5,6-dihydro-11H-indolo[2,3-b]quinolin-11-one | 13220-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,6-dihydro-11H-indolo[2,3-b]quinolin-11-one
• 英文别名: 5,6-dihydro-indolo[2,3-b]quinolin-11-one；5,6-dihydroindolo[2,3-b]quinolin-11-one；6H-indolo[2,3-b]quinolin-11-one；5,6-dihydro-indolo[2,3-b]quinolin-11-one；Indolo<2,3-b>chinolon；5,11-Dihydro-11-oxo-chinindolin；5,6-Dihydro-11H-quinindolin-11-one
• CAS: 13220-19-4
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O
• 分子量: 234.257
• InChiKey: SPUSFWLZFOYKLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dihydro-11H-indolo[2,3-b]quinolin-11-one 在 sodium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 反应 7.0h， 生成 11-thiomethyl-6H-indolo[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  吲哚-2，3-二酮（异丁二素）与2-氨基苄基胺之间反应的研究

  摘要：

  等摩尔量的2-氨基苄胺和靛红在乙酸中的回流以良好的产率产生了吲哚[3，2 - c ]喹啉-6-酮。提出了一种涉及螺环化合物初始形成的机制。该可分离的中间体随后通过顺序的异氰酸酯开环和环化过程重排为脲衍生物，该脲衍生物最终环化为吲哚[3，2 - c ]喹啉-6-酮。尿素衍生物可单独制备并选择性环化为吲哚[3,2- c]喹啉-6一。N-乙酰基Isatin与2-氨基苄基胺在室温下反应生成1,4-苯并二氮杂酮3-（2-乙酰氨基苯基）-1,5-二氢-1,4-苯并二氮杂-2-酮，而其异构体2（2-乙酰氨基苯并室温下由2-（2-乙酰氨基苯基）-N-（2-氨基苄基）-2-氧乙酰胺在乙酸中获得）-4，5-二氢-1，4-苯并二氮杂-3-酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01647-2
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-甲酸甲酯 在 1,4-二甲基哌嗪 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二苯醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 5,6-dihydro-11H-indolo[2,3-b]quinolin-11-one
  参考文献：
  名称：

  使用高度非对映选择性的Hosomi-Sakurai反应全合成Dehaloperophoramidine

  摘要：

  据报道，海洋天然产物perophoramidine的非卤代衍生物dehaloperophoramidine的合成。关键步骤包括[3,3] -Claisen重排和环氧化合物的开环/烯丙基甲硅烷基化反应（改性的Hosomi-Sakurai）以...

  DOI：

  10.1039/c6cc05747k

文献信息

• [EN] A THIONATION PROCESS AND A THIONATING AGENT<br/>[FR] PROCÉDÉ DE THIONATION ET AGENT DE THIONATION
  申请人：VIRONOVA AB

  公开号：WO2012104415A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  A process for transforming a group >C=O (I) in a compound into a group >C=S (II) or into a tautomeric form of group (II) in a reaction giving a thionated reaction product, by use of crystalline P2S5·2 C5H5N as a thionating agent. A thionating agent which is crystalline P2S5·2 C5H5N

  将化合物中的一个羰基团（I）转化为一个硫代羰基团（II）或在给出硫代反应产物的反应中将其转化为羰基团（II）的互变异构形式的过程，通过使用晶体P2S5·2 C5H5N作为硫代试剂。一种晶体 ·2 作为硫代试剂
• A thionation process and a thionating agent
  申请人：Vironova AB

  公开号：EP2484655A1

  公开（公告）日：2012-08-08

  A process for transforming a group >C=O (I) in a compound into a group >C=S (II) or into a tautomeric form of group (II) in a reaction giving a thionated reaction product, by use of crystalline P2S5·2 C5H5N as a thionating agent. A thionating agent which is crystalline P2S5·2 C5H5N.

  将化合物中的一个羰基 >C=O (I) 转化为一个硫代基 >C=S (II) 或者转化为羰基 (II) 的互变异构体，从而在反应中生成一种硫代反应产物的过程，使用晶体 P2S5·2 C5H5N 作为硫代试剂。一种晶体 ·2 的硫代试剂。
• Thionations Using a P₄S₁₀−Pyridine Complex in Solvents Such as Acetonitrile and Dimethyl Sulfone
  作者：Jan Bergman、Birgitta Pettersson、Vedran Hasimbegovic、Per H. Svensson

  DOI：10.1021/jo101865y

  日期：2011.3.18

  Tetraphosphorus decasulfide (P4S10) in pyridine has been used as a thionating agent for a long period of time. The moisture-sensitive reagent has now been isolated in crystalline form, and the detailed structure has been determined by X-ray crystallography. The thionating power of this storable reagent has been studied and transferred to solvents such as acetonitrile in which it has proven to be synthetically

  四硫化二磷（P 4 S 10）中的吡啶已长期用作硫代剂。现在已经以结晶形式分离出对水分敏感的试剂，并且已经通过X射线晶体学确定了详细的结构。已经研究了这种可储存试剂的去硫能力，并将其转移到诸如乙腈之类的溶剂中，在该溶剂中已证明其在合成上是有用的并且具有非凡的选择性。它的性能已经与所谓的Lawesson试剂（LR）进行了比较。特别有趣的是在相对较高的温度（约165°C）下以二甲基砜为溶剂进行硫磺化的结果。在这些条件下，例如，a啶酮和3-乙酰吲哚可以迅速转化为相应的亚硫代衍生物。甘氨酰甘氨酸类似地得到哌嗪去甲酮。在这些温度下 LR由于快速分解而效率低下。硫代产物通常更清洁并且更容易获得，因为在结晶试剂中，常规试剂P中始终存在杂质吡啶或LR中的4 S 10已被除去。
• THIONATION PROCESS AND A THIONATING AGENT
  申请人：Pettersson Birgitta

  公开号：US20130102774A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  A process for transforming a group >C═O (I) in a compound into a group >C═S (II) or into a tautomeric form of group (II) in a reaction giving a thionated reaction product, by use of crystalline P 2 S 5 .2 C 5 H 5 N as a thionating agent. A thionating agent which is crystalline P 2 S 5 .2 C 5 H 5 N.

  一种将化合物中的羰基团（I）转化为硫代基团（II）或其自身互变异构体的过程，通过使用晶体P2S5.2 C5H5N作为硫代化试剂，反应生成硫代反应产物。所述硫代化试剂为晶体 .2 。
• 5,6-dihydro-11H-indolo[2,3-B]quinolin-11-ones as alk inhibitors
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：US10781208B2

  公开（公告）日：2020-09-22

  The present disclosure provides compounds represented by Formula (I), and the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof wherein R1a, R1b, R2a, R2b, R3, R4, R5, R6, R7, E and (B) are as defined as set forth in the specification. The present disclosure also provides compounds of Formula (I) for use to treat a condition or disorder responsive to inhibition of ALK such as cancer. and ®

  本公开提供了由式(I)代表的化合物及其药学上可接受的盐和溶液，其中R1a、R1b、R2a、R2b、R3、R4、R5、R6、R7、E和(B)如说明书中所定义。本公开还提供了式(I)化合物，用于治疗对抑制ALK有反应的病症或紊乱，如癌症。 和 ®