[(1S,2S,3S)-2-methyl-2-(3-oxo-3-phenylselanylpropyl)-3-prop-1-en-2-ylcyclopentyl] 2,2-dimethylpropanoate | 212915-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1S,2S,3S)-2-methyl-2-(3-oxo-3-phenylselanylpropyl)-3-prop-1-en-2-ylcyclopentyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 212915-61-2
• 化学式: C₂₃H₃₂O₃Se
• 分子量: 435.465
• InChiKey: QZYJGUSJEVOEQD-YDHSSHFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2S,3S)-2-methyl-2-(3-oxo-3-phenylselanylpropyl)-3-prop-1-en-2-ylcyclopentyl] 2,2-dimethylpropanoate 在 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3S,3aS,8S,8aS)-3a,8-dimethyloctahydro-1H-spiro[azulene-6,2'-[1,3]dioxolan]-3-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Novel and general entry into pseudoguaianolides. Formal and enantioselective synthesis of (+)-confertin

  摘要：

  A novel and general access to pseudoguaianolide sesquiterpenoids has been developed by employing a diastereoselective acyl radical-mediated 7-endo-trigonal mode of cyclization as a key reaction step. The methodology has successfully been applied to the formal enantioselective synthesis of (+)-confertin. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01180-0
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4,7alpha-二甲基-2,3,7,7alpha-四氢-6H-茚-1,5-二酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium hypochlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 偶氮二异丁腈 、 三丁基膦 、 三丁基氯化锡 、 双氧水 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium hydrogencarbonate 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 [(1S,2S,3S)-2-methyl-2-(3-oxo-3-phenylselanylpropyl)-3-prop-1-en-2-ylcyclopentyl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Novel and general entry into pseudoguaianolides. Formal and enantioselective synthesis of (+)-confertin

  摘要：

  A novel and general access to pseudoguaianolide sesquiterpenoids has been developed by employing a diastereoselective acyl radical-mediated 7-endo-trigonal mode of cyclization as a key reaction step. The methodology has successfully been applied to the formal enantioselective synthesis of (+)-confertin. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01180-0