(E)-4-[(1R,2S,4S)-1,5-Dimethyl-6-(2-oxo-ethyl)-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-yl]-2-methyl-but-2-enoic acid methyl ester | 132463-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-4-[(1R,2S,4S)-1,5-Dimethyl-6-(2-oxo-ethyl)-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-yl]-2-methyl-but-2-enoic acid methyl ester
• CAS: 132463-75-3
• 化学式: C₁₈H₂₆O₃
• 分子量: 290.403
• InChiKey: AXAUPQANFRUAJU-UBULHZKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-[(1R,2S,4S)-1,5-Dimethyl-6-(2-oxo-ethyl)-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-yl]-2-methyl-but-2-enoic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 重铬酸吡啶 、 硼酸三甲酯 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 rac-(2R,4aS,5S,6aR,10aR)-1,4a,7,10a-tetramethyl-2,4,4a,5,6,6a,9,10,10a,12-decahydro-2,5-methanodibenzo[a,e][8]annulen-11(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on the taxane diterpenes. Utility of the intramolecular Diels-Alder reaction for a single-step, stereocontrolled synthesis of a taxane model system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00349a076
• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-3-methyl-2-cyclohexen-1-one 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium sulfate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 (E)-4-[(1R,2S,4S)-1,5-Dimethyl-6-(2-oxo-ethyl)-bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-yl]-2-methyl-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on the taxane diterpenes. Utility of the intramolecular Diels-Alder reaction for a single-step, stereocontrolled synthesis of a taxane model system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00349a076