11-(methylsulfanyl)-6H-1,2,3,4-tetrahydro-(indolo[2,3-b]quinoline) | 753456-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 11-(methylsulfanyl)-6H-1,2,3,4-tetrahydro-(indolo[2,3-b]quinoline)
• 英文别名: 11-methylsulfanyl-2,3,4,6-tetrahydro-1H-indolo[2,3-b]quinoline
• CAS: 753456-75-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂S
• 分子量: 268.382
• InChiKey: TYUNSFAZUWJVRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-213 °C
• 沸点：
  493.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-(methylsulfanyl)-6H-1,2,3,4-tetrahydro-(indolo[2,3-b]quinoline) 在 正丁基锂 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 生成 11-phenyl-6H-indolo[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  简洁形式的生物碱隐花柏烯和取代的6 H-吲哚[2,3- b ]喹啉

  摘要：

  五步正式合成生物碱隐花i烯及其2-甲酰基，11-甲基/苯基衍生物，包括从环己酮（或4-甲基环己酮）到双[（甲基硫烷基）亚甲基] -2-氧吲哚的烯醇阴离子共轭加成，然后杂环化已经开发出在乙酸铵存在下的关键步骤。初始前体中的11-甲基硫烷基可以脱硫（阮内镍），也可以通过镍/镍与适当的格氏试剂进行交叉偶联反应而被甲基/苯基取代。

  DOI：

  10.1021/jo049227t
• 作为产物：
  描述：

  3-[bis(methylsulfanyl)methylene]-2-oxindole 在 ammonium acetate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 11-(methylsulfanyl)-6H-1,2,3,4-tetrahydro-(indolo[2,3-b]quinoline)
  参考文献：
  名称：

  简洁形式的生物碱隐花柏烯和取代的6 H-吲哚[2,3- b ]喹啉

  摘要：

  五步正式合成生物碱隐花i烯及其2-甲酰基，11-甲基/苯基衍生物，包括从环己酮（或4-甲基环己酮）到双[（甲基硫烷基）亚甲基] -2-氧吲哚的烯醇阴离子共轭加成，然后杂环化已经开发出在乙酸铵存在下的关键步骤。初始前体中的11-甲基硫烷基可以脱硫（阮内镍），也可以通过镍/镍与适当的格氏试剂进行交叉偶联反应而被甲基/苯基取代。

  DOI：

  10.1021/jo049227t

文献信息

• A Concise Formal Synthesis of Alkaloid Cryptotackiene and Substituted 6<i>H</i>-Indolo[2,3-<i>b</i>]quinolines
  作者：G. S. M. Sundaram、C. Venkatesh、U. K. Syam Kumar、H. Ila、H. Junjappa

  DOI：10.1021/jo049227t

  日期：2004.8.1

  A five-step formal synthesis of alkaloid cryptotackiene and its 2-formyl, 11-methyl/phenyl derivatives involving conjugate addition of enolate anion from cyclohexanone (or 4-methylcyclohexanone) to bis[(methylsulfanyl)methylene]-2-oxindole followed by heterocyclization in the presence of ammonium acetate as the key step has been developed. The 11-methylsulfanyl group in the initial precursor can be

  五步正式合成生物碱隐花i烯及其2-甲酰基，11-甲基/苯基衍生物，包括从环己酮（或4-甲基环己酮）到双[（甲基硫烷基）亚甲基] -2-氧吲哚的烯醇阴离子共轭加成，然后杂环化已经开发出在乙酸铵存在下的关键步骤。初始前体中的11-甲基硫烷基可以脱硫（阮内镍），也可以通过镍/镍与适当的格氏试剂进行交叉偶联反应而被甲基/苯基取代。