11-thiomethyl-6H-indolo[2,3-b]quinoline | 543745-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 11-thiomethyl-6H-indolo[2,3-b]quinoline
• 英文别名: 11-(methylsulfanyl)-6H-(indolo[2,3-b]quinoline)；11-methylsulfanyl-6H-indolo[2,3-b]quinoline
• CAS: 543745-47-7
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂S
• 分子量: 264.351
• InChiKey: YYNMIJLVCONSDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-212 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  525.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 11-thiomethyl-6H-indolo[2,3-b]quinoline 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到11-methyl-6H-indolo[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  简洁形式的生物碱隐花柏烯和取代的6 H-吲哚[2,3- b ]喹啉

  摘要：

  五步正式合成生物碱隐花i烯及其2-甲酰基，11-甲基/苯基衍生物，包括从环己酮（或4-甲基环己酮）到双[（甲基硫烷基）亚甲基] -2-氧吲哚的烯醇阴离子共轭加成，然后杂环化已经开发出在乙酸铵存在下的关键步骤。初始前体中的11-甲基硫烷基可以脱硫（阮内镍），也可以通过镍/镍与适当的格氏试剂进行交叉偶联反应而被甲基/苯基取代。

  DOI：

  10.1021/jo049227t
• 作为产物：
  描述：

  3-[bis(methylsulfanyl)methylene]-2-oxindole 在 ammonium acetate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 11-thiomethyl-6H-indolo[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  简洁形式的生物碱隐花柏烯和取代的6 H-吲哚[2,3- b ]喹啉

  摘要：

  五步正式合成生物碱隐花i烯及其2-甲酰基，11-甲基/苯基衍生物，包括从环己酮（或4-甲基环己酮）到双[（甲基硫烷基）亚甲基] -2-氧吲哚的烯醇阴离子共轭加成，然后杂环化已经开发出在乙酸铵存在下的关键步骤。初始前体中的11-甲基硫烷基可以脱硫（阮内镍），也可以通过镍/镍与适当的格氏试剂进行交叉偶联反应而被甲基/苯基取代。

  DOI：

  10.1021/jo049227t

文献信息

• Studies of the reactions between indole-2,3-diones (isatins) and 2-aminobenzylamine
  作者：Jan Bergman、Robert Engqvist、Claes Stålhandske、Hans Wallberg

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01647-2

  日期：2003.2

  yields. A proposed mechanism involving initial formation of a spiro compound is given. This isolable intermediate subsequently rearranges via a sequential isocyanate ring opening and a cyclisation process to a urea derivative which finally cyclized to the indolo[3,2-c]quinolin-6-ones. The urea derivative could be prepared separately and cyclized selectively to indolo[3,2-c]quinolin-6-one. Reaction of N-acetylisatin

  等摩尔量的2-氨基苄胺和靛红在乙酸中的回流以良好的产率产生了吲哚[3，2 - c ]喹啉-6-酮。提出了一种涉及螺环化合物初始形成的机制。该可分离的中间体随后通过顺序的异氰酸酯开环和环化过程重排为脲衍生物，该脲衍生物最终环化为吲哚[3，2 - c ]喹啉-6-酮。尿素衍生物可单独制备并选择性环化为吲哚[3,2- c]喹啉-6一。N-乙酰基Isatin与2-氨基苄基胺在室温下反应生成1,4-苯并二氮杂酮3-（2-乙酰氨基苯基）-1,5-二氢-1,4-苯并二氮杂-2-酮，而其异构体2（2-乙酰氨基苯并室温下由2-（2-乙酰氨基苯基）-N-（2-氨基苄基）-2-氧乙酰胺在乙酸中获得）-4，5-二氢-1，4-苯并二氮杂-3-酮。