trimethylstannylmethyl iodide | 23696-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: trimethylstannylmethyl iodide
• 英文别名: (iodomethyl)trimethylstannane；iodomethyl(trimethyl)stannane
• CAS: 23696-40-4
• 化学式: C₄H₁₁ISn
• 分子量: 304.746
• InChiKey: IPAOPQLBSYZBFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  53-54.5 °C(Press: 6.5 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethylstannylmethyl iodide 在 (C₂H₅)4NCN 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 六甲基二锡
  参考文献：
  名称：

  Devaud, Marguerite; Lecat, Jean-Luc, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1985, # 6, p. 1187 - 1190

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基三甲基锡 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 not given 为溶剂， 以3%的产率得到trimethylstannylmethyl iodide
  参考文献：
  名称：

  卤甲基金属化合物L.通过卤甲基锌卤化物制备锗，锡，铅和汞的单卤甲基衍生物

  摘要：

  Me 3 SnCH 2 I，Me 3 SnCH 2 Br，Me 2 Sn（CH 2 I）2，Me 2 Sn（ CH 2 Br）2，Me 2 PhSnCH 2 I，Ph 3 SnCH 2 I，Sn（CH 2 I）4，Ph 3 PbCH 2 I，Hg（CH 2 I）2和Hg（CH 2 Br）2。在大多数情况下，产品的产量非常好。碘代碘化锌锌与三甲基氯锗烷的反应均产生了低收率的Me 3 GeCH 2 I和Me 3 GeCH 2 GeMe 3。当使ICH 2 ZnI与四氯化锗反应并将反应产物用MeMgBr甲基化时，这些化合物的收率要好得多。碘甲基锡化合物与氯化银和溴在乙腈中的反应对于制备Me 3 SnCH 2 Cl，Me 3 SnCH 2 Br，Me 2 Sn（CH 2 Cl）2，Me2 Sn（CH 2 Br）2和Me 2 PhSnCH 2 Cl。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)90195-5
• 作为试剂：
  描述：

  (S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-((S)-2,2-diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-butyraldehyde 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 氢气 、 trimethylstannylmethyl iodide 、 potassium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 silver carbonate 、 三氟乙酸 、 柠檬酸 、 magnesium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 62.67h， 生成 (R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (E)-(1S,2S)-4-[(2S,4S,6R)-4-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-ethoxycarbonylmethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl]-1-(1-ethylsulfanylcarbonyl-1-methyl-ethyl)-2-methyl-pent-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Syntheses of (+)-Acutiphycin and (+)-trans-20,21-Didehydroacutiphycin

  摘要：

  The first total syntheses of the cytotoxic macrolides (+)-acutiphycin (1) and (+)-trans-20,21-didehydroacutiphycin (2) have been achieved. An acyclic stereocontrol strategy was employed to establish the configurations at C(5), C(10), and C(13) as well as the E geometry of the C(8,9)-trisubstituted olefin. Importantly, the natural source of 1 and 2, the blue-green alga Osillatoria acutissima, no longer produces these metabolites.

  DOI：

  10.1021/ja972497r

文献信息

• Friedel-Crafts Alkylation with Carbenium Ions Generated by Electrochemical Oxidation of Stannylmethyl Ethers
  作者：Anna Lielpetere、Aigars Jirgensons

  DOI：10.1002/ejoc.202000568

  日期：2020.8.9

  Friedel–Crafts alkylation of electron rich arenes can be achieved by stabilized carbenium ions which are generated by single cell anodic oxidation of stannylmethyl ethers at low potential. The use of NaHCO3 as an additive ensures close‐to‐neutral conditions enabling the reaction with arenes bearing acid‐sensitive groups such as O‐TBS, O‐Tr, O‐MOM, O‐THP.

  富电子芳烃的Friedel-Crafts烷基化可通过稳定的碳氧离子实现，该离子由低电位的苯乙烯甲基甲醚的单细胞阳极氧化产生。使用碳酸氢钠的3作为添加剂确保贴近中性条件使得能够与芳烃带有酸敏感基团，如反应Ó -TBS，ö -Tr，ö -MOM，ö -THP。
• CYCLIC AMINE DERIVATIVES AS EP4 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Borriello Manuela

  公开号：US20150087626A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  There is described a novel group of cyclic amine derivative compounds, having an EP 4 receptor antagonistic activity and specifically pharmaceutical compounds which are useful for the treatment or alleviation of Prostaglandin E mediated diseases. The present invention therefore relates to novel compounds which are selective antagonists of the EP 4 subtype of PGE 2 receptors with analgesic and antinflammatory activity, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use as medicaments, inter alia for the treatment or alleviation of Prostaglandin E mediated diseases such as acute and chronic pain, osteoarthritis, inflammation-associated disorder as arthritis, rheumatoid arthritis, cancer, migraine and endometriosis.

  本发明描述了一组新型的环胺衍生物化合物，具有EP4受体拮抗活性，特别是用于治疗或缓解前列腺素E介导的疾病的药物化合物。因此，本发明涉及的是新型化合物，它们是PGE2受体的EP4亚型的选择性拮抗剂，具有镇痛和抗炎活性，其制备过程，包含它们的药物组合物以及它们作为药物的使用，例如用于治疗或缓解急性疼痛、慢性疼痛、骨关节炎、与炎症相关的疾病如关节炎、类风湿性关节炎、癌症、偏头痛和子宫内膜异位症的前列腺素E介导的疾病。
• [EN] CYCLIC AMINE DERIVATIVES AS EP4 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS AMINÉS CYCLIQUES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR EP4
  申请人：ROTTAPHARM SPA

  公开号：WO2013004290A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  There is described a novel group of cyclic amine derivative compounds, having an EP4 receptor antagonistic activity and specifically pharmaceutical compounds which are useful for the treatment or alleviation of Prostaglandin E mediated diseases. The present invention therefore relates to novel compounds which are selective antagonists of the EP4 subtype of PGE2 receptors with analgesic and antinflammatory activity, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use as medicaments, inter alia for the treatment or alleviation of Prostaglandin E mediated diseases such as acute and chronic pain, osteoarthritis, inflammation-associated disorder as arthritis, rheumatoid arthritis, cancer, migraine and endometriosis.

  本发明描述了一组新型的环状胺衍生物化合物，具有EP4受体拮抗活性，特别是用于治疗或减轻前列腺素E介导的疾病的药物化合物。因此，本发明涉及的是新型化合物，它们是PGE2受体的EP4亚型的选择性拮抗剂，具有镇痛和抗炎活性，其制备过程，包含它们的药物组合物以及它们作为药物的使用，包括用于治疗或减轻前列腺素E介导的疾病，如急性疼痛、慢性疼痛、骨关节炎、与炎症相关的疾病如关节炎、类风湿性关节炎、癌症、偏头痛和子宫内膜异位症。
• Synthesis of antitumor ansamycins. 1. Serial sigmatropic construction of the C11-C21 ansa subunit of macbecin I
  作者：Simon J. Couus、Mark D. Wiuman、James Kallmerten

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97606-8

  日期：——

  Diol comprising the C11-C21 ansa subunit of the antitumor antibiotic macbecin I has been prepared by a sequence incorporating sequential [2,3] Wittig rearrangements to establish the carbon skeleton and remote functionality of the macbecin ansa system.

  包含抗肿瘤抗生素Macbecin I的C 11 -C 21 ansa亚基的二元醇是通过并入顺序的[2,3] Wittig重排以建立Macbecin ansa系统的碳骨架和远程功能性的序列制备的。
• Synthesis of 1′,2′-methano-2′,3′-dideoxynucleosides as potential antivirals
  作者：Lorena Rico、Stephen Hanessian

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.12.054

  日期：2019.2

  report a new, short and stereocontrolled synthesis of two constrained nucleosides analogues, 1',2'- methano-2',3'-dideoxyuridine 9, and the corresponding cytidine analog 12. X-ray crystallography revealed that the furanose ring in the constrained uridine and cytidine analogues was flattened with virtual loss of pseudorotation. The phosphoramidate esters of the novel constrained uridine and cytidine nucleosides

  在反义寡核苷酸治疗的背景下，受限核苷的合成已成为了解SAR在生物核苷酸与合成核苷酸之间相互作用中的重要工具。将环丙烷并入核苷的呋喃糖环中会引起一定程度的约束，而不会显着影响核苷的空间环境。在这里，我们报告了两个受约束的核苷类似物1'，2'-methano-2'，3'-dideoxyuridine 9和相应的胞苷类似物12的新的，短时和立体控制的合成。X射线晶体学表明呋喃糖环受约束的尿苷和胞嘧啶核苷类似物变平，几乎没有假旋转。新型受限尿苷和胞苷核苷的氨基磷酸酯，拟用作前药，由默克实验室（Rahway）提供的基于疱疹病毒家族的病毒复制和HIV抑制作用的基于细胞的检测方法进行了测试。他们还在针对结肠直肠和黑色素瘤细胞系的抗增殖试验中进行了测试。不幸的是，这些化合物在这些测定中均未显示出活性。