(13Z)-6a-carbaprostaglandin I3 methyl ester | 96244-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (13Z)-6a-carbaprostaglandin I3 methyl ester
• CAS: 96244-86-9
• 化学式: C₂₂H₃₄O₄
• 分子量: 362.51
• InChiKey: LMWQPMOEQYKBJI-ARUFRVQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (13Z)-6a-carbaprostaglandin I3 methyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 生成 (13Z)-6a-carbaprostaglandin I3
  参考文献：
  名称：

  6a-carbaprostaglandin I3的合成。

  摘要：

  6a 碳前列腺素 I3 (2) 的合成是通过光学活性醛 (3) 与 β-氧代酰基 (4) 的维蒂希反应引入 ω 链，然后去除保护基团，得到色谱可分离的 13 (E) 产物 (8) 及其 13 (Z) 异构体 (7) 混合物。双键的几何形状是通过直接比较 8 和用另一种方法合成的标准样品来确定的（图 2）。通过 6 步反应序列，化合物 8 很容易就转化成了 2（图 3）。通过类似的技术，还从 13 (Z) 异构体 (6) 合成出了 (13Z)-6a-卡前列腺素 I3 (1A)。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4746
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3R,5R)-2-<(1Z,3S,5Z)-3-(tetrahydropyran-2-yl)oxy-octa-1,5-dienyl>-3-(tetrahydropyran-2-yl)-oxabicyclo<3.3.0>octan-7-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (13Z)-6a-carbaprostaglandin I3 methyl ester
  参考文献：
  名称：

  6a-carbaprostaglandin I3的合成。

  摘要：

  6a 碳前列腺素 I3 (2) 的合成是通过光学活性醛 (3) 与 β-氧代酰基 (4) 的维蒂希反应引入 ω 链，然后去除保护基团，得到色谱可分离的 13 (E) 产物 (8) 及其 13 (Z) 异构体 (7) 混合物。双键的几何形状是通过直接比较 8 和用另一种方法合成的标准样品来确定的（图 2）。通过 6 步反应序列，化合物 8 很容易就转化成了 2（图 3）。通过类似的技术，还从 13 (Z) 异构体 (6) 合成出了 (13Z)-6a-卡前列腺素 I3 (1A)。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4746