11-methyl-6H-indolo[2,3-b]quinoline | 114414-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 11-methyl-6H-indolo[2,3-b]quinoline
• CAS: 114414-75-4
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• 分子量: 232.285
• InChiKey: MYCZTSDPHRGXLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  278-279 °C
• 沸点：
  426.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-methyl-6H-indolo[2,3-b]quinoline 在 甲醇 、 potassium tert-butylate 、 三苯基膦氢溴酸盐 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.4h， 生成 (2R,3S,4R,6S)-2-Hydroxymethyl-6-[5-(5-methyl-10,11-diaza-benzo[b]fluoren-11-yl)-pentyloxy]-tetrahydro-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Badowska-Roslonek; Kaczmarek; Ramza, Polish Journal of Chemistry, 2005, vol. 79, # 2, p. 369 - 386

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基吲哚 在 aluminum (III) chloride 、 碘 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 11-methyl-6H-indolo[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Access to Indolo[2,3-b]quinolines by Electrophile-Triggered Cross-Amination/Friedel–Crafts Alkylation of Indoles with 1-(2-Tosylaminophenyl)ketones

  摘要：

  Activation of C2 and C3 of indoles by molecular iodine (I-2) and base followed by in situ reaction with 1-(2-tosylaminophenyl)ketones or 2-tosylaminobenzaldehyde can afford highly substituted indolo(2,3-b)quinolines in moderate to excellent yields (up to 99%). The reaction provides a metal-free selective difunctionalization of indoles. The synthetic potential of the protocol has been illustrated by the synthesis. of neocryptolepine and its 11-methyl analogue.

  DOI：

  10.1021/jo202035p

文献信息

• Gold-catalyzed annulations of <i>N</i>-aryl ynamides with benzisoxazoles to construct 6<i>H</i>-indolo[2,3-<i>b</i>]quinoline cores
  作者：Meng-Han Tsai、Cheng-Yu Wang、Antony Sekar Kulandai Raj、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c8cc04264k

  日期：——

  This work reports new annulations of N-aryl ynamides with benzisoxazoles to form 6H-indolo[2,3-b]quinoline derivatives.

  这项工作报道了N-芳基炔酰胺与苯并异噁唑发生新的环合反应，形成6H-吲哚[2,3-b]喹啉衍生物。
• One-pot access to indolylchromeno[2,3-b]indoles via iodine-mediated Friedel-Crafts alkylation/oxidative coupling reaction of indoles and salicylaldehydes
  作者：Guang-Qing Rong、Jian-Qiang Zhao、Xiao-Mei Zhang、Xiao-Ying Xu、Wei-Cheng Yuan、Ming-Qiang Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.065

  日期：2018.5

  An I2-mediated Friedel-Crafts alkylation/oxidative coupling reaction of indoles and salicylaldehydes was developed. With the developed protocol, a series of indolylchromeno[2,3-b]indoles were obtained in good yields (up to 88%) under mild reaction conditions. Two possible reaction mechanisms were tentatively brought forward to account for the formation of the products in light of some control experiments

  进行了吲哚和水杨醛的I 2介导的Friedel-Crafts烷基化/氧化偶联反应。通过开发的方案，在温和的反应条件下，以良好的收率（高达88％）获得了一系列吲哚基铬诺[2,3- b ]吲哚。根据一些对照实验，初步提出了两种可能的反应机理来解释产物的形成。
• Biradicals from Thermolysis of <i>N</i>-[2-(1-Alkynyl)phenyl]-<i>N</i>‘-phenylcarbodiimides and Their Subsequent Transformations to 6<i>H</i>-Indolo[2,3-<i>b</i>]quinolines
  作者：Chongsheng Shi、Quan Zhang、Kung K. Wang

  DOI：10.1021/jo981845k

  日期：1999.2.1

  Thermolysis of the carbodiimide 9a in gamma-terpinene at 138 degrees C produced 2-(phenylamino)quinoline (11a, 49%) and the parent 6H-indolo[2,3-b]quinoline (14a, 16%). Apparently, 11a was produced via the biradical 10a followed by hydrogen-atom abstraction from gamma-terpinene. A two-step biradical pathway through 12a or a one-step intramolecular Diels-Alder reaction could furnish 13a, which then

  碳二亚胺9a在138℃下在γ-萜品烯中的热解产生2-（苯氨基）喹啉（11a，49％）和母体6H-吲哚并[2,3-b]喹啉（14a，16％）。显然，通过双自由基10a生成11a，然后从γ-萜品烯中提取氢原子。通过12a的两步双自由基途径或一个分子内Diels-Alder反应一步可提供13a，然后将其进行互变异构化得到14a。对于在乙炔基末端具有三甲基甲硅烷基取代基的碳二亚胺9b，在138℃下在回流的对二甲苯中热解仅产生6H-吲哚并[2，3-b]喹啉14b（86％）。在回流的乙醇中用6 N NaOH处理14b，然后以92％的收率得到14a。类似地，通过碳二亚胺9c-f的热解获得6H-吲哚并[2,3-b]喹啉14c-f。通过使用4-甲氧基苯基异氰酸酯与亚氨基膦酸酯2d和2f之间的氮杂-维蒂希反应来产生相应的碳二亚胺，然后进行热分解，得到在C上具有甲氧基取代基的6H-吲哚并[2，3-b]喹啉16d和16f。
• A Concise Formal Synthesis of Alkaloid Cryptotackiene and Substituted 6<i>H</i>-Indolo[2,3-<i>b</i>]quinolines
  作者：G. S. M. Sundaram、C. Venkatesh、U. K. Syam Kumar、H. Ila、H. Junjappa

  DOI：10.1021/jo049227t

  日期：2004.8.1

  A five-step formal synthesis of alkaloid cryptotackiene and its 2-formyl, 11-methyl/phenyl derivatives involving conjugate addition of enolate anion from cyclohexanone (or 4-methylcyclohexanone) to bis[(methylsulfanyl)methylene]-2-oxindole followed by heterocyclization in the presence of ammonium acetate as the key step has been developed. The 11-methylsulfanyl group in the initial precursor can be

  五步正式合成生物碱隐花i烯及其2-甲酰基，11-甲基/苯基衍生物，包括从环己酮（或4-甲基环己酮）到双[（甲基硫烷基）亚甲基] -2-氧吲哚的烯醇阴离子共轭加成，然后杂环化已经开发出在乙酸铵存在下的关键步骤。初始前体中的11-甲基硫烷基可以脱硫（阮内镍），也可以通过镍/镍与适当的格氏试剂进行交叉偶联反应而被甲基/苯基取代。
• Synthesis and Structure-Activity Relationship of Methyl-Substituted Indolo[2,3-b]quinolines: Novel Cytotoxic, DNA Topoisomerase II Inhibitors
  作者：Wanda Peczynska-Czoch、Francois Pognan、Lukasz Kaczmarek、Janusz Boratynski

  DOI：10.1021/jm00047a008

  日期：1994.10

  bacteria and pathogenic fungi at MIC range 3 x 10(-2) to 2.5 x 10(-1) mumol/mL, displayed cytotoxicity against KB cells ID50 in the range 2 x 10(-3) to 9 x 10(-3) mumol/mL, and stimulated the formation of calf thymus topoisomerase II mediated DNA cleavage at concentration between 0.4 and 10 microM. None of the indolo[2,3-b]quinolines belonging to the 6H series, i.e., lacking a methyl group on the pyridine

  为了进一步开展有关稠合氮杂芳族化合物的化学和抗肿瘤活性的SAR研究，根据修饰的Graebe-合成了一系列5H-和6H-吲哚并[2,3-b]喹啉的线性，甲基取代的衍生物。乌尔曼反应。为了建立吲哚[2,3-b]喹啉的理化和生物学活性之间的关系，它们的亲脂性，细胞毒性和抗菌活性以及在体外诱导拓扑异构酶II依赖性pSP65 DNA裂解的能力，我们进行了研究。我们发现吲哚[2,3-b]喹啉的抗微生物和细胞毒性活性受到位置的强烈影响，甲基取代基的数量和吡啶氮上甲基的存在对于这些化合物的细胞毒性至关重要。全部indolo [2，属于5H系列的3-b]喹啉，即在吡啶氮上带有甲基，对原核和真核生物显示出显着的活性。它们在MIC范围3 x 10（-2）至2.5 x 10（-1）mumol / mL时抑制革兰氏阳性细菌和致病真菌的生长，对KB细胞ID50的细胞毒性显示在2 x 10（-3）范围内至9 x 10（-3）mumol