(4S,5S)-5-((S)-6-allyl-6-methylcyclohex-1-enyl)-4-(3-methylbut-2-enyl)-4-(2-methylpent-3-yn-2-yl)-1,3-dioxolan-2-one | 1612868-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4S,5S)-5-((S)-6-allyl-6-methylcyclohex-1-enyl)-4-(3-methylbut-2-enyl)-4-(2-methylpent-3-yn-2-yl)-1,3-dioxolan-2-one
• 英文别名: (4S,5S)-4-(3-methylbut-2-enyl)-4-(2-methylpent-3-yn-2-yl)-5-[(6S)-6-methyl-6-prop-2-enylcyclohexen-1-yl]-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 1612868-99-1
• 化学式: C₂₄H₃₄O₃
• 分子量: 370.532
• InChiKey: YCADJCVQQVQADJ-TUACAJSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-((S)-6-allyl-6-methylcyclohex-1-enyl)-4-(3-methylbut-2-enyl)-4-(2-methylpent-3-yn-2-yl)-1,3-dioxolan-2-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (5S,6S,10aS)-6-hydroxy-10a-methyl-6-(2-methylpent-3-yn-2yl)-1,2,3,5,6,7,10,10aoctahydrobenzo[8]annulen-5-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  级联复分解高效合成紫杉醇的三环核

  摘要：

  据报道，抗癌药物紫杉醇的ABC三环核心有效地对映选择性合成。该合成的关键步骤是级联复分解反应，如果对二烯炔前体进行了适当的微调，则该操作将导致所需的三环操作。

  DOI：

  10.1021/ol501304j
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基戊-4-炔酸 在 ammonium molybdate 、 三丁基膦 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 正戊烷 为溶剂， 反应 74.58h， 生成 (4S,5S)-5-((S)-6-allyl-6-methylcyclohex-1-enyl)-4-(3-methylbut-2-enyl)-4-(2-methylpent-3-yn-2-yl)-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  级联复分解高效合成紫杉醇的三环核

  摘要：

  据报道，抗癌药物紫杉醇的ABC三环核心有效地对映选择性合成。该合成的关键步骤是级联复分解反应，如果对二烯炔前体进行了适当的微调，则该操作将导致所需的三环操作。

  DOI：

  10.1021/ol501304j

文献信息

• Cascade Metathesis Reactions for the Synthesis of Taxane and Isotaxane Derivatives
  作者：Cong Ma、Aurélien Letort、Rémi Aouzal、Antonia Wilkes、Gourhari Maiti、Louis J. Farrugia、Louis Ricard、Joëlle Prunet

  DOI：10.1002/chem.201600592

  日期：2016.5.10

  Tricyclic isotaxane and taxane derivatives have been synthesized by a very efficient cascade ring-closing dienyne metathesis (RCDEYM) reaction, which formed the A and B rings in one operation. When the alkyne is present at C13 (with no neighboring gem-dimethyl group), the RCEDYM reaction leads to 14,15-isotaxanes 16 a,b and 18 b with the gem-dimethyl group on the A ring. If the alkyne is at the C11

  三环异紫杉烷和紫杉烷衍生物已通过非常有效的级联闭环二烯炔复分解（RCDEYM）反应合成，该反应在一次操作中形成了A和B环。当炔烃存在于C13处（没有相邻的二甲基二甲基）时，RCEDYM反应生成在A环上具有二甲基二甲基的14,15-异紫杉烷16a，b和18b。如果炔烃位于C11位置（并在其旁接有一个二甲基gem基），则RCEDYM反应仅在C13处存在三取代烯烃的情况下进行，这不利于竞争性的二烯闭环易位反应，从而形成三环核紫杉醇44。
• Study of Cascade Ring-Closing Metathesis Reactions en Route to an Advanced Intermediate of Taxol
  作者：Aurélien Letort、De-Liang Long、Joëlle Prunet

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02264

  日期：2016.12.16

  A highly functionalized intermediate in the synthesis of Taxol has been synthesized, which features the tricyclic core and the required oxygen substituents at C1, C2, C7, C10, and C13. The key step, a ring-closing dienyne metathesis (RCDEYM) reaction, has been thoroughly optimized to favor the tricyclic product over the undesired bicyclic product resulting from diene metathesis.

  已经合成了紫杉醇合成中的高度官能化的中间体，该中间体具有三环核以及在C1，C2，C7，C10和C13处需要的氧取代基。关键步骤是闭环二烯炔复分解（RCDEYM）反应，已彻底优化，以使三环产物优于二烯复分解产生的不希望的双环产物。
• Highly Efficient Synthesis of the Tricyclic Core of Taxol by Cascade Metathesis
  作者：Aurélien Letort、Rémi Aouzal、Cong Ma、De-Liang Long、Joëlle Prunet

  DOI：10.1021/ol501304j

  日期：2014.6.20

  An efficient enantioselective synthesis of the ABC tricyclic core of the anticancer drug Taxol is reported. The key step of this synthesis is a cascade metathesis reaction, which leads in one operation to the required tricycle if appropriate fine-tuning of the dienyne precursor is performed.

  据报道，抗癌药物紫杉醇的ABC三环核心有效地对映选择性合成。该合成的关键步骤是级联复分解反应，如果对二烯炔前体进行了适当的微调，则该操作将导致所需的三环操作。