osillatoria acutissima, no longer produces these metabolites.

  DOI：

  10.1021/ja972497r

文献信息

• Total Syntheses of (+)-Acutiphycin and (+)-trans-20,21-Didehydroacutiphycin
  作者：Amos B. Smith、Sean S.-Y. Chen、Frances C. Nelson、Janice M. Reichert、Brian A. Salvatore

  DOI：10.1021/ja00153a031

  日期：1995.12