2',4',5,7-tetrakis(benzyloxy)isoflavone | 82458-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 2',4',5,7-tetrakis(benzyloxy)isoflavone
• 英文别名: 3-[2,4-Bis(phenylmethoxy)phenyl]-5,7-bis(phenylmethoxy)chromen-4-one；3-[2,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-5,7-bis(phenylmethoxy)chromen-4-one
• CAS: 82458-45-5
• 化学式: C₄₃H₃₄O₆
• 分子量: 646.739
• InChiKey: HWNOKLFWHSGNDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',4',5,7-tetrakis(benzyloxy)isoflavone 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1,3,8-三羟基-11H-苯并呋喃并[2,3-b][1]苯并吡喃-11-酮
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of polyhydroxycoumaronochromones with quinones: synthesis of alkylpolyhydroxy- and alkoxycoumaronochromones from 2′-hydroxyisoflavones

  摘要：

  4 ' ,5,7-Trihydroxy- or 8-alkyl-4 ' .5,7-trihvclroxycoumaronochromones were synthesized by oxidative cyclization of the corresponding 2 ' -hydroxyisoflavones with o-chloranil under mild conditions. By contrast, alkoxycoumaronochromones were synthesized by oxidative cyclization of the corresponding 2 ' -hydroxyisoflavones with DDQ. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01234-5
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 哌啶 、 盐酸 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 thallium(III) nitrate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 2',4',5,7-tetrakis(benzyloxy)isoflavone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Licoisoflavone A and Related Compounds

  摘要：

  用苯甲酰氯对 2′，4′，5，7-四羟基异黄酮进行部分苯甲酰化，得到 7-苯甲酰氧基-2′，4′，5-三羟基异黄酮。将 7-（苯甲酰氧基）异黄酮与 2-甲基-3-丁烯-2-醇缩合，然后水解生成 3′-（3-甲基-2-丁烯基）异黄酮，就得到了地衣异黄酮 A。它的 5′-（3-甲基-2-丁烯基）异构体也是用类似的方法从 5-苯甲酰氧基-2′,4′,7-三羟基异黄酮合成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.136

文献信息

• SYNTHESES OF LICOISOFLAVONE A AND 5′-ALKENYL ISOMER
  作者：Masao Tsukayama、Kunihiro Fujimoto、Tokunaru Horie、Yoshiro Yamashita、Mitsuo Masumura、Mitsuru Nakayama

  DOI：10.1246/cl.1982.675

  日期：1982.5.5

  2′,4′,5,7-Tetrahydroxyisoflavone was partially benzoylated with benzoyl chloride to give 7-benzoyloxy-2′,4′,5-trihydroxyisoflavone. The condensation of 7-benzoyloxyisoflavone with 2-methyl-3-buten-2-ol, followed by the hydrolysis of the resultant 3′-(3-methyl-2-butenyl)isoflavone afforded licoisoflavone A. Its 5′-(3-methyl-2-butenyl) isomer was also synthesized from 5-benzoyloxyisoflavone.

  用苯甲酰氯对 2′，4′，5，7-四羟基异黄酮进行部分苯甲酰化，得到 7-苯甲酰氧基-2′，4′，5-三羟基异黄酮。将 7-苯甲酰氧基异黄酮与 2-甲基-3-丁烯-2-醇缩合，然后水解生成 3′-（3-甲基-2-丁烯基）异黄酮，得到地衣异黄酮 A。
• Facile synthesis of polyhydroxycoumaronochromones with quinones: synthesis of alkylpolyhydroxy- and alkoxycoumaronochromones from 2′-hydroxyisoflavones
  作者：Masao Tsukayama、Akihiro Oda、Yasuhiko Kawamura、Masaki Nishiuchi、Kazuyo Yamashita

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01234-5

  日期：2001.8

  4 ' ,5,7-Trihydroxy- or 8-alkyl-4 ' .5,7-trihvclroxycoumaronochromones were synthesized by oxidative cyclization of the corresponding 2 ' -hydroxyisoflavones with o-chloranil under mild conditions. By contrast, alkoxycoumaronochromones were synthesized by oxidative cyclization of the corresponding 2 ' -hydroxyisoflavones with DDQ. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Licoisoflavone A and Related Compounds
  作者：Masao Tsukayama、Kunihiro Fujimoto、Tokunaru Horie、Mitsuo Masumura、Mitsuru Nakayama

  DOI：10.1246/bcsj.58.136

  日期：1985.1

  2′,4′,5,7-Tetrahydroxyisoflavone was partially benzoylated with benzoyl chloride to give 7-benzoyloxy-2′, 4′,5-trihydroxyisoflavone. The condensation of the 7-(benzoyloxy)isoflavone with 2-methyl-3-buten-2-ol, followed by the hydrolysis of the resultant 3′-(3-methyl-2-butenyl)isoflavone gave licoisoflavone A. Its 5′-(3-methyl-2-butenyl) isomer was also synthesized from 5-benzoyloxy-2′,4′,7-trihydroxyisoflavone in a similar manner.

  用苯甲酰氯对 2′，4′，5，7-四羟基异黄酮进行部分苯甲酰化，得到 7-苯甲酰氧基-2′，4′，5-三羟基异黄酮。将 7-（苯甲酰氧基）异黄酮与 2-甲基-3-丁烯-2-醇缩合，然后水解生成 3′-（3-甲基-2-丁烯基）异黄酮，就得到了地衣异黄酮 A。它的 5′-（3-甲基-2-丁烯基）异构体也是用类似的方法从 5-苯甲酰氧基-2′,4′,7-三羟基异黄酮合成的。